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丙氨酸类衍生物

丙氨酸类衍生物简介 定义与结构

丙氨酸是一种α-氨基酸,具有一个β-羟基(-OH)和一个氨基(-NH₂),其侧链是一碳的甲基(-CH₃)。丙氨酸类衍生物是指在保留基本丙氨酸骨架的情况下,通过化学修饰而衍生出的各种化合物。这些衍生物可以根据不同的需要进行设计与合成,从而用于医药、农业、食品等多个领域。

分类

根据丙氨酸的不同功能团和侧链的改变方式,可以将丙氨酸类衍生物分为以下几类:

  1. 羧酸酯类:通过在α-碳上引入羰基(-COOH)而形成的羧酸酯。
  2. 酰胺类:将氨基氮原子与另一分子中的碳原子形成肽键或类似结构,包括β-丙氨酸。
  3. 卤代衍生物:在侧链甲基上引入氟、氯、溴等卤素原子的化合物。
  4. 酮类:通过环氧化物开环后生成的内酯化产物。
  5. 磷酸酯类:将羟基转化为磷酸根(-OPO₃²⁻)。
应用领域

丙氨酸及其衍生物的应用广泛,主要涉及:

  1. 药物研发:作为前药用于开发新型治疗剂或改善现有药物的性能。例如,通过修饰增加药物的水溶性或减少其毒副作用。
  2. 食品添加剂:利用某些丙氨酸衍生物的特殊性质用作增味剂、防腐剂等。
  3. 材料科学:在合成新型聚合物或开发智能材料时用作单体成分。
  4. 分析化学与检测技术:作为标记探针用于高效液相色谱等分离技术和质谱中作为质量标签。
  5. 农业化学:部分衍生物可用作肥料、除草剂的辅助成分。
合成方法

丙氨酸类衍生物可通过多种合成路线制备,包括但不限于:

  • 反应法(如酯化反应、酰胺化反应)
  • 生物酶催化法
  • 卤代/烷基化/氧化等化学转化

综上所述,丙氨酸及其衍生物具有重要的科学研究价值和广阔的应用前景,在多个领域展现出了巨大的潜力。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
邻苯二甲酰基-L-丙氨酸 Phth-L-Ala-OH 4192-28-3 C11H9NO4
邻苯二甲酰基-L-丙氨酸
邻丙氨酸硝苄芥 Nitrocaphane 54940-95-3 C14H19Cl2N3O4
邻丙氨酸硝苄芥
苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸 5-methyl-3-phenyl-2-thiohydantoin 4333-19-1 C10H10N2OS
苯基硫代乙内酰脲-丙氨酸
苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸 3-(benzyl((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid 252919-08-7 C18H19NO4
苄氧羰基-N-苄基-Beta-丙氨酸
苄氧羰基-L-丙氨酸 N-Cbz-Ala 1142-20-7 C11H13NO4
苄氧羰基-L-丙氨酸
苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)acrylate 21149-17-7 C12H13NO4
苄基-脱氢-丙氨酸甲酯
芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸 FMOC-D-Cha-OH 144701-25-7 C24H27NO4
芴甲氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸
芴甲氧羰基-3-(2-萘)-D-丙氨酸 N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-3-(2-naphthyl)-D-alanine 138774-94-4 C28H23NO4
芴甲氧羰基-3-(2-萘)-D-丙氨酸
磺基丙氨酸 cysteic acid 13100-82-8 C3H7NO5S
磺基丙氨酸
甲基3-(双(2-羟乙基)氨基)丙酸酯 methyl 3-(bis(2-hydroxyethyl)amino)propanoate 118480-08-3 C8H17NO4
甲基3-(双(2-羟乙基)氨基)丙酸酯
甘氨酰苯基丙氨酸 Gly-Phe-OH 3321-03-7 C11H14N2O3
甘氨酰苯基丙氨酸
甘氨酰-L-丙氨酸 glycyl-L-alanine 3695-73-6 C5H10N2O3
甘氨酰-L-丙氨酸
环己基-L-丙氨酸盐酸盐 (S)-2-amino-3-cyclohexylpropanoic acid hydrochloride 25528-71-6 C9H17NO2*ClH
环己基-L-丙氨酸盐酸盐
环丁基丙氨酸 DL-2-amino-3-cyclobutylpropanoic acid 4426-06-6 C7H13NO2
环丁基丙氨酸
氯乙酰基-DL-丙氨酸 monochloroacetyl-DL-alanine 1190-32-5 C5H8ClNO3
氯乙酰基-DL-丙氨酸
氟氘丙氨酸 Fludalanine 35523-45-6 C3H6FNO2
氟氘丙氨酸
布立尼布丙氨酸酯 [14C]-Brivanib alaninate 649735-63-7 C22H24FN5O4
布立尼布丙氨酸酯
对硝基苯甲酰-beta-丙氨酸 3-(4-nitrobenzamido)propanoic acid 59642-21-6 C10H10N2O5
对硝基苯甲酰-beta-丙氨酸
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸 4-aminobenzoyl-β-aline 7377-08-4 C10H12N2O3
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸
吡咯-2-丙氨酸 2-amino-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoic acid 3078-36-2 C7H10N2O2
吡咯-2-丙氨酸
叔丁氧羰酰基Β环己基丙氨酸二环己胺盐 Boc-L-Cha-OH*DCHA 37462-62-7 C12H23N*C14H25NO4
叔丁氧羰酰基Β环己基丙氨酸二环己胺盐
叔丁氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸二环己胺盐 Boc-DCha-OH DCHA 198470-07-4 C12H23N*C14H25NO4
叔丁氧羰酰基D-Β环己基丙氨酸二环己胺盐
叔丁氧羰基-3-(4-噻唑基)-L-丙氨酸 (S)-3-(4-thiazolyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropanoic acid 119434-75-2 C11H16N2O4S
叔丁氧羰基-3-(4-噻唑基)-L-丙氨酸
叔丁氧甲酰基-3-(Z-氨基)-L-丙氨酸(二环己胺)盐 Boc-Dap(Z)-OH*DCHA 65710-58-9 C12H23N*C16H22N2O6
叔丁氧甲酰基-3-(Z-氨基)-L-丙氨酸(二环己胺)盐
二乙基胺 N-三苯甲基-3-(三苯甲硫基)-L-丙氨酸盐 N,S-ditrityl-L-cysteine diethhylamine 27486-88-0 C4H11N*C41H35NO2S
二乙基胺 N-三苯甲基-3-(三苯甲硫基)-L-丙氨酸盐
乙酰基-赖氨酰(乙酰基)-D-丙氨酰-D-丙氨酸 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,6-diacetamidohexanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid 24570-39-6 C16H28N4O6
乙酰基-赖氨酰(乙酰基)-D-丙氨酰-D-丙氨酸
乙基(Z)-N-苄基-N-[(甲基(1-甲硫基亚乙基氨基-氧羰基)氨基)硫]-Β丙氨酸酯 alanycarb 83130-01-2 C17H25N3O4S2
乙基(Z)-N-苄基-N-[(甲基(1-甲硫基亚乙基氨基-氧羰基)氨基)硫]-Β丙氨酸酯
丹磺酰-L-丙氨酸哌啶盐 Dansyl-L-alanine Piperidinium Salt 83803-56-9 C20H29N3O4S
丹磺酰-L-丙氨酸哌啶盐
丹磺酰-L-丙氨酸 dabsyl-alanine 89131-10-2 C17H20N4O4S
丹磺酰-L-丙氨酸
三苯甲基-L-丙氨酸二乙胺盐 Trt-Ala*Et2NH 80514-65-4 C4H11N*C22H21NO2
三苯甲基-L-丙氨酸二乙胺盐
丁氧羰基-3-(4-噻唑基)-D-苯丙酸 (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(thiazol-4-yl)propionic acid 134107-69-0 C11H16N2O4S
丁氧羰基-3-(4-噻唑基)-D-苯丙酸
丁氧羰基-3-(1-芘基)-L-丙氨酸 N-t-butoxycarbonyl-L-3-(1-pyrenyl)alanine 100442-89-5 C24H23NO4
丁氧羰基-3-(1-芘基)-L-丙氨酸
丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-cyclohexylpropionic acid 37736-82-6 C14H25NO4
丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐
β-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 β-alanine benzyl ester p-toluenesulfonate 27019-47-2 C7H7O3S*C10H14NO2
β-丙氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
beta-氯-D-丙氨酸盐酸盐 (S)-2-amino-3-chloropropanoic acid hydrochloride 51887-88-8 C3H6ClNO2*ClH
beta-氯-D-丙氨酸盐酸盐
beta-丙氨酸乙酯盐酸盐 ethyl β-alaninate hydrochloride 4244-84-2 C5H12NO2*Cl
beta-丙氨酸乙酯盐酸盐
alpha-氨基-beta-甲基氨基丙酸盐酸盐 DL-2-amino-3-(N-methylamino)propionic acid monohydrochloride 20790-76-5 C4H10N2O2*ClH
alpha-氨基-beta-甲基氨基丙酸盐酸盐
[Ala1,3,11,15]-内皮素1 4-Ala-endothelin-1 121204-87-3 C109H163N25O32S
[Ala1,3,11,15]-内皮素1
Z-苯丙氨酰-丙氨酰-重氮基甲基甲酮 Z-Phe-Ala-diazomethylketone 71732-53-1 C21H22N4O4
Z-苯丙氨酰-丙氨酰-重氮基甲基甲酮
Z-脱氢丙氨酸 2-benzyloxycarbonylamino-acrylic acid 39692-63-2 C11H11NO4
Z-脱氢丙氨酸
Z-L-丙氨酸甲酯 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 28819-05-8 C12H15NO4
Z-L-丙氨酸甲酯
Z-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐 Z-Ala-NCA 125814-23-5 C12H11NO5
Z-L-丙氨酸-N-羧基-环内酸酐
Z-DL-β-高丙氨酸 3-benzyloxycarbonylaminobutyric acid 51440-81-4 C12H15NO4
Z-DL-β-高丙氨酸
Suc-丙氨酰-丙氨酰-丙氨酰-对硝基苯胺 N-succinyl-Ala-Ala-Ala-p-nitroanilide 52299-14-6 C19H25N5O8
Suc-丙氨酰-丙氨酰-丙氨酰-对硝基苯胺
N~2~-甲基丙氨酸酰胺 2-(methylamino)propanamide 32012-16-1 C4H10N2O
N~2~-甲基丙氨酸酰胺
N~1~,N~1~,N~3~-三甲基--丙氨酸酰胺 N,N-dimethyl-3-(methylamino)propanamide 17268-50-7 C6H14N2O
N~1~,N~1~,N~3~-三甲基--丙氨酸酰胺
N-苯甲酰基-beta-丙氨酸甲酯 methyl 3-benzamidopropanoate 89928-06-3 C11H13NO3
N-苯甲酰基-beta-丙氨酸甲酯
N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 N-Benzoylalanine 1205-02-3 C10H11NO3
N-苯甲酰基-DL-丙氨酸
N-苯甲酰-N-(3,4-二氯苯基)-DL-丙氨酸乙酯 benzoylprop ethyl 22212-55-1 C18H17Cl2NO3
N-苯甲酰-N-(3,4-二氯苯基)-DL-丙氨酸乙酯
N-苯甲酰-L-丙氨酸 N-benzoyl-L-alanine 2198-64-3 C10H11NO3
N-苯甲酰-L-丙氨酸