藜芦托素 | 475-00-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 藜芦托素
• 英文名称: veratrosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,6aR,11aS,11bR)-9-[(1S)-1-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-5-methylpiperidin-2-yl]ethyl]-10,11b-dimethyl-1,2,3,4,6,6a,11,11a-octahydrobenzo[a]fluoren-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 475-00-3
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₇
• 分子量: 571.755
• InChiKey: WXQHVBNTINGJJR-NIFRNHPISA-N

物化性质

• 熔点：
  237.8-239.7℃ (methanol )
• 沸点：
  740.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM AQ METHANOL
• 旋光度：
  SPECIFIC OPTICAL ROTATION: -55 DEG AT 24 °C/D (ALC-CHLOROFORM, 0.94%)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

孵化的小鸡畸形是通过将1-2毫克的环巴胺直接应用于开窗鸡胚的胚胎盾产生的。这表明环巴胺的母体代谢改变并非必要。/PRC：环巴胺是假叶碱组的一员，和毒蝇碱一样。/环巴胺/

Malformations in hatched chicks were produced by direct application of 1-2 mg of cyclopamine to the embryonic shield of windowed chicken eggs. This showed that maternal metabolic alteration of cyclopamine was not necessary. /PRC: cyclopamine is a member of the jerveratrum group as is veratosine/. /CYCLOPAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在从V CALIFORNICUM中分离出的四种主要生物碱中，并在母羊怀孕第五周期间喂食，只有环巴胺导致了肢体畸形。其他三种生物碱是藜芦胺、藜芦苷和MULDAMINE。

AMONG 4 MAJOR ALKALOIDS ISOLATED FROM V CALIFORNICUM AND FED TO EWES DURING THE 5TH WK OF GESTATION, ONLY CYCLOPAMINE PRODUCED LIMB DEFORMITIES. THE OTHER 3 ALKALOIDS WERE VERATRAMINE, VERATROSINE, AND MULDAMINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

多种甾体化合物已经在绵羊中测试了它们的环状畸胎性。 Veratrosine 没有产生独眼。

A variety of steroidal compounds have been tested for cyclopic teratogenicity in sheep. Veratrosine did not produce cyclopia.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

洋地黄毒素和相关生物碱的中毒迹象包括流涎、腹泻、呕吐、多尿、兴奋后继以虚脱、脉搏微弱且不规则、呼吸深而慢，以及死于惊厥或随后的麻痹。在马身上的致死剂量为每公斤1克，在牛身上为每公斤2克。/洋地黄毒素和相关生物碱/

SIGNS OF POISONING WITH VERATRINE & RELATED ALKALOIDS ARE SALIVATION, PURGATION, VOMITING...DIURESIS, EXCITABILITY FOLLOWED BY PROSTRATION, WEAK & IRREGULAR PULSE, DEEP & SLOW RESPIRATIONS, & DEATH IN CONVULSIONS OR CONSEQUENT UPON PARALYSIS. THE LETHAL DOSE OF THE FRESH ROOT IS 1 G/KG IN THE HORSE AND 2 G/KG IN THE COW. /VERATRINE & RELATED ALKALOIDS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

制备方法与用途

生物活性

Veratramine 是从 Veratrum californicum 的根和根茎中提取的一种甾体生物碱。

化学性质

Veratramine 为白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。它来源于藜芦（Veratrum nigrum L）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 藜芦托素 在 吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 veratrosine hexaacetate
  参考文献：
  名称：

  Irsch, Eva-Maria; Pachaly, Peter; Breitmaier, Eberhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 3, p. 281 - 286

  摘要：

  DOI：