Fmoc-Ala-Aib-OH | 107076-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Aib-OH
• 英文别名: (S)-2-(2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propanamido)-2-methylpropanoic acid；2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 107076-70-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: UITSIHGGNQOGLO-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Aib-OH 在 乙酰基硫醚 、 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Ala-Aib-SH 、
  参考文献：
  名称：

  肽硫酸的催化一步合成：通过反复的肽-片段偶联反应合成亮丙瑞林†

  摘要：

  开发了一种催化一步合成肽硫代酸的方法。氧-硫原子交换反应将肽C-末端的羧基转化为差向异构化的硫代羧基。该方法已通过迭代片段偶联方案成功应用于肽药物亮丙瑞林的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc07935h
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-2-methyl-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到Fmoc-Ala-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  Structure of Phosphorus-Containing Peptide Ligands. X-ray and NMR Structural Study of Free Ligand and Rhodium Complex

  摘要：

  The structure of a series of phosphorus-containing peptides was studied, The X-ray structure of a phosphorus-containing dodecapeptide is reported. Analysis of the solution structure of similar phosphorus-containing peptides before and after coordination of rhodium is also reported. In both the solid state and in solution, the peptides were found to exist in a mixture of a-helical and 3(10) helical conformations. Coordination of rhodium to the i, i + 4 orientated phosphine groups appears to alter the conformational preference.

  DOI：

  10.1021/jo970773e

文献信息

• Facile synthesis of protected dipeptide acids containing C-terminal α,α-dialkyl amino acids.
  作者：Frank Bambino、Robert T.C. Brownlee、Francis C.K. Chiu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92721-7

  日期：1991.7

  A facile synthesis is presented for a range of dipeptide units containing the conformationally restricted α,α-dialkyl amino acids. These dipeptide building blocks should be valuable in the synthesis of oligopeptides incorporating these units using Fmoc chemistry.

  对于一系列包含构象受限的α，α-二烷基氨基酸的二肽单元，提供了一种简便的合成方法。这些二肽结构单元在使用Fmoc化学合成包含这些单元的寡肽中应该是有价值的。