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1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 | 20031-21-4

物质功能分类

生物化工 - 糖类化合物 - 单糖

分子结构分类

有机化合物 - 有机氧化合物

中文名称

1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖

中文别名

单丙酮木糖；单丙酮-D-木糖；1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖；1，2-氧-异亚丙基-D-木五环糖；1,2-异丙叉-D-木糖；1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖；1,2-氧-异亚丙基-D-木五环糖；单丙酮-D-木糖

英文名称

1,2-O-isopropylidene-α-D-xylose

英文别名

1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose；1,2-O-(1-methylethylidene)-α-D-xylofuranose；1,2-O-iso-propylidene-α-D-xylofuranoside；1,2-isopropylidene-α-D-xylofuranose；1,2-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose；1,2-O-isopropylidenexylofuranose；1,2-O-isopropylidene-D-xylose；alpha-D-Xylofuranose, 1,2-O-(1-methylethylidene)-；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol

CAS

20031-21-4

化学式

C₈H₁₄O₅

mdl

——

分子量

190.196

InChiKey

JAUQZVBVVJJRKM-XZBKPIIZSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

69-71 °C(lit.)
比旋光度：

-19.2 º (C=1 IN H2O)
沸点：

112-114 °C0.06 mm Hg(lit.)
密度：

1.2422 (rough estimate)
溶解度：

甲醇（微溶）、水（微溶）
稳定性/保质期：

遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-0.4
重原子数：

13
可旋转键数：

1
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

1.0
拓扑面积：

68.2
氢给体数：

2
氢受体数：

5

安全信息

安全说明：

S22,S24/25
WGK Germany：

3
海关编码：

29321900
危险性防范说明：

P280,P305+P351+P338
危险性描述：

H302
储存条件：

存储于2-8℃阴凉干燥处

SDS

SDS：0ddb741852348a5d4dbf13387ba3223b

查看

1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： 1,2-O-Isopropylidene-α-D-xylofuranose
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害未分类
健康危害未分类
环境危害未分类
GHS标签元素
图标或危害标志无
信号词无信号词
危险描述无
防范说明无

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 20031-21-4
分子式： C8H14O5

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖 修改号码：5

模块 5. 消防措施
特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施：防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料：依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护：防护手套。
眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色：白色类白色
气味：无资料
pH: 无数据资料
熔点： 70°C
沸点/沸程 无资料
闪点：无资料
爆炸特性
爆炸下限：无资料
爆炸上限：无资料
密度：无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖 修改号码：5

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性：一般情况下稳定。
危险反应的可能性：未报道特殊反应性。
须避免接触的物质氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

模块 11. 毒理学信息
急性毒性：无资料
对皮肤腐蚀或刺激：无资料
对眼睛严重损害或刺激：无资料
生殖细胞变异原性：无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性：无资料

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类：无资料
甲壳类：无资料
藻类：无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积（BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数（Koc）： 无资料
亨利定律无资料
constaNT(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖 修改号码：5

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

1,2-O-亚异丙基-α-D-呋喃木糖可以用来制备3-脱氧-1,2-O-异丙叉-D-呋喃木糖。这种化合物是合成阿托伐他汀产生药效边链的手性中间体，同时也是合成许多其他药物中间体的关键。

阿托伐他汀钙片（立普妥）是由辉瑞公司生产的一种降血脂药物。作为全球处方量最多的降胆固醇药物和排名第一的处方药之一，它可以显著降低低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖	1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	18549-40-1	C₉H₁₆O₆	220.222
1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖	1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose	20881-04-3	C₁₁H₁₈O₅	230.261
——	1,2,3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose	——	C₁₁H₁₈O₅	230.261
双丙酮葡萄糖	1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose	582-52-5	C₁₂H₂₀O₆	260.287
双丙酮-L-阿拉伯糖	1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose	27820-98-0	C₁₁H₁₈O₅	230.261
1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖	1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose	53167-11-6	C₈H₁₂O₅	188.18
——	5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose	——	C₈H₁₅NO₄	189.211
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside	85951-12-8	C₁₄H₂₈O₅Si	304.459
1,2-O-(异丙亚基)-5-O-(三苯基甲基)-alpha-D-呋喃木糖	1,2-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-xylofuranose	20590-53-8	C₂₇H₂₈O₅	432.516
——	1,2-O-Isopropylidene-3,5-O-(2-phenylsulfonyl)ethylidene-α-D-xylofuranose	330151-22-9	C₁₆H₂₀O₇S	356.397
——	1,2-di-O-isopropylidene-5-O-tosyl-D-xylofuranose	——	C₁₅H₂₀O₇S	344.386
——	(1S,2R,6R,8R,11R)-11-(diphenylphosphorylmethyl)-4,4-dimethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane	1106973-97-0	C₂₂H₂₅O₆P	416.411
异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI)	D-xylofuranose	36441-93-7	C₅H₁₀O₅	150.131
alpha-D-呋喃木糖	α-D-xylofuranose	14795-83-6	C₅H₁₀O₅	150.131

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖	1,2-isopropylidene-α-D-ribofuranose	37077-81-9	C₈H₁₄O₅	190.196
——	1,2-O-Isopropylidene-5-O-methyl-α-D-xylofuranose	134864-42-9	C₉H₁₆O₅	204.223
——	1,2-O-isopropylidene-5-methyl-5-deoxy-α-D-xylofuranose	——	C₈H₁₄O₄	174.197
——	1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-ribofuranose	37105-93-4	C₈H₁₄O₄	174.197
——	((3aR,5R,6S,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-methanol	——	C₉H₁₆O₅	204.223
1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖	1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose	20881-04-3	C₁₁H₁₈O₅	230.261
反式-4-环己烯-1,2-二羰基二氯	3,5-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	4118-63-2	C₈H₁₂O₄	172.181
——	1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose	308279-03-0	C₁₁H₁₆O₅	228.245
——	(3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol	182934-64-1	C₁₁H₁₈O₅	230.261
——	3,5-Di-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylose	126863-00-1	C₁₄H₂₂O₅	270.326
——	5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(n-propyl)-α-D-xylofuranose	89755-93-1	C₁₁H₂₀O₄	216.277
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-(methoxycarbonyl)-α-D-xylofuranose	5432-33-7	C₁₀H₁₆O₇	248.233
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-methoxycarbonyl-α-D-ribofuranoside	1388091-99-3	C₁₀H₁₆O₇	248.233
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-ethoxycarbonyl-α-D-xylofuranoside	29836-12-2	C₁₁H₁₈O₇	262.26
——	1,2-isopropylidene-5-O-isopropyloxycarbonyl-D-xylofuranose	1002755-61-4	C₁₂H₂₀O₇	276.287
——	(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole	34693-27-1	C₇H₁₂O₄	160.17
——	3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose	3396-71-2	C₈H₁₄O₄	174.197
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-xylofuranose	55174-91-9	C₁₃H₂₂O₆	274.314
5,6,7-三脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-ALPHA-D-庚-6-烯呋喃木糖	(3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol	546141-37-1	C₁₀H₁₆O₄	200.235
——	3,5-O-[(S,E)-2-butenylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	1171019-23-0	C₁₂H₁₈O₅	242.272
——	6-allyloxy-5-butyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole	370887-78-8	C₁₄H₂₄O₄	256.342
——	5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose	50600-39-0	C₈H₁₃IO₄	300.093
——	3,5-Didesoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-erythro-pentofuranose	86040-16-6	C₈H₁₄O₃	158.197
艾日布林中间体	(3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole	1191256-00-4	C₁₁H₁₈O₄	214.262
——	1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 3,5-O-thionocarbonate	172657-97-5	C₉H₁₂O₅S	232.257
1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖	1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose	53167-11-6	C₈H₁₂O₅	188.18
——	5-deoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	34147-20-1	C₈H₁₃FO₄	192.187
——	(3aR,5R,6S,6aR)-5-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol	19165-19-6	C₉H₁₆O₅	204.223
——	5-bromo-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	42854-94-4	C₈H₁₃BrO₄	253.093
——	5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose	——	C₈H₁₅NO₄	189.211
——	4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]butan-1-ol	163185-28-2	C₁₆H₂₈O₅	300.395
——	3,5-O-[(S,E)-2-decenylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	1171019-25-2	C₁₈H₃₀O₅	326.433
——	5,6,7,8,9-Pentadeoxy-3-O-(2'-methyl-2'-buten-4'-yl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-non-8-enofuranose	144226-77-7	C₁₇H₂₈O₄	296.407
——	5-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	23202-83-7	C₁₅H₂₀O₅	280.321
——	5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose	23202-83-7	C₁₅H₂₀O₅	280.321
——	1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-pivaloyl-α-D-xylofuranose	121200-17-7	C₁₈H₃₀O₇	358.432
——	4-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-(3-methylbut-2-enoxy)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]butanal	163185-29-3	C₁₆H₂₆O₅	298.379
——	3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	——	C₁₅H₂₀O₅	280.321
——	(3aR,5S,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid	35522-89-5	C₈H₁₂O₆	204.18
——	3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	41341-99-5	C₂₂H₂₆O₅	370.445
——	3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose	205191-96-4	C₁₈H₂₄O₅	320.386
——	3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose	55735-86-9	C₂₂H₂₆O₅	370.445
——	[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethylspiro[5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,2'-oxirane]-5-yl]methanol	320784-39-2	C₉H₁₄O₅	202.207
——	O⁵-benzyloxycarbonyl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylofuranose	104767-80-8	C₁₆H₂₀O₇	324.331
——	(-)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-xylofuranose	175445-20-2	C₁₃H₂₂O₅	258.315
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-ribofuranoside	196868-07-2	C₁₄H₂₈O₅Si	304.459
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside	85951-12-8	C₁₄H₂₈O₅Si	304.459
——	1,2-O-Isopropyliden-6-O-methyl-5-desoxy-α-D-xylohexofuran-5-enose	94844-71-0	C₁₀H₁₆O₅	216.234
——	[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] formate	1152233-76-5	C₉H₁₃ClO₅	236.652
——	2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]acetonitrile	320784-40-5	C₁₀H₁₅NO₅	229.233
——	1,2-O-isopropylidene-5-triisopropylsilyl-D-xylofuranose	257277-43-3	C₁₇H₃₄O₅Si	346.539
——	Methyl-2-O-methyl-α-D-xylofuranosid	32469-86-6	C₇H₁₄O₅	178.185
——	[(3aR,5S,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol	69827-89-0	C₉H₁₆O₅	204.223
——	3,5-O-[(S)-(1-cyclohexenyl)methylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	1171019-35-4	C₁₅H₂₂O₅	282.337
——	5-deoxy-5-isopropylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	187342-10-5	C₁₁H₂₁NO₄	231.292
——	5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	4711-03-9	C₈H₁₃N₃O₄	215.209
——	5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose	182575-42-4	C₈H₁₃N₃O₄	215.209
——	1,2-O-isopropylidene-5-desoxy-5-N-tert-butylamino-α-D-xylofuranose	161123-91-7	C₁₂H₂₃NO₄	245.319
——	5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose	6022-96-4	C₁₅H₁₈O₆	294.304
1,2-O-(异丙亚基)-ALPHA-D-呋喃木糖5-苯甲酸酯	Benzoic acid 6-hydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethyl ester	6022-96-4	C₁₅H₁₈O₆	294.304
——	[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol	406225-52-3	C₁₄H₂₈O₅Si	304.459
——	1,2-O-isopropylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranose	126394-06-7	C₁₆H₂₂O₆	310.347
——	5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-α-D-ribofuranose	116306-89-9	C₁₅H₂₀O₄	264.321
——	(3aR,5R,6R,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol	221227-58-3	C₁₀H₁₆O₅	216.234
——	5-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-propargyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	162957-02-0	C₁₇H₃₀O₅Si	342.508
——	5-O-Benzoyl-1,2-O-isopropyliden-3-O-methyl-α-D-ribofuranose	10300-20-6	C₁₆H₂₀O₆	308.331
——	5-O-benzoyl-3-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	58707-34-9	C₁₆H₂₀O₆	308.331
——	[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-bromoacetate	568579-45-3	C₁₇H₂₁BrO₆	401.254
——	(+)-1,2-O-isopropylidene-3-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-5-O-pivaloyl-α-D-xylofuranose	175445-19-9	C₁₅H₂₄O₆S₂	364.484
——	2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabinitol	127305-49-1	C₁₁H₂₀O₅	232.277
——	1,2-O-isopropylidene-3,5-O-[(S,E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenylidene]-α-D-xylofuranose	1171019-20-7	C₁₈H₂₂O₆	334.369
——	1,2-O-isopropylidenefuranose 3,5-cyclophophorochloridite	77338-26-2	C₈H₁₂ClO₅P	254.607
5-苄氧基甲基-2,2-二甲基四氢呋喃并[2,3-d][1,3]二氧代环戊-6-基氯乙酸酯	[(3Ar,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-chloroacetate	352530-47-3	C₁₇H₂₁ClO₆	356.803
1,2-O-(异丙亚基)-alpha-D-呋喃木糖 5-(4-甲基苯甲酸酯)	1,2-O-isopropylidene-5-O-(4-toluoyl)-D-xylofuranose	75096-60-5	C₁₆H₂₀O₆	308.331
——	3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	31504-85-5	C₁₅H₁₈O₅	278.305
——	5-Cyclohexyamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	10548-70-6	C₁₄H₂₅NO₄	271.357
——	(3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole	161954-33-2	C₁₆H₂₂O₅	294.348
——	1,2-O-isopropylidene-5-O-trifluoromethanesulfonyl-α-D-ribofuranose	1286254-23-6	C₉H₁₃F₃O₇S	322.259
——	5-azido-3-O-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	942309-69-5	C₁₀H₁₇N₃O₄	243.263
——	3-C-methyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-oxo-D-xylofuranose	321181-73-1	C₉H₁₄O₅	202.207
——	1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methanesulfonyl-α-D-xylofuranose	75252-13-0	C₁₀H₁₈O₉S₂	346.38
——	1R,2S,4R,7R,9R-3,5,8,10,12-pentaoxa-4-thia-11-dimethyl-tricyclo[7,3,0,0^2,7]-dodecane S-oxide	214272-22-7	C₈H₁₂O₆S	236.246
——	3,5-O-[(S,E)-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-propenylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	1171019-22-9	C₁₉H₂₅NO₅	347.411
——	[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane	85951-13-9	C₂₀H₄₂O₅Si₂	418.721
——	3-O-benzoyl-1,2-O,O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	149035-16-5	C₁₅H₁₈O₆	294.304
——	((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylene-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methanol	64775-10-6	C₉H₁₄O₄	186.208
——	5-deoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexodialdo-1,4-furanose	76801-66-6	C₁₆H₂₀O₅	292.332
——	5-O-(4-chlorobenzoyl)-1,2-O-isopropylidene-D-xylofuranose	199787-14-9	C₁₅H₁₇ClO₆	328.749
——	5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose	861903-61-9	C₁₁H₁₅N₃O₄	253.258
1,2,3,5-四乙酰基-D－木呋喃糖	tetra-O-acetyl-D-xylofuranose	42927-46-8	C₁₃H₁₈O₉	318.281
——	4-allyloxy-5-butyl-2-methoxy-(2R,3R,4S,5R)-tetrahydro-3-furanol	370887-87-9	C₁₂H₂₂O₄	230.304
——	4-allyloxy-5-butyl-2-methoxy-(2S,3R,4S,5R)-tetrahydro-3-furanol	370887-79-9	C₁₂H₂₂O₄	230.304
——	3,5-O-[(S)-3,3-diphenyl-2-propenylidene]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	1171019-27-4	C₂₃H₂₄O₅	380.441
——	3-O-benzoyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	4237-19-8	C₁₅H₁₈O₅	278.305
——	3-amino-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose	14125-95-2	C₈H₁₅NO₄	189.211
——	(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4-aminopiperidin-1-yl)methyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol	1187321-98-7	C₁₃H₂₄N₂O₄	272.345
——	3,5-O-(4-formylbenzylidene)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose	——	C₁₆H₁₈O₆	306.315
——	O³,O⁵-hydroxyphosphoryl-O¹,O²-isopropylidene-α-D-xylofuranose	109096-19-7	C₈H₁₃O₇P	252.161
——	5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methene-α-D-xylose	176908-50-2	C₉H₁₄O₃	170.208

反应信息

作为反应物：

描述：

1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖在镍吡啶、碳酸二苯酯、硫酸、氢气、 sodium methylate 、吡啶溴化氢盐、乙酸酐、四氯化锡、碳酸氢钠、溶剂黄146 作用下，以甲醇为溶剂， 140.0~150.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下，反应 12.0h，生成 beta-胸苷

参考文献：

名称：

Discovery of a novel route to β-thymidine: a precursor for anti-AIDS compounds

摘要：

介绍了一种从 D-木糖合成 δ-胸苷的新方法。

DOI：

10.1039/c39940001255
作为产物：

描述：

D-吡喃木糖在硫酸作用下，以丙酮为溶剂，反应 0.5h，以85%的产率得到1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖

参考文献：

名称：

α-d-葡萄糖基和α-d-呋喃木糖苷基套索醚的合成和络合能力

摘要：

手性 monoaza-15-crown-5 套索醚连接到 1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranoside 单元 (10–13)，monoaza-16-crown-5套索套索醚与 1,2-O-融合已经合成了异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖苷-(18) 和 1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木糖苷单元 (23 和 24)。在二氯甲烷-水系统中研究了这些大环化合物的碱金属和苦味酸铵萃取能力。一般来说，对于几乎所有的阳离子，15 元大环化合物（10-13）比 16 元套索醚（18、23 和 24）具有更显着的萃取能力。以α-d-呋喃葡萄糖苷为基础的三苯甲基（三苯甲基）醚衍生物（18）制备增塑PVC膜电极（ISE），并用分段夹心膜法测定其电位选择性和络合物形成常数。此外，还通过竞争性 ESI-MS 实验测量了离子载体对不同金属离子的结合亲和力。其中一种基于 1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃葡萄糖苷的套索醚

DOI：

10.1007/s10847-016-0601-8

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文献信息

Beneficial Effect of Internal Hydrogen Bonding Interactions on the β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals. Two-Step Conversion of <scp>d</scp>-Xylo- and <scp>d</scp>-Ribofuranoses into <scp>l</scp>-Threose and <scp>d</scp>-Erythrose, Respectively

作者：Luís Hernández-García、Leticia Quintero、Mario Sánchez、Fernando Sartillo-Piscil

DOI：10.1021/jo0709551

日期：2007.10.1

N-phthalimido derivatives under reductive conditions. Primary alkoxyl radicals derived from their corresponding xylo- and ribofuranose derivatives underwent, exclusively, an unusual β-fragmentation affording l-threose and d-erythrose derivatives, respectively. This occurs because the alkoxyl radical is capable of achieving an internal hydrogen-bonding interaction leading to a stable six-membered ring intramolecular

伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。
Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses

作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

日期：1987.6

preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion

作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

DOI：10.1021/ol050886h

日期：2005.7.1

[reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

[反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。
[EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES STING

申请人：BEIGENE LTD

公开号：WO2021013234A1

公开（公告）日：2021-01-28

Disclosed herein are cyclic di-nucleotide compounds and derivatives thereof that may be useful as STING agonists, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is the process for synthesis and to uses of such cyclic di-nucleotide compounds in various diseases including cancer, HIV infection and HBV infection.

本文披露了可能作为STING激动剂有用的环二核苷酸化合物及其衍生物，以及包含它们的药物组合物。本文还披露了合成这种环二核苷酸化合物的过程以及在各种疾病中的用途，包括癌症、HIV感染和HBV感染。
NOVEL STING AGONISTS

申请人：Venenum Biodesign, LLC

公开号：US20200131209A1

公开（公告）日：2020-04-30

The present invention provides compounds of Formula I′: wherein , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein, or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, prodrug ester or solvate form thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are effective at modulating the STING protein and thus can be used as medicaments for treating or preventing disorders affected by the agonism of STING.

本发明提供了式I′的化合物：其中 , W, X, Y, Z, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 和R 5 如本文所定义，或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药酯或溶剂化合物形式，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物能有效调节STING蛋白，因此可用作治疗或预防受STING激动影响的疾病的药物。