3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 205191-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 205191-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: ANOSDPGKJZYHNC-QBPKDAKJSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-O-(4-nitrobenzoyl)-3-O-allyl-5-O-benzyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用设计的合成类似物探索氨基糖苷-核糖体 RNA 相互作用的特异性

  摘要：

  新霉素 B 和相关氨基糖苷类抗生素与原核核糖体 RNA 解码区域的结合已使用最近开发的表面等离子体共振测定进行了研究。许多含有神经胺或神经胺样亚结构的天然氨基糖苷类与核糖体解码区 RNA 位点的模型特异性结合。这种识别事件是此类化合物抗菌活性的基础。设计并合成了一系列类似物来探索新霉素环 IV（2,6-dideoxy-2,6-diamino-β-l-idopyranose）的作用。结合结果表明，idose 环上的正电荷是体外特异性结合所必需的，不能被通过柔性接头连接的胺取代。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972599h
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用设计的合成类似物探索氨基糖苷-核糖体 RNA 相互作用的特异性

  摘要：

  新霉素 B 和相关氨基糖苷类抗生素与原核核糖体 RNA 解码区域的结合已使用最近开发的表面等离子体共振测定进行了研究。许多含有神经胺或神经胺样亚结构的天然氨基糖苷类与核糖体解码区 RNA 位点的模型特异性结合。这种识别事件是此类化合物抗菌活性的基础。设计并合成了一系列类似物来探索新霉素环 IV（2,6-dideoxy-2,6-diamino-β-l-idopyranose）的作用。结合结果表明，idose 环上的正电荷是体外特异性结合所必需的，不能被通过柔性接头连接的胺取代。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972599h

文献信息

• Synthesis of methyl 2-O-allyl-(and 3-O-allyl-) 5-O-benzyl-β-d-ribofuranoside
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00308-8

  日期：1996.1

  D-Ribose was converted into methyl 5-O-benzyl-beta-D-ribofuranoside and this, on tin-mediated allylation, gave a mixture of the 2-O-allyl and 3-O-allyl derivatives which were separated by chromatography. The more polar isomer was characterised as the 3-O-allyl derivative after conversion via 3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranose (which was also synthesised from 3-O-allyl-1

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。
• Synthesis of Adenophostin Analogues Lacking the Adenine Moiety as Novel Potent IP₃ Receptor Ligands:  Some Structural Requirements for the Significant Activity of Adenophostin A
  作者：Satoshi Shuto、Kazuya Tatani、Yoshihito Ueno、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo980925l

  日期：1998.11.1

  1-O-Tetrahydrofuranyl-alpha-D-glucopyranose derivatives 5-8 were designed and synthesized as novel IP3 receptor ligands. The glycosidation reactions between fluoroglycosyl donor 23 and tetrahydrofuran derivatives 11-14 as glycosyl accepters selectively gave the corresponding alpha-glycosides, which were converted into the target Compounds 5-8 via the introduction of phosphate groups using the phosphoramidite method. Among these compounds, 1-O-tetrahydrofuranyl-alpha-D-glucopyranose trisphosphate derivatives 5 and 8 significantly inhibited the binding of [H-3] IP3 to IP3 receptor from porcine cerebella, with IC50 values of 25 and 27 nM, respectively, which were comparable to the affinity of IP3 itself.
• Chiu-Machado, Ivan; Castro-Palomino, Julio C.; Madrazo-Alonso, Odalys, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 4/5, p. 551 - 562
  作者：Chiu-Machado, Ivan、Castro-Palomino, Julio C.、Madrazo-Alonso, Odalys、Lopetegui-Palacios, Carlos、Verez-Bencomo, Vicente

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient One-Stage Deprotection/Reduction of 1,2-<i>O</i>-Isopropylidene Furanoses to the Corresponding Tetrahydrofurans
  作者：Gregory J. Ewing、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/ol9901117

  日期：1999.8.1

  Treatment of 1,2-O-isopropylidenefuranose derivatives with triethylsilane/boron trifluoride etherate results in generation of the corresponding tetrahydrofurans. This one stage process removes the 1,2 O-isopropylidene group with accompanying deoxygenation at the anomeric position and is compatible with several hydroxyl protecting groups.
• US6120997A
  申请人：——

  公开号：US6120997A

  公开（公告）日：2000-09-19