5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 23202-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 23202-83-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: APSVFFKIGXEREP-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 熔点：
  81.3 °C
• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 1,2,3',4'-Tetra-O-acetyl-2',5,6'-tri-O-benzyl-3-O-α-D-glucopyranosyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过碱基置换策略聚合合成腺苷 A 类似物

  摘要：

  天然产物的第一个完全合成的碱基修饰类似物和有效的 D-肌醇 1,4,5-三磷酸受体激动剂腺苷 A 是由 D-木糖和 D-葡萄糖使用碱基和替代碱基添加的方法有效合成的一种常见的二糖中间体。

  DOI：

  10.1039/a909347h
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-oxo-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸，一种2- C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸的等排膦酸酯类似物，是类异戊二烯生物合成新途径的关键中间体

  摘要：

  2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP）是类异戊二烯生物合成的甲羟戊酸非依赖性途径中的第一个中间体，具有分支的C 5异戊二烯骨架。对映体（3 R，4 S）-3,4,5-三羟基-4-甲基戊基膦酸（MEP N）是由1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖合成的MEP的等排代膦酸酯类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.001

文献信息

• Synthesis of anomerically pure vinyl sulfone-modified pent-2-enofuranosides and hex-2-enopyranosides: a group of highly reactive Michael acceptors for accessing carbohydrate based synthons
  作者：Aditya Kumar Sanki、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01059-7

  日期：2003.9

  from the derivatives of d-xylose. For the synthesis of α- and β-anomers of vinyl sulfone-modified hex-2-enopyranosides, a d-glucose derivative was selected over a d-allose derivative as the starting material because the former almost exclusively produced the required methyl pyranosides whereas the latter produced a mixture. All sulfides were converted to vinyl sulfone-modified carbohydrates by the sequential

  乙烯基砜改性的戊-2-烯呋喃糖苷的苄基或三苯甲基保护的α-和β-端基异构体的合成已通过适当掩蔽的甲基α - lyxo呋喃糖基环氧化合物或甲基β-核糖呋喃糖基环氧化合物的开环而引发。或通过苄基保护的3- O-甲苯磺酰基木糖呋喃糖苷和3- O-甲磺酰基核糖呋喃糖苷中离去基团的亲核取代被p-硫代甲酚。在后一组原料的情况下，α-和β-甲基糖苷仅由d-木糖的衍生物以几乎相等的比例形成。对于乙烯基砜改性的hex-2-enopyranosides的α和β端基异构体的合成，选择d-葡萄糖衍生物而不是d-阿洛糖衍生物作为起始原料，因为前者几乎只能生产所需的甲基吡喃糖苷，而后者产生了混合物。通过顺序应用氧化，甲磺酰化和碱诱导的消除反应，将所有硫化物均转化为乙烯基砜改性的碳水化合物。
• [EN] APRAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'APRAMYCINE
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2018204358A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention relates to derivatives of apramycin-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in positions C5 and/or C6 and O5 and/or O6. The modifications impart favourable properties regarding increased selectivity and retention of activity in the presence of resistance determinants of the AAC(3) class. The invention further relates to said compounds for use in the therapy of bacterial infection by systemic administration, especially in instances where the infection is caused by a pathogen comprising a resistance determinant of the AAC(3) class, in particular AAC(3)-IV.

  该发明涉及在C5和/或C6位置以及O5和/或O6位置上进行修饰的以阿普拉霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，增加了选择性并在存在AAC(3)类耐药决定因子时保持活性。该发明还涉及上述化合物在通过全身给药治疗细菌感染中的应用，特别是在感染由含有AAC(3)类耐药决定因子，特别是AAC(3)-IV的病原体引起的情况下。
• O-acetyl-ADP-ribose non-hydrolyzable analogs
  申请人：Denu John M.

  公开号：US20070225246A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  Compounds, compositions and methods for modulating cell death in target cells, particularly cancer cells are provided. The compounds are analogs of O-acetyl-ADP-ribose (OAADPr).

  提供了用于调节靶细胞死亡的化合物、组合物和方法，特别是癌细胞。这些化合物是O-乙酰-ADP-核糖（OAADPr）的类似物。
• Apralogs: Apramycin 5-<i>O</i>-Glycosides and Ethers with Improved Antibacterial Activity and Ribosomal Selectivity and Reduced Susceptibility to the Aminoacyltransferase (3)-IV Resistance Determinant
  作者：Jonathan C. K. Quirke、Parasuraman Rajasekaran、Vikram A. Sarpe、Amr Sonousi、Ivan Osinnii、Marina Gysin、Klara Haldimann、Qiao-Jun Fang、Dimitri Shcherbakov、Sven N. Hobbie、Su-Hua Sha、Jochen Schacht、Andrea Vasella、Erik C. Böttger、David Crich

  DOI：10.1021/jacs.9b11601

  日期：2020.1.8

  Apramycin is a structurally unique member of the 2-deoxystreptamine class of aminoglycoside antibiotics characterized by a mono-substituted 2-deoxystreptamine ring that carries an unusual bicyclic eight-carbon dialdose moiety. Because of its unusual structure apramycin is not susceptible to the most prevalent mechanisms of aminoglycoside resistance including the aminoglycoside-modifying enzymes and

  安普霉素是 2-脱氧链霉胺类氨基糖苷类抗生素的一种结构独特的成员，其特征在于带有一个不寻常的双环八碳二糖部分的单取代 2-脱氧链霉胺环。由于其不寻常的结构，安普霉素不易受到最普遍的氨基糖苷类耐药机制的影响，包括氨基糖苷类修饰酶和核糖体甲基转移酶，它们的广泛存在严重损害了当前临床实践中的所有氨基糖苷类。这些特性与动物模型中最低的耳毒性相结合，使安普霉素成为开发下一代氨基糖苷类抗生素治疗多重耐药细菌感染（尤其是 ESKAPE 病原体）的极好起点。考虑到这一点，我们描述了设计，合成和评估三个系列的安普霉素衍生物，均在 5 位官能化，目的是在不牺牲细菌和真核核糖体之间选择性的情况下提高抗菌效力，并克服罕见的氨基糖苷乙酰转移酶 (3)-IV 类氨基糖苷类修饰酶，它构成了对安普霉素的抗菌素耐药性的唯一记录机制。我们表明几种 apramycin-5-O-β-D-呋喃核糖苷、5-O-β-D-eryrthofuranosides
• Synthesis of methyl 2-O-allyl-(and 3-O-allyl-) 5-O-benzyl-β-d-ribofuranoside
  作者：Trupti Desai、Jill Gigg、Roy Gigg

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00308-8

  日期：1996.1

  D-Ribose was converted into methyl 5-O-benzyl-beta-D-ribofuranoside and this, on tin-mediated allylation, gave a mixture of the 2-O-allyl and 3-O-allyl derivatives which were separated by chromatography. The more polar isomer was characterised as the 3-O-allyl derivative after conversion via 3-O-allyl-5-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-ribofuranose (which was also synthesised from 3-O-allyl-1

  将D-核糖转化为甲基5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷，并且在锡介导的烯丙基化中，得到2-O-烯丙基和3-O-烯丙基衍生物的混合物，将其通过色谱法分离。通过3-O-烯丙基-5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖转化后，更具极性的异构体被表征为3-O-烯丙基衍生物（也由3- O-烯丙基-1，2-：5，6-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃糖）成已知的5-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃核糖。通过甲基2-O-烯丙基-5-O将3-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖苷转化为甲基2-O-烯丙基-5-O-苄基-β-D-核呋喃糖苷-苄基-3-O-（丙-1-烯）-β-D-呋喃呋喃糖苷。