3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 41341-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 41341-99-5
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: GBXGYTMNXJKHRO-PLACYPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 钯 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-hexanoyl-3-[(4R,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of (-)-Syringolide 1 Starting from D-Xylose Based on a Biomimetic Strategy

  摘要：

  An expeditious and practical synthertic process for a nonproteinaceous elicitor, (-)-syringolide 1, has been developed in a short number of steps utilizing the putative biosynthetic pathway by featuring the elaboration of the protected D-xylose as a starting material.

  DOI：

  10.3987/com-97-7926
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 反应 26.33h， 生成 3,5-di-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-半乳糖亚胺a和（-）-半乳糖亚胺b的全合成

  摘要：

  从豆科植物Sesbania drummondii的种子中分离得到的有效抗肿瘤生物碱，是天然（+）-塞斯班酰亚胺A（1）和（-）-塞斯班酰亚胺B（2）的首次全合成，从D-（+ ）-木糖。该总合成包括从d旋光AB环系统的有效的结构- （+） -木糖，导入的C 5〜部到AB环系统中的一种形式外型亚甲基- γ内酯，和阐述合成最后阶段不稳定的C环系统的原理图。天然1和2的绝对构型显然可以通过我们的总合成来确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86175-5

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. cation-mediated synthesis of ketooxetanes from thioglycosides
  作者：Donald Craig、V.Ranjit N. Munasinghe、Jason P. Tierney、Andrew J.P. White、David J. Williams、Christopher Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00959-x

  日期：1999.12

  Bicyclic ketooxetanes may be assembled using cation-mediated cyclisation reactions of thioglycosides possessing silyl enol ether-containing side-chains.

  可以使用具有含甲硅烷基烯醇醚的侧链的硫代糖苷的阳离子介导的环化反应来组装双环酮肟烷。
• Design and synthesis of carbohydrate based medium sized sulfur containing benzannulated macrocycles: applications of Sonogashira and Heck coupling
  作者：Altaf Hussain、Syed Khalid Yousuf、Deepak K. Sharma、L. Mallikharjuna Rao、Baldev Singh、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.090

  日期：2013.7

  intramolecular Sonogashira and Heck coupling reactions have been applied for diversity-oriented synthesis of sulfur containing carbohydrate based medium sized ring macrocycles. The process involves design and synthesis of building blocks with predisposed functional units prerequisite for C–C coupling. Both cis- and trans-fused benzannulated medium sized macrocyles with different ring sizes (8–13-membered) fused

  钯催化的分子内Sonogashira和Heck偶联反应已被用于多样性导向的基于硫的中型环大环含硫碳水化合物的合成。该过程涉及带有前置功能单元的积木的设计和合成，这些功能单元是进行C-C耦合的前提。两个顺式-和反式-融合苯基环化具有不同的环大小（8-13元），在已经实现furannose和吡喃糖结构部分的不同位置处稠合的中型大环化合物。
• Straightforward and highly diastereoselective synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives promoted by BiCl3
  作者：Xiaofeng Ma、Qin Tang、Jun Ke、Jichao Zhang、Cong Wang、Haibo Wang、Yuxue Li、Huawu Shao

  DOI：10.1039/c3cc42292e

  日期：——

  An effective and facile method for the synthesis of 2,2-di-substituted perhydrofuro[2,3-b]pyran (and furan) derivatives is described. The cyclization of 1,2-cyclopropanated sugars with olefins in the presence of BiCl3 is highly diastereoselective. 2,2-Di-substituted cyclization products were obtained in good to excellent yields.

  描述了一种合成2，2-二取代的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃（和呋喃）衍生物的有效简便的方法。在BiCl3存在下，1,2-环丙烷化的糖与烯烃的环化反应具有非对映选择性。以良好至优异的产率获得了2，2-二取代的环化产物。
• A Facile Synthesis of 1,2-Anhydro-6-<i>O</i>-acetyl-3,4-di-<i>O</i>-benzyl-d-glycopyranoses and 1,2-Anhydro-5-<i>O</i>-acetyl-3-<i>O</i>-benzyl-D-glycofuranoses
  作者：Jun Ning、Fanzuo Kong

  DOI：10.1080/07328309808007470

  日期：1998.8.1

  The ability to couple carbohydrate entities to produce glycosides or higher oligomers is an important goal of synthetic organic chemistry.1 For the past several decades, methods to construct glycosidic linkages have improved as a result of the development of glycosidation procedures.2 However, owing to their structural complexity, synthesis of oligosaccharides is still a laborious task compared with

  偶联碳水化合物实体以产生糖苷或更高级低聚物的能力是合成有机化学的重要目标。1在过去的几十年中，由于糖苷化方法的发展，构建糖苷键的方法得到了改善。2然而，由于其结构复杂性，与寡肽和寡核苷酸的合成相比，寡糖的合成仍然是一项艰巨的任务。需要许多其他的糖衍生物，它们可以改善和简化寡糖的合成过程。
• Methanesulfonic-Acid-Catalysed Ring Opening and Glycosylation of 1,2-(Acetylcyclopropane)-Annulated<scp>D</scp>-Lyxofuranose
  作者：Cong Wang、Xiaofeng Ma、Jichao Zhang、Qin Tang、Wei Jiao、Huawu Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201402037

  日期：2014.7

  effective method for the synthesis of 2-C-branched disaccharides, glycoconjugates, and nucleoside analogues is described. 1,2-(acetylcyclopropane)-annulated D-lyxofuranose underwent ring opening catalysed by CH3SO3H to act as an efficient glycosyl donor and give the glycosylation products in good yields and with high dia-stereoselectivities.

  描述了一种用于合成 2-C 支链二糖、糖缀合物和核苷类似物的温和有效的方法。1,2-（乙酰环丙烷）-环化的 D-lyxofuranose 在 CH3SO3H 的催化下进行开环，作为有效的糖基供体，并以良好的收率和高非立体选择性得到糖基化产物。