3-C-methyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-oxo-D-xylofuranose | 321181-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-methyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-oxo-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-6-Hydroxy-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 321181-73-1
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: VUVUWHGSNGKUPF-AYHNYZOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-methyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-oxo-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以342 mg的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-hydroxymethyl-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  从3-烷基化糖合成核苷：3β-氧基取代基在指导核苷形成中的作用。

  摘要：

  使用Vorbruggen的方案，使全硅烷基化的尿嘧啶与具有3β-氧-3α-烷基取代的木呋喃糖衍生物反应，生成α-和β-核苷。仅β-核苷由在C-3处具有相反立体化学或缺少3-烷基取代基的底物形成。从能量最小化构象的分析中已经提出了3β-氧取代基在稳定初始的C-1碳离子（或氧离子）中间体中的参与。

  DOI：

  10.1039/b514028e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 dipyridine chromium trioxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 3-C-methyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-oxo-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-木糖衍生的手性助剂的立体选择性合成硫代磷酸二胸苷

  摘要：

  不同尺寸的催化剂1，2，5和7制备并用作与核苷亚磷酰胺的偶联反应的活化剂。d-木糖衍生的手性助剂22a已合成，并用于二硫代磷酸硫代胸苷27的立体选择性合成。讨论了偶联反应的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01170-4

文献信息

• Study on the diastereoselective synthesis of dithymidine phosphorothioates through a d-xylose derived chiral auxiliary and development of a novel catalyst
  作者：Yixin Lu、George Just

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01678-6

  日期：2000.11

  1,2-Di-O-isopropylidene-3-C-cyanoethyl-5-deoxy-5-isopropylamino-D-xylofuranose 16a was synthesized The use of 16a as a chiral auxiliary led to the diastereoselective formation of dithymidine phosphorothioate. The chiral auxiliary was easily removed by treatment with concentrated ammonia. 2-Mesityl-4,5-dicyanoimidazole displays higher diastereoselectivity than the 2-bromo-4,5-dicyanoimidazole in the coupling reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.