(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole | 34693-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranose；1,2-O-isopropylidene-β-L-threose；1,2-isopropylidene-β-L-threose；1,2-O-isopropylidene-L-threose；1,2-O-isopropylidene-L-treose；O¹,O²-isopropylidene-β-L-threofuranose；(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 34693-27-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: GCDHRQSHVCHCIJ-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  255.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 oxonium 作用下， 生成 L-(+)-苏糖
  参考文献：
  名称：

  差异保护的酒石醛的新型合成等同物。一个简单的途径来获得有用的c-4手性合成子。

  摘要：

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82295-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  内部氢键相互作用对伯烷氧基自由基β-断裂的有益作用。d-木糖基和d-呋喃糖酶的两步转化分别为l-苏糖和d-赤藓糖

  摘要：

  伯烷氧基自由基是在还原条件下由其易于合成的N-邻苯二甲酰亚胺基衍生物生成的。衍生自其相应的木糖和呋喃呋喃糖衍生物的伯烷氧基自由基仅经历异常的β片段化，分别得到1-苏糖和d-赤藓糖衍生物。发生这种情况是因为烷氧基能够实现内部氢键相互作用，从而导致稳定的六元环分子内氢键结构。当羟基被保护时，阻止了β-片段化途径，并且发生了氢原子转移（HAT）途径。计算研究为实验观察提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/jo0709551

文献信息

• Reductive Fragmentation of Carbohydrate Anomeric Alkoxy Radicals. Synthesis of Alditols with Potential Utility as Chiral Synthons
  作者：Cosme G. Francisco、Elisa I. León、Angeles Martín、Pilar Moreno、María S. Rodríguez、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo0156565

  日期：2001.10.1

  A series of anomeric nitrate esters and N-phthalimido glycosides of carbohydrates in furanose and pyranose forms have been synthesized in order to generate the corresponding alkoxy radicals and study the C1-C2 fragmentation reaction under reductive conditions. This reaction constitutes a two-step method for the transformation of carbohydrates into the corresponding alditols with one less carbon. Using

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，
• Synthesis of an Apionucleoside Family and Discovery of a Prodrug with Anti-HIV Activity
  作者：Kiran S. Toti、Marco Derudas、Fabrizio Pertusati、Davy Sinnaeve、Freya Van den Broeck、Lia Margamuljana、José C. Martins、Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Christopher McGuigan、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/jo500659e

  日期：2014.6.6

  We report the synthesis of a family of d- and l-furano-d-apionucleosides, their 3′-deoxy, as well as their 2′,3′-dideoxy analogues with thymine and adenine nucleobases. Single carbon homologation of 1,2-O-isopropylidene-d-glycero-tetrafuranos-3-ulose (15) and optimized glycosylation conditions involving microwave irradiation were key to the successful synthesis of the target compounds. While all target

  我们报告了一个合成的d-和1- furano- d -apionucleosides，他们的3'-脱氧，以及他们的2'，3'-dideoxy类似物与胸腺嘧啶和腺嘌呤核苷碱基的合成。的单碳同系化1,2- ö异亚丙基d -glycero-tetrafuranos -3-酮糖（15）和糖基化优化的条件涉及在微波辐射是关键的目标化合物的成功合成。尽管所有目标核苷均未显示出显着的抗病毒活性，但我们证明了2'，3'-脱氧-d -apio- d-呋喃腺苷（1）的三磷酸与其d- apio-1-呋喃糖差向异构体2易于通过HIV逆转录酶掺入DNA模板中，以充当DNA链终止子。这导致我们将腺嘌呤衍生物1转化为两种氨基磷酸酯前药。发现ProTide 9b具有抗HIV-1和HIV-2的活性（EC 50 = 0.5–1.5μM），表明亲本核苷以及d- apio- d-呋喃糖核苷家族的其他成员缺乏活性必须寻求有效的细胞转化为一磷酸的方法。
• Synthesis of (<i>E</i>)-3′-Phosphonoalkenyl Modified Nucleoside Phosphonates via a Highly Stereoselective Olefin Cross-Metathesis Reaction
  作者：Qiuya Huang、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo200033p

  日期：2011.5.20

  The synthesis of (E)-3′-phosphonoalkenyl and 3′-phosphonoalkyl modified nucleoside analogues with a β-d-erythrofuranose moiety is reported. The highly stereoselective olefin cross-metathesis reaction was applied to introduce the phosphonoalkenyl group at the 3′-position of the sugar moiety with absolute (E)-selectivity. The 3′,6′-cyclomonophosphonic acids of 3′-phosphonoethyl-β-d-erythrofuranosyl nucleosides

  报道了具有（E）-3'-膦烯基和3'-膦烷基修饰的具有β- d-呋喃呋喃糖部分的核苷类似物的合成。进行高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应，以绝对的（E）选择性在糖部分的3'-位置引入膦酰基烯基。通过脱水分子内环化反应合成了3'-膦酰基乙基-β- d-赤藓呋喃糖基核苷的3'，6'-环一膦酸。合成的化合物均未显示出针对HIV，HCV和RSV的显着体外活性。
• Novel synthetic equivalents of differentially protected tartaric aldehydes. A simple route to useful c-4 chiral synthons.
  作者：Dilip D. Dhavale、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82295-9

  日期：——

  The synthesis of 4-acetoxy-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene aldotetroses from D-glucose is reported. These synthetic equivalents of tartaric aldehydes are chemoselectively reduced at the acetoxylated center leading to a series of useful differentially protected C-4 chiral synthons.

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。
• Synthesis of d - and l -apio nucleoside analogues with 2′-hydroxyl group as potential anti-HIV agents
  作者：Dong Zhe Jin、Sung Hee Kwon、Hyung Ryong Moon、Prashantha Gunaga、Hea Ok Kim、Dae-Kee Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.12.002

  日期：2004.3

  The present work describes the asymmetric synthesis of D- and L-apio-2',3'-dideoxynucleoside analogues, 4 and 5 with 2'-hydroxyl group via a common intermediate 9, starting from D-galactose. Stereoselective dihydroxylation and deoxygenation through radical inversion were successfully employed to synthesize the key intermediate 12 with D-apio structure, while stereoselecetive hydroboration-oxidation

  本工作描述了从D-半乳糖开始的经由普通中间体9的具有2'-羟基的D-和L-apio-2'，3'-二脱氧核苷类似物4和5的不对称合成。通过自由基转化的立体选择性二羟基化和脱氧被成功地合成了具有D-apio结构的关键中间体12，而立体选择性的氢硼化-氧化被用于合成了另一个具有L-apio结构的关键中间体18。