5-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-propargyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 162957-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-propargyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-tert-butyl((2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)dimethylsilane；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-ynoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 162957-02-0
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: OWLUMMVLBLKCHH-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-propargyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以74%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3-O-propargyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.59h， 生成 5-O-t-butyldimethylsilyl-3-O-propargyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiopure 1-Alkoxy-1,2-propadienes from Propargyl Bromide
  作者：Patrick Rochet、Jean-Michel Vatèle、Jacques Goré

  DOI：10.1055/s-1994-25577

  日期：——

  A number of enantiopure functionalized alcohols have been O-allenylated by reaction of their corresponding sodium alcoholates with propargyl bromide followed by t-BuOK catalyzed isomerization of the resulting propargyl ethers, in good overall yields.

  一系列对映纯功能化醇通过其相应钠醇盐与丙炔溴化物反应后，再经过t-BuOK催化的异构化反应，对得到的丙炔醚进行O-烯丙基化，获得了良好的总体产率。
• [2+2] Cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to allenyl-sugar ethers
  作者：Robert Łysek、Bartłomiej Furman、Zbigniew Kałuża、Jadwiga Frelek、Kinga Suwińska、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00260-3

  日期：2000.8

  the [2+2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to 3-O-allenyl-α-d-xylofuranoses was investigated. It is shown that gem terminal dimethylallenes react more readily than methyl free congeners. The configuration of adducts was established by X-ray and CD-spectroscopy of alkylidene cephams. A stereochemical model of the transition state for the [2+2] cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate and

  研究了氯磺酰基异氰酸酯[2 + 2]环加成成3 - O-烯基-α-d-木呋喃糖酶的不对称诱导的方向和大小。结果表明，与无甲基同类物相比，宝石末端的二甲基烯丙二烯更容易反应。加成物的构型通过亚烷基头孢的X射线和CD光谱确定。基于异丙苯的最低能量构象，提出了氯磺酰基异氰酸酯和烯丙基醚的[2 + 2]环加成的过渡态的立体化学模型。
• An eco-compatible strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocycles exploiting carbohydrate-derived building blocks
  作者：Sushil K Maurya、Rohit Rana

  DOI：10.3762/bjoc.13.110

  日期：——

  An efficient, eco-compatible diversity-oriented synthesis (DOS) approach for the generation of library of sugar embedded macrocyclic compounds with various ring size containing 1,2,3-triazole has been developed. This concise strategy involves the iterative use of readily available sugar-derived alkyne/azide-alkene building blocks coupled through copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。