[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol | 406225-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol
• 英文别名: 3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 406225-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: GRAIAIRKASIHTO-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-[(t-butyl)dimethylsilyl]-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylopentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  新型的l-木糖衍生物作为选择性钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂，用于治疗2型糖尿病。

  摘要：

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。

  DOI：

  10.1021/jm900951n
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 咪唑 、 三丁基氧化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 [(3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  De Armas, Pedro; Garcia-Tellado, Fernando; Marrero-Tellado, Jose Juan, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4423 - 4429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a New Benzylating Reagent Spontaneously Releasing Benzyl Cation Equivalents at Room Temperature
  作者：Kohei Yamada、Yuichi Tsukada、Yukiko Karuo、Masanori Kitamura、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1002/chem.201403158

  日期：2014.9.15

  A new O‐benzylating reagent, that is, 4‐(4,6‐diphenoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐benzylmorpholinium trifluoromethanesulfonate (DPT‐BM), has been developed. Benzyl cation equivalents are generated from DPT‐BM by dissolving the compound in a solvent at room temperature under non‐acidic conditions. The benzylation of various alcohols by using a combination of DPT‐BM and magnesium oxide provided the benzyl

  已开发出一种新的O-苄基化试剂，即4-（4,6-二苯氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-苄基吗啉三氟甲磺酸盐（DPT-BM）。通过在室温下于非酸性条件下将化合物溶解在溶剂中，可以从DPT-BM中生成苄基阳离子当量。通过结合使用DPT-BM和氧化镁对各种醇进行苄基化处理，可以提供高收率的苄基醚。
• 2'-FLUORO-4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, THE PREPARATION AND USE
  申请人：Zhengzhou University

  公开号：EP2177527B1

  公开（公告）日：2013-12-18
• De Armas, Pedro; Garcia-Tellado, Fernando; Marrero-Tellado, Jose Juan, European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 23, p. 4423 - 4429
  作者：De Armas, Pedro、Garcia-Tellado, Fernando、Marrero-Tellado, Jose Juan

  DOI：——

  日期：——
• Novel <scp>l</scp>-Xylose Derivatives as Selective Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the Treatment of Type 2 Diabetes
  作者：Nicole C. Goodwin、Ross Mabon、Bryce A. Harrison、Melanie K. Shadoan、Zheng Y. Almstead、Yiling Xie、Jason Healy、Lindsey M. Buhring、Christopher M. DaCosta、Jennifer Bardenhagen、Faika Mseeh、Qingyun Liu、Amr Nouraldeen、Alan G. E. Wilson、S. David Kimball、David R. Powell、David B. Rawlins

  DOI：10.1021/jm900951n

  日期：2009.10.22

  The prevalence of diabetes throughout the world continues to increase and has become a major health issue. Recently there have been several reports of inhibitors directed toward the sodium-dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2) as a method of maintaining glucose homeostasis in diabetic patients. Herein we report the discovery of the novel O-xyloside 7c that inhibits SGLT2 in vitro and urinary glucose

  全世界的糖尿病患病率持续上升，已经成为一个主要的健康问题。最近，有几篇针对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）的抑制剂的报道，作为维持糖尿病患者葡萄糖体内稳态的一种方法。在本文中，我们报道了在体外抑制SGLT2和在体内尿葡萄糖重吸收的新型O-木糖苷7c的发现。