1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 3,5-O-thionocarbonate | 172657-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 3,5-O-thionocarbonate
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3,5-O-thionocarbonyl-α-D-xylofuranose；(1S,2R,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-11-thione
• CAS: 172657-97-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅S
• 分子量: 232.257
• InChiKey: KHOMZZGNOQYJEG-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 3,5-O-thionocarbonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-deoxy-5-iodo-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  从iodohy dnns和expoxides的Regioncontrolled形成维克-diols

  摘要：

  描述了一种从立体发生的邻位二醇立体选择制备碘代醇和环氧化物的新方法。这种新的高产率方法包括在完全区域控制的情况下将硫代碳酸酯（如12）转化为主要的碘代衍生物14。14中仲醇衍生物的脱保护得到相应的合成通用的碘醇16，其被转化为环氧化物17。该方法已应用于复杂的四元醇29和34。在二醇的情况下，以一锅法反应方便地以高收率进行转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01658-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 3,5-O-thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  通过环硫代碳酸酯作为中间体，可合成某些糖醇或糖衍生物的单或双烯丙基卤代硫醇碳酸盐。

  摘要：

  我们在本文中描述了通过与通常使用的烯丙基卤而不是甲基碘反应，经由环状硫代碳酸酯官能团扩展1,2或1,3-二醇的卤化。这项研究是在常规加热和无微波溶剂的条件下，使用某些糖醇，硫代脱水醛糖醇和醛糖衍生物成功进行的。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.11.018

文献信息

• Facile Barton−McCombie Deoxygenation of Alcohols with Tetrabutylammonium Peroxydisulfate and Formate Ion
  作者：Hee Sock Park、Hee Yoon Lee、Yong Hae Kim

  DOI：10.1021/ol050886h

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. A new method for efficient radical deoxygenation of alcohols is described for preparing bulk chemicals avoiding scale-up problems. Treatment of various thiocarbonyl derivatives with (Bu(4)N)(2)S(2)O(8) and HCO(2)Na in DMF afforded the corresponding deoxygenated products in excellent yields. The deoxygenation appears to be initiated by the transfer of a single electron to thiocarbonyl

  [反应：请参见文字]。描述了一种用于醇的有效自由基脱氧的新方法，用于制备散装化学品以避免规模扩大的问题。用（Bu（4）N）（2）S（2）O（8）和HCO（2）Na在DMF中处理各种硫代羰基衍生物以优异的收率提供了相应的脱氧产物。脱氧似乎是由单个电子从CO（2）（*）（-）而不是SO4（*）（-）转移到硫代羰基衍生物而引发的。