5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 182575-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 182575-42-4
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: ADXRFTODQJSRBR-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5'-amino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  模块化呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺，是用于不对称钯催化烯丙基取代反应的配体库。对映选择性的起源

  摘要：

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900073
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖 在 Zn(N3)2-2 pyr 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以65%的产率得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Mitsunobu Transformations of 1,2-O-Isopropylidene-α-D-pentofuranoses Mediated by Zinc Salts

  摘要：

  一锅法的选择性杂功能化反应已经用锌叠氮化物、硫氰酸锌或锌N，N-二甲基二硫代氨基甲酸酯通过Mitsunobu反应成功地对1,2-O-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（1）和1,2-O-异丙基-α-D-核糖呋喃糖（2）进行了。对于2，反应在C-5位置选择性地给出了所需产物，且收率良好（60-65%）。然而，将相同的反应条件应用于1，则主要形成了环状3,5-缩水衍生物。相反，将叠氮酸与1反应得到了5-叠氮基-5-去氧-1,2-O-异丙基-α-D-木糖呋喃糖，以及前所未知的5-叠氮基-3,5-二去氧-1,2-O-异丙基-α-D-甘油-3-烯酮呋喃糖和3,5-二叠氮基-3,5-二去氧-1,2-O-异丙基-α-D-核糖呋喃糖；产率取决于反应时间和试剂的摩尔比。

  DOI：

  10.1135/cccc20001745

文献信息

• [EN] APRAMYCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'APRAMYCINE
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2018204358A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The invention relates to derivatives of apramycin-based aminoglycoside antibacterial drugs modified in positions C5 and/or C6 and O5 and/or O6. The modifications impart favourable properties regarding increased selectivity and retention of activity in the presence of resistance determinants of the AAC(3) class. The invention further relates to said compounds for use in the therapy of bacterial infection by systemic administration, especially in instances where the infection is caused by a pathogen comprising a resistance determinant of the AAC(3) class, in particular AAC(3)-IV.

  该发明涉及在C5和/或C6位置以及O5和/或O6位置上进行修饰的以阿普拉霉素为基础的氨基糖苷抗菌药物的衍生物。这些修饰赋予了有利的特性，增加了选择性并在存在AAC(3)类耐药决定因子时保持活性。该发明还涉及上述化合物在通过全身给药治疗细菌感染中的应用，特别是在感染由含有AAC(3)类耐药决定因子，特别是AAC(3)-IV的病原体引起的情况下。
• Novel reversed cyclonucleoside analogues with a d-ribofuranose glycone
  作者：David F. Ewing、Gérard Goethals、Grahame Mackenzie、Patrick Martin、Gino Ronco、Laurence Vanbaelinghem、Pierre Villa

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00189-5

  日期：1999.10

  Abstract Two novel ribofuranose cyclonucleoside analogues have been synthesised by a route using 5-azido-5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d -ribofuranose as the starting material. This derivative was converted into two azole-reversed nucleosides, which were cyclised regiospecifically and stereospecifically by formation of a pentofuranosylamine. An alternative route, starting from a methyl β- d -ribofuranoside

  摘要以5-叠氮基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖为原料，通过路线合成了两个新的呋喃核糖核苷类似物。该衍生物被转化为两个吡咯逆转的核苷，它们通过形成戊呋喃糖胺被区域特异性和立体特异性环化。从甲基β-d-核呋喃糖苷开始的另一种途径效率低得多，这反映出在环化步骤中需要正确的异头构型。
• Structure‐Activity Relationships for 5′′ Modifications of 4,5‐Aminoglycoside Antibiotics
  作者：Jonathan C. K. Quirke、Girish C. Sati、Amr Sonousi、Marina Gysin、Klara Haldimann、Erik C. Böttger、Andrea Vasella、Sven N. Hobbie、David Crich

  DOI：10.1002/cmdc.202200120

  日期：2022.7.5

  Multiple modifications (X) are tolerated at the ribofuranosyl 5-position in neomycin B and the apralogs, but only amine-based derivatives are active in the paromomycins, propylamycins and ribostamycins. This is discussed in terms of total amino group count and the ring 1 functionality, amino or hydroxy, with amino groups at the 6’- and 7’-positions in the neomycins and apralogs conferring greater flexibility

  新霉素 B 和 apralogs 的呋喃核糖基 5 位可耐受多种修饰( X )，但只有胺基衍生物在巴龙霉素、丙霉素和核霉素中具有活性。这是根据总氨基计数和环 1 官能团（氨基或羟基）进行讨论的，新霉素和 apralog 中 6'-和 7'-位置的氨基赋予更大的灵活性。
• Fluorinated piperidine iminosugars and their N -alkylated derivatives: Synthesis, conformational analysis, immunosuppressive and glycosidase inhibitory activity studies
  作者：Naresh Bhuma、Sachin S. Burade、Thierry Louat、Jean Herman、Sonali Kawade、Pooja J. Doshi、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.059

  日期：2018.2

  The fluorinated piperidine iminosugars 2a-4a and their N-octyl and N-decyl derivatives 2b,c-4b,c were synthesized from d-mannose/d-xylose using nucleophilic fluorination as the key step. The conformation of iminosugars 2/3, either 2C5 or 5C2, was assigned based on the 1H NMR studies at different pH. Immunomodulatory activity of 2a,c-4a,c was examined using Mixed Lymphocyte Reaction (MLR) and B-cell

  以亲核氟化为关键步骤，由d-甘露糖/ d-木糖合成了氟化哌啶亚氨基糖2a-4a及其N-辛基和N-癸基衍生物2b，c-4b，c。亚氨基糖的构象2 / 3，无论2 ç 5或5 Ç 2的基础上，被分配1个在不同pH 1 H NMR研究。使用混合淋巴细胞反应（MLR）和B细胞测定法检查2a，c-4a，c的免疫调节活性。所述Ñ烷基化氟化d-甘露-iminosugars 3B / 4B被发现是更好免疫抑制剂（IC 50  = 5-6  μ T细胞上M）。氟化亚氨基糖3A / 4A充当有效的和选择性的抑制剂β葡糖苷酶（IC 50  = 4-8  μ M）。的Ñ -烷基亚氨基糖4B-C被认为是中等抑制剂α葡糖苷酶（酵母）和α半乳糖苷酶（咖啡豆），分别。
• Synthesis of 5-Amino-5-deoxypentonolactams
  作者：Karel Kefurt、Zdeňka Kefurtová、Věra Marková、Karla Slívová

  DOI：10.1135/cccc19961027

  日期：——

  5-Azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (4) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose (10) were prepared starting from D-xylose and D-arabinose, respectively. Using the oxidation-reduction way for the C-3 epimerization, 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose (15) and 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-D-lyxofuranose (17) were obtained from 4 and 10, respectively. The derivatives 4, 10, 15 and 17 afforded by acid hydrolysis, oxidation with bromine and catalytic hydrogenation successively the corresponding 5-azido-5-deoxy-D-pentofuranoses 6, 11, 18, 19, 5-azido-5-deoxy-D-pentonolactones 7, 12, 20, 21 and 5-amino-5-deoxy-D-pentonolactams 8, 13, 22, 23.

  从D-木糖和D-阿拉伯糖开始制备5-Azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-木糖呋喃糖（4）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-阿拉伯呋喃糖（10）。使用氧化还原法进行C-3异构化，从4和10分别得到5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-α-D-核糖呋喃糖（15）和5-azido-5-deoxy-1,2-O-异丙基亚-β-D-莱克索呋喃糖（17）。通过酸水解、溴氧化和催化氢化，分别得到相应的5-azido-5-deoxy-D-戊糖呋喃糖6、11、18、19，5-azido-5-deoxy-D-戊内酯7、12、20、21和5-氨基-5-deoxy-D-戊内酰胺8、13、22、23。