1,2-O-isopropylidene-5-desoxy-5-N-tert-butylamino-α-D-xylofuranose | 161123-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-desoxy-5-N-tert-butylamino-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-tert-butylamino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(tert-butylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 161123-91-7
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₄
• 分子量: 245.319
• InChiKey: TUBVMOKUTMTSQD-UTINFBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.121±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 、 1,2-O-isopropylidene-5-desoxy-5-N-tert-butylamino-α-D-xylofuranose 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到3-[(3,3',5,5'-tetra-t-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl)phosphite]-5-deoxy-5-N-tert-butylamino-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  铜催化二乙基锌向环己烯酮的不对称1,4-加成反应的新手性氨基亚磷酸酯和亚磷酸酯-亚磷酰胺基配体

  摘要：

  我们已经设计了一系列氨基-亚磷酸酯和亚磷酸酯类亚磷酰胺配位体的1 - 6由廉价d衍生- （+） -木糖。在铜催化的二乙基锌与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中筛选了这些配体。获得了高反应速率（TOF> 1200 h -1）和中等对映选择性（高达63％ee）。结果表明，在配体主链上的立体碳原子C（3）和在氨基上的不同取代基的构型对活性和对映选择性具有显着影响。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00512-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-desoxy-5-N-tert-butylamino-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于β-酮酯与硝基烯烃不对称迈克尔加成的糖基γ-氨基醇有机催化剂

  摘要：

  室兰工业大学工学研究生院可持续与环境工学部，室兰水本町27-1 050-8585，电子邮件：[e-mail] 东北医科大学， 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] 东北大学研究生院大分子研究和分析中心, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-Ku, Sendai 980-8578, Japan, E-mail: [e-mail] Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-Chou Uchigo Iwaki 973-8053, Japan, E-mail: hisyo@tokiwa.或.jp

  DOI：

  10.3987/com-19-14172
• 作为试剂：
  描述：

  1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 1,2-O-isopropylidene-5-desoxy-5-N-tert-butylamino-α-D-xylofuranose 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于β-酮酯与硝基烯烃不对称迈克尔加成的糖基γ-氨基醇有机催化剂

  摘要：

  室兰工业大学工学研究生院可持续与环境工学部，室兰水本町27-1 050-8585，电子邮件：[e-mail] 东北医科大学， 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] 东北大学研究生院大分子研究和分析中心, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-Ku, Sendai 980-8578, Japan, E-mail: [e-mail] Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-Chou Uchigo Iwaki 973-8053, Japan, E-mail: hisyo@tokiwa.或.jp

  DOI：

  10.3987/com-19-14172

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydroaminomethylation of α-Substituted Acrylamides: Application in the Synthesis of RWAY
  作者：Roger Miró、Anton Cunillera、Jèssica Margalef、Domke Lutz、Armin Börner、Oscar Pamiès、Montserrat Diéguez、Cyril Godard

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03433

  日期：2020.11.20

  hydroformylation and hydroaminomethylation of α-substituted acrylamides is described using 1,3-phosphite-phosphoramidite ligands based on a sugar backbone. A broad scope of chiral aldehydes and amines were afforded in high yields and excellent enantioselectivities (up to 99%). Furthermore, the synthetic potential of this method is demonstrated by the single-step synthesis of the brain imaging molecule RWAY.

  使用基于糖主链的1，3-亚磷酸酯-亚磷酰胺配体描述了成功的铑催化α-取代的丙烯酰胺的不对称加氢甲酰化和氢氨基甲基化。以高收率和优异的对映选择性（高达99％）提供了广泛的手性醛和胺。此外，通过脑成像分子RWAY的一步合成证明了该方法的合成潜力。
• Catalytic enantioselective reaction. Part 9. 1,2-O-Isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dialkyl (or -N-monoalkyl)amino-α-<scp>D</scp>-xylofuranose derivatives as highly effective chiral catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aliphatic and aromatic aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1039/p19960002901

  日期：——

  (or-N-monoalkyl)amino-α-D-xylofuranose derivatives have been prepared form D-xylose and their enantioselectivities as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes have been examined. Or the chiral catalysts examined, 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-morpholino-α-D-xylofuranose provides high enantioselectivity for aromatic and relatively hindered aliphatic aldehydes, and 5-deoxy-5-hexaydroazepinyl-1

  一系列新的1,2- ö异亚丙基-5-脱氧-5- Ñ，Ñ二烷基（或- Ñ -monoalkyl）氨基α- d -xylofuranose衍生物已被制备的形式d木糖以及它们的对映选择性手性已经研究了用于将二乙基锌加成到醛中的催化剂。或所研究的手性催化剂5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-5-吗啉代-α- D-木呋喃糖为芳香族和相对受阻的脂族醛和5-脱氧-5-六氮杂pin啶基-1,2提供了高对映选择性- ö异亚丙基α- d -xylofuranose为受阻的脂族醛高度有效的。
• New Sugar Based γ-Amino Silyl Ether Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Hiroto Nakano、Divakar Ganesan、Perumalsamy Parasuraman、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Rajkumar Thiyagarajan

  DOI：10.3987/com-21-s(r)2

  日期：——

  New sugar based γ-amino silyl ether organocatalysts were synthesized and their catalytic ability was examined in asymmetric Michael addition of β-keto esters with nitroolefins affording chiral Michael adducts with quaternary carbon stereocenter in good to excellent chemical yields, diastereoselectivities and moderate enantioselectivities (up to 97%, up to dr. 85:15, up to 56% ee).

  合成了新的基于糖的 γ-氨基甲硅烷基醚有机催化剂，并在 β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔加成中检测了它们的催化能力，从而得到具有季碳立体中心的手性迈克尔加合物，具有良好至优异的化学收率、非对映选择性和中等对映选择性（高达97%，高达85:15博士，高达 56% ee )。
• Sugar Based γ-Amino Alcohol Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of β-Keto Esters with Nitroolefins
  作者：Hiroto Nakano、Divakar Ganesan、Madhu Chennapuram、Zubeda Begum、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Eunsang Kwon、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Suguru Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita

  DOI：10.3987/com-19-14172

  日期：——

  Division of Sustainable and Environmental Engineering, Graduate School of Engineering, Muroran Institute of Technology, 27-1 Mizumoto-cho, Muroran 050-8585, E-mail: [e-mail] Tohoku Medical and Pharmaceutical University, 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] Research and Analytical Center for Giant Molecules, Graduate School of Sciences

  室兰工业大学工学研究生院可持续与环境工学部，室兰水本町27-1 050-8585，电子邮件：[e-mail] 东北医科大学， 4-4-1 Komatsushima, Aoba-Ku, Sendai 981-8558, Japan, E-mail: [e-mail] 东北大学研究生院大分子研究和分析中心, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-Ku, Sendai 980-8578, Japan, E-mail: [e-mail] Tokiwakai Group, 62 Numajiri Tsuduri-Chou Uchigo Iwaki 973-8053, Japan, E-mail: hisyo@tokiwa.或.jp
• New chiral amino-phosphite and phosphite-phosphoroamidite ligands for the copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to cyclohexenone
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00512-2

  日期：2001.11

  screened in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to cyclohexenone. High reaction rates (TOF >1200 h−1) and moderate enantioselectivities (up to 63% e.e.) were obtained. The results showed that the configuration of the stereogenic carbon atom C(3) at the ligand backbone and the different substituents at the amino group had remarkable effects on the activity and enantioselectivity.

  我们已经设计了一系列氨基-亚磷酸酯和亚磷酸酯类亚磷酰胺配位体的1 - 6由廉价d衍生- （+） -木糖。在铜催化的二乙基锌与环己烯酮的不对称1,4-加成反应中筛选了这些配体。获得了高反应速率（TOF> 1200 h -1）和中等对映选择性（高达63％ee）。结果表明，在配体主链上的立体碳原子C（3）和在氨基上的不同取代基的构型对活性和对映选择性具有显着影响。