1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 | 20881-04-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖
• 中文别名: 1,2:3,5-二-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖；双丙酮-D-木糖；双丙酮木糖；1,2:3,5-二-O-异亚丙基-Alpha-D-呋喃木糖；双异丙叉-D-木糖；1,2:3,5-双-O-异亚丙基-Α-D-呋喃木糖；1,2:3,5-双-O-异亚丙基-α-D-呋喃木糖
• 英文名称: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-D-xylofuranose
• 英文别名: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；1,2:3,5-Di-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose；(1S,2R,6R,8R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 20881-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: NKZDPBSWYPINNF-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-46 °C
• 比旋光度：
  19.5 º (c=4, acetone)
• 沸点：
  102-104 °C (2 mmHg)
• 密度：
  1.2024 (rough estimate)
• 闪点：
  >113 °C
• 溶解度：
  在丙酮中几乎完全溶解
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免接触强氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -6℃至0℃

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2:3,5-Di-O-isopropylidene-D-xylofuranOSe
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-XylOSe diacetonide
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-XylOSe diacetonide
别名
: C11H18O5
分子式
: 230.26 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
45 - 46 °C
f) 起始沸点和沸程
102 - 104 °C 在 2.67 hPa
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,3-二异丙基-α-D-基呋喃是一种生物化学试剂，可用作生物材料或有机化合物，广泛应用于生命科学相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 镍 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 吡啶溴化氢盐 、 乙酸酐 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 beta-胸苷
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel route to β-thymidine: a precursor for anti-AIDS compounds

  摘要：

  介绍了一种从 D-木糖合成 δ-胸苷的新方法。

  DOI：

  10.1039/c39940001255
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 在 ethyl metaphosphate 、 丙酮 作用下， 生成 1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖
  参考文献：
  名称：

  Pacak; Cerny, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and chemoselective catalytic deprotection of ketals and acetals using cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Ali Ates、Arnaud Gautier、Bernard Leroy、Jean-Marc Plancher、Yannick Quesnel、Jean-Christophe Vanherck、István E Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2003.03.002

  日期：2003.11

  Cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is a powerful, though mild, reagent for the efficient and selective removal of a range of ketals and acetals. This novel deprotection method requires only catalytic amounts of CAN and tolerates a variety of functional and protecting groups. Mechanistic insights suggest that the Ce(IV) salts act as unique Lewis acids and not as redox active species.

  硝酸铈（IV）铵（CAN）是一种功能强大的试剂，尽管温和，但可以有效，选择性地去除一系列缩酮和乙缩醛。这种新颖的脱保护方法仅需要催化量的CAN，并能耐受各种功能和保护基团。机械学的见解表明，Ce（IV）盐起独特的路易斯酸的作用，而不是氧化还原活性物质。
• Alkylation of Partially Protected Xylofuranoses and Tetritols with (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Tridecafluoroheptyl)oxirane and the Stability of Protecting Acetal Groups Towards Lewis Acid-Type Catalyst
  作者：Karel Kefurt、Jitka Moravcová、Šárka Bambasová、Kateřina Buchalová、Barbora Vymětalíková、Zdeňka Kefurtová、Jan Staněk、Oldřich Paleta

  DOI：10.1135/cccc20011665

  日期：——

  1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose (2), 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (3), 2,4-O-ethylidene-D-erythritol (4) and 1,3-O-ethylidene-D-threitol (5) were alkylated with racemic (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptyl)oxirane (1) using boron trifluoride diethyl etherate as a catalyst. The desired mono- or disubstituted polyfluoroalkyl derivatives 6-11 were isolated only in low to medium yields. The fluoroalkylation was accompanied with disproportional distributions of the protecting acetal/ketal groups and polymerization of saccharides. Therefore the stability of 3, 4, 5, 5-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose (14) and 1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose (15) in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride diethyl etherate was investigated in various solvents. A mechanism explaining the effect of the catalyst has been proposed.

  1,2-异丙基亚甲基-3-甲氧基-α-D-木糖呋喃糖（2），1,2-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（3），2,4-乙基亚甲基-D-赤霉醇（4）和1,3-乙基亚甲基-D-甘露醇（5）被使用三氟化硼乙醚酸酯作为催化剂与外消旋（2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-十三氟庚基）环氧丙烷（1）发生烷基化反应。所得的单取代或双取代的多氟烷基衍生物6-11只以低至中等收率分离。氟烷基化反应伴随着保护缩醛/缩酮基团的不均匀分布和糖苷的聚合。因此，在各种溶剂中研究了3，4，5，5-乙酰基-1,2-异丙基-α-D-木糖呋喃糖（14）和1,2-异丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖（15）在存在少量三氟化硼乙醚酸酯的情况下的稳定性。提出了解释催化剂作用的机制。
• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient reusable catalyst for the synthesis of O-isopropylidene sugar derivatives
  作者：Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.050

  日期：2006.8

  Sulfuric acid immobilized on silica proved to be an efficient catalyst for the synthesis of O-isopropylidene sugar derivatives from reducing sugars. The method is very simple and economic for large-scale synthesis in which the catalyst is recovered and reused several times. Reactions with d-glucose, d-galactose, d-mannose, l-rhamnose, l-arabinose, d-xylose and l-sorbose led to the formation of the corresponding

  固定在二氧化硅上的硫酸被证明是从还原糖合成O-异亚丙基糖衍生物的有效催化剂。该方法对于大规模合成非常简单且经济，其中催化剂被回收并重复使用多次。与d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，l-鼠李糖，l-阿拉伯糖，d-木糖和l-山梨糖的反应导致形成相应的热力学稳定的二-O-和/或单-O-异亚丙基衍生品，收益率高至优。
• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Practical preparation of mono- and di-<i>O</i>-isopropylidene derivatives of monosaccharides and methyl 4,6-<i>O</i>-benzylidene glycosides from free sugars in a deep eutectic solvent
  作者：Sunil M. Rokade、Prakash M. Bhate

  DOI：10.1080/07328303.2017.1347262

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Free sugars were rapidly converted into the corresponding di-O-isopropylidene derivatives and methyl O-benzylidene glycosides in excellent yields and purity in a deep eutectic solvent made from choline chloride and malonic acid (ChCl:MA). Reaction conditions were mild; work-up was easy, and further purification was not necessary. Given the inexpensive, nontoxic, and recyclable nature of ChCl:MA

  摘要在由氯化胆碱和丙二酸（ChCl：MA）制成的深共熔溶剂中，游离糖迅速转化为相应的二-O-异亚丙基衍生物和甲基O-亚苄基糖苷，并具有优异的收率和纯度。反应条件温和。后处理很容易，不需要进一步纯化。鉴于ChCl：MA廉价，无毒且可回收的性质，该方案对环境友好。在深共熔溶剂中，由单糖温和高效地制备O-异亚丙基衍生物和4,6-O-亚苄基甲基糖苷。

表征谱图