1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖 | 53167-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖
• 中文别名: 5-醛 - 1,2-O-异亚丙基A-D呋喃木糖
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose；1,2-O-ISOPROPYLIDENE-alpha-D-XYLO-PENTODIALDO-1,4-FURANOSE；(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 53167-11-6
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: RSHCFFAQYBYYGI-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖 在 potassium cyanide 作用下， 生成 L-(-)-艾杜糖
  参考文献：
  名称：

  13 C-标记的异己基吡喃糖基环：甲基糖苷化和C6氧化对环构象平衡的影响

  摘要：

  在含有选择性碳13 C富集的α-和β- d-异己基吡喃糖苷甲基水溶液中测量了J HH，J CH和J CC值的合计。通过将这些J偶合与先前在α-和β- d-己基吡喃糖中报道的偶合相比较，发现甲基糖苷化会影响环构象平衡，基于3 J HH分析，4 C 1形式的百分比如下：α- d-吡喃吡喃糖，约18％；甲基α- d-吡喃吡喃糖苷，〜42％；甲基β- d-吡喃吡喃糖苷，〜74％；β- d-吡喃葡萄糖，82％。J CH和J CC值借助密度泛函理论（DFT）计算获得的理论值进行了分析。的百分比的线性化曲线图4 Ç 1针对限制性Ĵ CH和Ĵ CC在椅子形式值用于（a）中确定实验的兼容性Ĵ CH和Ĵ CC与值4 Ç 1 / 1 C ^ 4由J HH分析确定的比率和（b）确定特定的J CH和J CC值对环构象的敏感性。甲基异己基吡喃糖苷的环构象平衡与最近的分子动力学（MD）模拟所预测的显着不同，这表明MD确

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02399
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.20 g的产率得到1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  截短的四氢化萘化物的合成

  摘要：

  提出了截短的四萘醌的对映体纯合成。从通用的Chiron 7,3-内酯-木呋喃糖衍生物（7,3-LXF）开始，通过六步获得对映体纯的标题化合物合成，总收率40％。

  DOI：

  10.1002/jhet.4137

文献信息

• Alkoxyamine-cyanoborane adducts: efficient cyanoborane transfer agents
  作者：José M. Márquez、Elisa Martínez-Castro、Serena Gabrielli、Óscar López、Inés Maya、Manuel Angulo、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c1cc11345c

  日期：——

  Alkoxyamine cyanoborane and N-alkoxyformamidine cyanoborane adducts from O-alkyloximes. Boronated alkoxyamines are useful as cyanoborane transfer agents and in neoglycorandomization reactions.

  从O-烷氧基亚硝基中得到的烷氧基亚胺氰硼烷和N-烷氧甲酰胺氰硼烷加成物。硼化的烷氧基亚胺作为氰硼烷转移试剂和在糖基随机化反应中都有用。

• A Kinetic Isotope Effect Study on the Hydrolysis Reactions of Methyl Xylopyranosides and Methyl 5-Thioxylopyranosides:  Oxygen versus Sulfur Stabilization of Carbenium Ions
  作者：Deepani Indurugalla、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1021/ja011232g

  日期：2001.11.1

  (J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7287-7294) KIEs for the acid-catalyzed hydrolysis of methyl alpha- and beta-glucopyranosides, it is possible to conclude that at the transition state for xylopyranoside hydrolysis resonance stabilization of the developing carbenium ion by the ring oxygen atom is coupled to exocyclic C-O bond cleavage, and the corresponding methyl glucopyranosides hydrolyze via transition

  以下动力学同位素效应 KIEs (k(light)/k(heavy))，分别在 HClO(4) (mu = 1.0 M, NaClO( 4)) 在 80 摄氏度：alpha-D，1.128 +/- 0.004，1.098 +/- 0.005；β-D, 1.088 +/- 0.008, 1.042 +/- 0.004; 伽马-D(2)、(C5) 0.986 +/- 0.001、0.967 +/- 0.003；离去基团 (18)O, 1.023 +/- 0.002, 1.023 +/- 0.003; 环 (18)O, 0.983 +/- 0.001, 0.978 +/- 0.001; 异头 (13)C, 1.006 +/- 0.001, 1.006 +/- 0.003; 和溶剂，0.434 +/- 0.017、0.446 +/- 0.012。结合报道的 (J. Am. Chem. Soc. 1986
• A highly stereoselective synthesis of 2(S), 3(R), 4E- and 2(S), 3(R), 4Z-N-tetracosanoylsphingenine from d-glucose
  作者：Katsuya Koike、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84010-1

  日期：1986.12

  Abstract The synthesis of 4-E- and 4-Z- d -erythro-ceramide was achieved in 10 steps in ∼20–30% overall yield, starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α- d -glucofuranose. E- and Z-5-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-tetradecylidene-α- d -xylofuranose were used as key intermediates.

  摘要从1,2：5,6-di-O-异亚丙基-α-开始，分十步完成了4-E-和4-Z-d-赤型神经酰胺的合成，总产率约为20-30％。 d-葡萄糖呋喃糖。使用E-和Z-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-5-C-十四叉基-α-d-木呋喃糖作为关键中间体。
• Total Synthesis of Herbicidin C and Aureonuclemycin: Impasses and New Avenues
  作者：Dominik Hager、Christian Paulitz、Jörg Tiebes、Peter Mayer、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/jo401706r

  日期：2013.11.1

  The undecose nucleoside antibiotics herbicidin C and aureonuclemycin are biologically highly active and represent challenging targets for total synthesis. Herein, the gradual evolution of our synthetic strategy toward these natural products is described in detail. The initial route encompasses metalate addition chemistry but suffers from poor stereochemical control. In contrast, the ultimately successful

  十一糖核苷抗生素除草素C和金黄色葡萄球菌素具有很高的生物活性，是全合成的具有挑战性的目标。在此，详细描述了我们对这些天然产物的合成策略的逐步发展。最初的途径包括金属盐加成化学，但立体化学控制不佳。相反，最终成功的策略得益于各种试剂控制的立体选择性转化，包括出乎意料的简便且高度非对映选择性的N-糖基化过程。提出的工作还描述了可能在碳水化合物化学中找到进一步应用的新组成部分。
• Intramolecular cyclization of alkoxyaminosugars: access to novel glycosidase inhibitor families
  作者：Elisa Martínez-Castro、Alejandro González-Benjumea、Óscar López、Inés Maya、Eleuterio Álvarez、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c2ob25213a

  日期：——

  We report the synthesis of two novel families of iminosugars as glycosidase inhibitors involving an intramolecular cyclization between an N-alkoxyamino group and a latent aldehyde of a reducing sugar as the key step. Using this methodology we have prepared the hitherto unknown bicyclic polyhydroxylated N-(methoxy, benzyloxy)anhydroazepanes and N-benzyloxy-D-xylonojirimycin; all these novel compounds turned out to be moderate β-glucosidase inhibitors in a pH-dependent manner.

  我们报道了合成两种新型的氨基糖类家族作为糖苷酶抑制剂，其关键步骤涉及分子内环化反应，即N-烷氧基氨基与还原糖的潜在醛基之间的反应。利用这种方法，我们合成了一系列此前未知的具有双环结构的多元醇N-(甲氧基，苷氧基)缩水吖嗪以及N-苯氧基-D-木酮糖肌苷；所有这些新型化合物都表现出中等程度的β-葡萄糖苷酶抑制作用，并且这种抑制作用呈现出对pH值的依赖性。