6-allyloxy-5-butyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 370887-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyloxy-5-butyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-butyl-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 370887-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: HMEQURDUHFYRPM-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyloxy-5-butyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 6-butyl-3-methyl-(3R,3aS,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-b]furan-4-yl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-allyloxy-5-butyl-2,2-dimethyl-(3aR,5R,6S,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8

文献信息

• Radical-mediated stereoselective synthesis of (+)-dihydrocanadensolide and (−)-3-epi-dihydrocanadensolide from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、T Gopinath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01168-6

  日期：2001.8

  An intramolecular radical cyclisation protocol on 5-hexenyl systems was utilised for the first time in a synthesis of (+)-dihydrocanadensolide and its C-3 epimer, This study also revealed the effect of the additional stereocentre at the 2 ' -position of the radical systems. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Radical cyclisation approach for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)dihydrosporothriolide and their C-3 epimers from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、T Gopinath

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01068-8

  日期：2003.8

  Intramolecular radical cyclisation protocol on 5-hexenyl systems derived from d-xylose, was utilized for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)-dihydrosporothriolide and their C-3 epimers, wherein a study on the impact of C-2′ stereocentre on radical cyclisation was conducted.

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。