5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: CZIOPPMSLFZHJL-XZBKPIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模块化呋喃糖苷假二肽和硫酰胺，金属催化转移加氢反应的现有可用配体库：范围和局限性

  摘要：

  已经合成了两个新的基于高度模块化碳水化合物的伪二肽和硫代酰胺配体库，用于铑和钌催化的前手性酮的不对称转移氢化（ATH）。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖有效地制备。配体库包含两个主要的配体结构（伪二肽和硫代酰胺），这些结构是通过对为ATH开发的最成功的配体家族之一进行系统修饰而设计的。除了研究这两个配体结构对催化性能的影响外，我们还评估了修改一些配体参数的效果。我们发现，可以通过正确选择配体成分（配体结构和配体参数）来调整配体在产品中传递手性信息的有效性。优异的对映选择性（因此，使用多种底物在醇产物的两种对映异构体中均获得了高达99％的ee值）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100766
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-a-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖基萘醌和5,8-异喹啉及其卤代化合物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.050

文献信息

• Synthesis of new 2-aminocarbohydrate-1,4-naphthoquinone derivatives promoted by ultrasonic irradiation
  作者：Caroline F. J. Franco、Alessandro K. Jordão、Vitor F. Ferreira、Angelo C. Pinto、Maria C. B. V. de Souza、Jackson A. L. C. Resende、Anna C. Cunha

  DOI：10.1590/s0103-50532011000100026

  日期：——

  In this report we describe the ultrasound-accelerated synthesis of new naphthoquinone derivatives 6a-f and 7a-c, which possess an aminocarbohydrate chain at the C-2 position of the quinone ring. This novel type of 1,4-naphthoquinone derivative has been synthesized under mild conditions by the reaction of 1,4-naphthoquinone (8a) or methoxylapachol (8b) with different aminocarbohydrates 9a-d. Characterization of all substances was confirmed by one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance (NMR) techniques (¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H and HETCOR ¹J CH) and by high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (HR ESI MS).

  在本报告中，我们描述了新型萘醌衍生物6a-f和7a-c的超声加速合成，这些衍生物在醌环的C-2位置上具有氨基糖链。这种新型1,4-萘醌衍生物在温和条件下通过1,4-萘醌（8a）或甲氧基拉帕醇（8b）与不同氨基糖9a-d反应合成。所有化合物的表征通过一维和二维核磁共振技术（NMR）（¹H, 13C-APT, cosy-¹H vs. ¹H 和 HETCOR ¹J CH）以及高分辨率电喷雾电离质谱（HR ESI MS）确认。
• Synthesis of a new class of naphthoquinone glycoconjugates and evaluation of their potential as antitumoral agents
  作者：Vinicius R. Campos、Anna C. Cunha、Wanderson A. Silva、Vitor F. Ferreira、Carla Santos de Sousa、Patrícia D. Fernandes、Vinícius N. Moreira、David R. da Rocha、Flaviana R. F. Dias、Raquel C. Montenegro、Maria C. B. V. de Souza、Fernanda da C. S. Boechat、Caroline F. J. Franco、Jackson A. L. C. Resende

  DOI：10.1039/c5ra19192k

  日期：——

  A novel series of carbohydrate-based naphthoquinones was synthesized and evaluated for cytotoxicity against different cancer cell lines. The compounds derived from 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) showed better cytotoxicity profiles against HCT-116, A-549 and MDA-MB 435 human cancer cells than the parent compound. The results suggest that the hydroxyl group on the aromatic ring increased the

  合成了一系列新型的基于碳水化合物的萘醌，并评估了其对不同癌细胞系的细胞毒性。衍生自5-羟基-1,4-萘醌（juglone）的化合物比其母体化合物对HCT-116，A-549和MDA-MB 435人癌细胞显示出更好的细胞毒性。结果表明，芳环上的羟基增加了这些新的萘醌衍生物的促氧化活性。此外，发现有两种衍生物对黑素瘤细胞（MDA-MB435）的活性比临床上有用的抗癌药阿霉素的活性高，而且没有一种化合物能引起小鼠红细胞溶解。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

  A library of furanoside phosphite‐phosphoroamidite ligands has been synthesized and screened in the palladium‐catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐xylose and D‐glucose. Their modular nature enables the position of the phosphoroamidite group, configuration of C‐3 of the furanoside backbone and

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。
• Chiral phosphite–phosphoroamidites: a new class of ligand for asymmetric catalytic hydrogenation
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b109043g

  日期：2001.12.19

  A series of novel phosphite–phosphoroamidite ligands, derived from readily available D-xylose, has been used for the first time in the asymmetric Rh-catalyzed hydrogenation of a series of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives with excellent enantioselectivity (ee up to >99%).

  一系列新型亚磷酸酯-亚磷酰胺配体，衍生自现成的 D-木糖，首次用于不对称 Rh 催化的一系列 α,β-不饱和羧酸衍生物的氢化反应，具有优异的对映选择性（ee 高达>99%）。
• Efficient Synthesis of Sugar Iminopyrrolidine Derivatives via an Intramolecular Staudinger-aza-Wittig-Type Reaction
  作者：Denis Postel、Hélène Ducatel、Albert Nguyen Van Nhien、Serge Pilard

  DOI：10.1055/s-2006-948177

  日期：2006.8

  We report herein the first example of a Staudinger-aza-Wittig-type reaction on a substituted furanoside in which a β-azido glyco-α-aminonitrile was converted into fused iminopyrrolidines in good yields, and the following hydrolysis gave the corresponding conformationally restricted glycoamino acids.

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。