5,6,7-三脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-ALPHA-D-庚-6-烯呋喃木糖 | 546141-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6,7-三脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-ALPHA-D-庚-6-烯呋喃木糖
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 546141-37-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: SUSNJGPKFATXCV-BZNPZCIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-三脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-ALPHA-D-庚-6-烯呋喃木糖 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-allyl-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the preparation of analogs of Halichondrin B

  摘要：

  本发明提供了大环化合物，其合成和中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增生性疾病有用。公式（F-4）。

  公开号：

  US07982060B2
• 作为产物：
  描述：

  D-glucurono-6,3-lactone 在 吡啶 、 磺酰氯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 正己基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -80.0~35.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 5,6,7-三脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-ALPHA-D-庚-6-烯呋喃木糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN THEREOF
  [FR] PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及Eribulin的新中间体以及其制备方法。本发明的方法在商业上是可行的，并且可以轻松地用于工厂规模的操作。本发明涉及式I、X、XI、D和B的四氢呋喃化合物。

  公开号：

  WO2019102490A1

文献信息

• 一种制备新型抗癌药药物中间体ERB-13的制备方法
  申请人：南京格亚医药科技有限公司

  公开号：CN110386940A

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供一种制备新型抗癌药物中间体ERB‑13的制备方法，包括下列步骤：(1)将式(I)化合物与硫酸二甲酯在相转移催化剂四丁基碘化铵条件下反应得到式(II)化合物；该方法制备一种制备新型抗癌药物中间体ERB‑13，反应条件绿色环保，操作简单，收率较高，成本较低。
• [EN] INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF HALICHONDRIN B<br/>[FR] INTERMEDIAIRES POUR LA PREPARATION D'HALICHONDRINE B
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2005118565A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides macrocyclic compounds, synthesis of the same and intermediates thereto. Such compounds, and compositions thereof, are useful for treating or preventing proliferative disorders Formula (F-4).

  本发明提供大环化合物，其合成以及中间体。这些化合物及其组合物对于治疗或预防增殖性疾病（F-4式）是有用的。
• Second Generation Synthesis of C27−C35 Building Block of E7389, a Synthetic Halichondrin Analogue
  作者：Yu-Rong Yang、Dae-Shik Kim、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016589

  日期：2009.10.15

  A practical method is reported to synthesize E7389 C27−C35 building block 13 from 1,2-O-isopropylidene-α-d-5-deoxyglucurono-6,3-lactone (3). This synthesis relies on two key processes: (1) C34/C35-diol is introduced via asymmetric dihydroxylation with dr = 3:1, with the undesired C34-diastereomer effectively removed by crystallization of 11, and (2) the C30 PhSO2CH2 group is introduced stereoselectively

  据报道，从 1,2 - O-异亚丙基-α- d -5-脱氧葡萄糖醛酸-6,3-内酯合成 E7389 C27-C35 结构单元13的实用方法( 3 )。该合成依赖于两个关键过程：(1) 通过不对称二羟基化引入 C34/C35-二醇，dr = 3:1，通过11的结晶有效去除不需要的 C34-非对映异构体，以及 (2) C30 PhSO 2 CH在 Crabtree 催化剂的存在下，通过12 的氢化以立体选择性 (>100:1) 引入2基团。报告的合成实际上没有色谱分离。
• INTERMEDIATE FOR PREPARING ERIBULIN MESYLATE AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：YONSUNG FINE CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20200361890A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to a process for preparing a compound of formula (6) which is an intermediate for the preparation of eribulin mesylate with high yields and high purity, and an intermediate therefor.

  本发明涉及一种制备公式（6）化合物的方法，该化合物是制备高产高纯度的依利达唑琼甲磺酸盐的中间体，以及其中间体。
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF ANALOGS OF HALICHONDRIN B
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140163242A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Intermediates and methods of their use in the synthesis of analogs of halichondrin B are provided.

  提供了中间体及其在合成半乳霉素B类似物中的使用方法。