碳酸二苯酯(C13H10O3)为白色结晶固体,不溶于水,却能溶解于热乙醇、苯、乙醚、四氯化碳和冰醋酸等有机溶剂中。
应用在农药领域,主要用来合成异氰酸甲酯,进而制备氨基甲酸酯类杀虫剂克百威。此外,在塑料工业中广泛用于制造聚芳基碳酸酯、对羟基苯甲酸聚酯、单异氰酸酯和二异氰酸酯。还可以用作塑料增塑剂,化工生产中则可用作溶剂及载热体。
化学性质该物质为白色结晶固体,不溶于水,但在热乙醇、苯、乙醚、四氯化碳和冰醋酸等有机溶剂中有良好的溶解性。
用途在农药领域,主要用于合成异氰酸甲酯并进一步制备氨基甲酸酯类杀虫剂克百威;在塑料工业中用于制造聚芳基碳酸酯、对羟基苯甲酸聚酯、单异氰酸酯和二异氰酸酯,并可以作为塑料增塑剂及化工生产中的溶剂与载热体。
生产方法光气法
此法通过苯酚与光气的反应制备。首先,将苯酚加入16-20%氢氧化钠溶液中配制成苯酚钠溶液,搅拌冷却后在10℃左右通入光气,确保反应温度维持在20-30℃。反应过程中会生成碳酸二苯酯并呈固态小颗粒析出。通过调节光气的加入速度和控制冰盐水量来精确控制反应温度。当物料pH值达到6.5~7时结束反应。随后需除去剩余光气及氯化氢气体,静置分层去除母液,得到粗品碳酸二苯酯;经过多次水洗、分离、真空脱水等步骤后,采用减压蒸馏和滚筒结晶法获得所需的白色片状精制碳酸二苯酯。
我国专利介绍
以石灰代替烧碱与苯酚反应生成苯酚钙盐,在室温下进行高速定量光气化反应来制造碳酸二苯酯。相比传统方法,该工艺不仅降低了单耗及成本,且生产条件温和,光气化温度提高至20~45℃,省去了冷冻盐水的使用,光气化时间缩短为1~2小时,显著提高了生产效率,并有效抑制了副反应。
乙烯碳酸酯法
在TiO₂/SiO₂催化剂作用下,碳酸二甲酯与苯酚进行交换反应生成碳酸二苯酯。该过程通过将过量的苯酚与碳酸二甲酯在200~250℃、0.39 MPa氮气压力下反应3小时实现。主要产物为二苯基碳酸酯及少量的甲基苯基碳酸酯和二苯醚。
其他生产方法
光气法:由苯酚和光气反应制备。将溶化的苯酚加入到16-20%氢氧化钠溶液中形成苯酚钠溶液,搅拌冷却后在10℃左右通入光气,控制温度为20-30℃进行反应。反应尾气需导入吸收塔用稀碱溶液处理后排空。当pH值降至中性时停止通光气,过滤并用水洗涤,减压下熔融脱水获得粗品碳酸二苯酯;经减压蒸馏、结片机结晶后制得精制品。
酯交换法:通过苯酚与过量的碳酸二甲酯在200~250℃及0.39 MPa氮气压力下反应3小时,主要产物为二苯基碳酸酯及少量甲基苯基碳酸酯和二苯醚。
苯酚氧化羰基化法:此法通过一步反应直接合成碳酸二苯酯。虽然具有工艺简单、原料易得且环保的特点,但尚未实现工业化,目前处于研究开发阶段。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
苯碳酸甲酯 | methyl phenyl carbonate | 13509-27-8 | C8H8O3 | 152.15 |
乙基苯基碳酸脂 | ethyl phenyl carbonate | 3878-46-4 | C9H10O3 | 166.177 |
硫代碳酸二苯基酯 | diphenylthiocarbonate | 13509-34-7 | C13H10O2S | 230.287 |
—— | tetraphenyl orthocarbonate | 4513-75-1 | C25H20O4 | 384.431 |
—— | Imidokohlensaeure-diphenylester | 4513-71-7 | C13H11NO2 | 213.236 |
—— | 4-nitrophenyl phenyl carbonate | 17175-11-0 | C13H9NO5 | 259.218 |
二(对硝基苯)碳酸酯 | bis(4-nitrophenyl) carbonate | 5070-13-3 | C13H8N2O7 | 304.216 |
—— | butyl phenyl carbonate | 4824-76-4 | C11H14O3 | 194.23 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
—— | carbamate de phenyle et d'hydroxy-4 phenole | 89683-23-8 | C13H10O4 | 230.22 |
苯基碳酸 | phenyl formate | 13932-55-3 | C7H6O3 | 138.123 |
碳酸3-羟基苯基苯酯 | carbamate de phenyle et d'hydroxy-3 phenole | 89683-25-0 | C13H10O4 | 230.22 |
二对甲苯基碳酸酯 | di-p-tolyl carbonate | 621-02-3 | C15H14O3 | 242.274 |
—— | 4-chlorophenyl phenyl carbonate | 27087-46-3 | C13H9ClO3 | 248.666 |
双(4-氯苯基)碳酸酯 | bis(4-chlorophenyl) carbonate | 2167-53-5 | C13H8Cl2O3 | 283.111 |
—— | carbonic acid bis-(4-bromo-phenyl ester) | 5676-69-7 | C13H8Br2O3 | 372.013 |
苯碳酸甲酯 | methyl phenyl carbonate | 13509-27-8 | C8H8O3 | 152.15 |
—— | Orthoameisensaeuretriphenylester | 16737-44-3 | C19H16O3 | 292.334 |
乙基苯基碳酸脂 | ethyl phenyl carbonate | 3878-46-4 | C9H10O3 | 166.177 |
—— | Isopropyl-phenyl-carbonat | 943-57-7 | C10H12O3 | 180.203 |
碳酸烯丙基苯酯 | allyl phenyl carbonate | 16308-68-2 | C10H10O3 | 178.188 |
4-正丙基苯基碳酸酯 | 4-n-propyl phenyl carbonate | 13183-16-9 | C10H12O3 | 180.203 |
—— | tetraphenyl orthocarbonate | 4513-75-1 | C25H20O4 | 384.431 |
二(对硝基苯)碳酸酯 | bis(4-nitrophenyl) carbonate | 5070-13-3 | C13H8N2O7 | 304.216 |
—— | phenyl 2-ethoxyethyl carbonate | 1263401-57-5 | C11H14O4 | 210.23 |
—— | 2-methylpropyl phenyl carbonate | 13183-18-1 | C11H14O3 | 194.23 |
—— | 4-hydroxybutyl phenyl carbonate | 137075-28-6 | C11H14O4 | 210.23 |
—— | carbonic acid isopentyl ester-phenyl ester | —— | C12H16O3 | 208.257 |