5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose | 6022-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: ((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methylbenzoate；((3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate；[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 6022-96-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: WKRBIHIDJVMVGS-GFQSEFKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

5-O-苯甲酰基-1,2-二-O-异亚丙基-α-D-基呋喃核苷是嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，特别是针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要通过抑制DNA合成和诱导细胞凋亡来实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  Mustafin; Gataullin; Spirikhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 12, p. 1784 - 1790

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-O-benzoyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  3'-氟7-脱氮嘌呤核苷作为抗动素的合成与评价

  摘要：

  运动质体寄生虫是被忽视的热带病的病原体，医疗需求未得到满足。这些寄生虫无法从头合成嘌呤环，因此只能依靠嘌呤挽救来满足其嘌呤需求。因此，评价嘌呤核苷类似物是鉴定抗动素体药物的一种有吸引力的策略。几种抗克氏锥虫和抗布鲁氏锥虫先前已发现7-脱氮嘌呤核苷，并去除了3'-羟基，从而显着提高了活性。因此，在这项工作中，我们决定评估在7-脱氮嘌呤核苷中引入3'-氟取代基对抗动素体活性的影响。因此，我们合成了两个系列的3'-脱氧-3'- fluororibofuranosyl和3'-脱氧-3' - fluoroxylofuranosyl核苷包括7-脱氮腺嘌呤和次黄嘌呤碱，并测定这些对于抗寄生虫活性。发现了几种对克鲁斯氏锥虫和布鲁氏菌具有有效活性的类似物，表明3'-位的氟原子是发现抗寄生虫核苷的有前途的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113290

文献信息

• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS STING AGONISTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES STING
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2021013234A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed herein are cyclic di-nucleotide compounds and derivatives thereof that may be useful as STING agonists, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is the process for synthesis and to uses of such cyclic di-nucleotide compounds in various diseases including cancer, HIV infection and HBV infection.

  本文披露了可能作为STING激动剂有用的环二核苷酸化合物及其衍生物，以及包含它们的药物组合物。本文还披露了合成这种环二核苷酸化合物的过程以及在各种疾病中的用途，包括癌症、HIV感染和HBV感染。
• Selective Inhibitors Of Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US20190048014A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  该披露涉及到I式化合物，还描述了包括I式化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206289A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The disclosure is directed to methods of treating disease using compounds of Formula (I).

  披露了使用式(I)化合物治疗疾病的方法。
• A Modular Furanoside Thioether-Phosphite/Phosphinite/ Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201200711

  日期：2013.1.14

  thioether‐phosphite/phosphinite/phosphine ligand library has been synthesized for the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. These ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐(+)‐xylose. We found that their effectiveness at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Enantioselectivities were

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。
• Synthesis of Glycoconjugate Benzothiazoles via Cleavage of Benzotriazole Ring
  作者：Dhananjay Kumar、Amrita Mishra、Bhuwan B. Mishra、Subrato Bhattacharya、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo3021049

  日期：2013.2.1

  access to glycoconjugate benzothiazoles from protected carbohydrates. The benzotriazolemethanethione 3, prepared by the reaction of free alcohol with bis(1H-benzo[1,2,3]triazol-1-yl)methanethione, on treatment with silanes or stannane under heating or microwave irradiation undergoes free radical β-scission of N–N bond and affords diverse range of 2-O-substituted benzothiazoles 4 via cyclative elimination

  已经开发出一种简洁有效的苯并三唑介导的新型两步操作规程，可轻松从受保护的碳水化合物中获取糖缀合物苯并噻唑。的benzotriazolemethanethione 3，游离醇与双反应（1制备ħ -苯并[1,2,3]三唑-1-基）甲硫酮，与在加热下或在微波辐射经历硅烷或锡烷处理自由基β-断裂的N-N键和2-得到各种各样ø -取代的苯并噻唑4经由cyclative消除分子氮。所有化合物的结构已通过IR，NMR，MS和元素分析得到了阐明，其中五个已通过单晶X射线分析进行了表征。