5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 4711-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 4711-03-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₄
• 分子量: 215.209
• InChiKey: ADXRFTODQJSRBR-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.8-60.2 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 焦磷酸硫胺素 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-5-(3-phenylthioureido)-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated N-(thio)carbamoyl piperidines: nojirimycin-type glycomimetics with controlled anomeric configuration

  摘要：

  N-(Thio)carbamoyl D-xylo-nojirimycin derivatives have been prepared by intramolecular rearrangement of sugar thiourea precursors under basic conditions. The stereochemistry at the aminoketal stereocentre is under stereoelectronic control, with the diastereomer having the pseudoanomeric group in axial orientation being obtained in all cases. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00462-0
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110

文献信息

• Glycosamino Acids:  New Building Blocks for Combinatorial Synthesis
  作者：Jason P. McDevitt、Peter T. Lansbury

  DOI：10.1021/ja9525622

  日期：1996.4.24

  In order to produce inexpensive, chemically diverse carbohydrate building blocks more amenable for use in combinatorial organic synthesis, amine and carboxylic acid functional groups were incorporated into several monosaccharides. A series of 12 new glycosamino acids was prepared from commercially available starting materials. Conventional peptide synthesis solution coupling techniques were used to

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。
• Synthesis and photophysical properties of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked glycoconjugates: selective chemosensors for Ni(II)
  作者：Angélica V. Moro、Patrícia C. Ferreira、Pedro Migowski、Fabiano S. Rodembusch、Jairton Dupont、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.043

  日期：2013.1

  derivatives due to an intramolecular charge transfer (ICT) in the excited state. The studied derivatives present potential optical application since combine large extinction coefficient for absorption, large Stokes shift and high fluorescence emission. Additionally, these dyes exhibit binding selectivity to Ni+2 among a series of cations in CH3CN solution.

  通过使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）的简单合成路线描述了新的2,1,3-苯并噻二唑-三唑连接的荧光偶联荧光共轭物的合成。应用紫外可见光（UV-vis）和溶液中的稳态荧光来表征其光物理行为。染料在紫色区域中呈现吸收，而在蓝绿色区域呈现荧光发射，这归因于处于激发态的分子内电荷转移（ICT），可能与甲氧基衍生物有关。所研究的衍生物由于具有吸收的大消光系数，大的斯托克斯频移和高的荧光发射特性，因此具有潜在的光学应用前景。另外，这些染料表现出对Ni +2的结合选择性在CH 3 CN溶液中的一系列阳离子中
• Synthesis of a new class of naphthoquinone glycoconjugates and evaluation of their potential as antitumoral agents
  作者：Vinicius R. Campos、Anna C. Cunha、Wanderson A. Silva、Vitor F. Ferreira、Carla Santos de Sousa、Patrícia D. Fernandes、Vinícius N. Moreira、David R. da Rocha、Flaviana R. F. Dias、Raquel C. Montenegro、Maria C. B. V. de Souza、Fernanda da C. S. Boechat、Caroline F. J. Franco、Jackson A. L. C. Resende

  DOI：10.1039/c5ra19192k

  日期：——

  A novel series of carbohydrate-based naphthoquinones was synthesized and evaluated for cytotoxicity against different cancer cell lines. The compounds derived from 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (juglone) showed better cytotoxicity profiles against HCT-116, A-549 and MDA-MB 435 human cancer cells than the parent compound. The results suggest that the hydroxyl group on the aromatic ring increased the

  合成了一系列新型的基于碳水化合物的萘醌，并评估了其对不同癌细胞系的细胞毒性。衍生自5-羟基-1,4-萘醌（juglone）的化合物比其母体化合物对HCT-116，A-549和MDA-MB 435人癌细胞显示出更好的细胞毒性。结果表明，芳环上的羟基增加了这些新的萘醌衍生物的促氧化活性。此外，发现有两种衍生物对黑素瘤细胞（MDA-MB435）的活性比临床上有用的抗癌药阿霉素的活性高，而且没有一种化合物能引起小鼠红细胞溶解。
• Synthesis and antimicrobial evaluation of amino sugar-based naphthoquinones and isoquinoline-5,8-diones and their halogenated compounds
  作者：Flaviana R.F. Dias、Juliana S. Novais、Talita A. do Nascimento Santos Devillart、Wanderson Amaral da Silva、Matheus O. Ferreira、Raquel de S. Loureiro、Vinícius R. Campos、Vitor F. Ferreira、Maria C.B.V. de Souza、Helena C. Castro、Anna C. Cunha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.050

  日期：2018.8

  concentration (MBC) values of the most active compounds were equal to MIC classifying them as bactericidal agents against Gram-negative bacteria. Sixteen compounds among eighteen carbohydrate-based naphthoquinones tested showed no hemolytic effects on health human erythrocytes whereas more susceptibility to hemolytic cleavage was observed when using non-glycoconjugate amino compounds. In silico Absorption

  抗生素耐药性已成为一个严重的全球性公共卫生问题，近来很少发现抗生素并将其引入临床实践。因此，迫切需要开发具有新的作用机理的抗菌化合物，尤其是能够逃避已知抗性机理的抗菌化合物。在这项工作中，合成了衍生自异喹啉5,8-二酮和1,4-萘醌的两个系列的糖缀合物和非糖缀合物氨基化合物及其卤代衍生物，并评估了它们对革兰氏阳性菌（粪肠球菌ATCC 29212，金黄色葡萄球菌ATCC 25923，表皮葡萄球菌ATCC 12228，模拟葡萄球菌ATCC 27851）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌ATCC 25922，奇异变形杆菌ProCC 15290 ，肺炎克雷伯菌ATCC 4352和铜绿假单胞菌（ATCC 27853）具有临床重要性的菌株。这项研究表明，衍生自卤代萘醌的糖缀合物对革兰氏阴性菌株更具活性，据文献报道，这种菌株导致感染的治疗更加困难。在临床和实验室标准协会的MIC值（CLSI为0.08-256μg/
• An eco-friendly N-benzoylglycine/thiourea cooperative catalyzed stereoselective synthesis of β-L-rhamnopyranosides
  作者：Atul Dubey、Ashwani Tiwari、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107887

  日期：2020.1

  can be used as efficient catalyst for smooth transformation under eco friendly conditions. On the other hand β-stereoselectivity of rhamnosyl trichloroacetimidate donors protected with O-picoloyl groups at remote positions (C-2 and C-3) has been investigated while the glycosylation reactions of 2-O-picoloyl group substituted l-rhamnosyl donor displays predominant β-stereoselectivity. Reaction proceeded

  在N-苯甲酰基甘氨酸/硫脲协同催化下，使用鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体进行β-立体选择性L-鼠李糖基吡喃糖基化的新的实用工具。该方法代表了首先使用氨基酸衍生物N-苯甲酰甘氨酸作为β-L-鼠李糖基吡喃糖基化反应的催化剂的实例。该方法代表了环境友好的氨基酸衍生物（例如N-苯甲酰甘氨酸）的首次报道，据报道毒性较小，可以用作在生态友好条件下平稳转化的有效催化剂。另一方面，已经研究了在远端位置（C-2和C-3）被O-皮吡啶基保护的鼠李糖基三氯乙酰亚氨酸酯供体的β-立体选择性，而2-O-皮吡啶基取代的1-鼠李糖基供体的糖基化反应显示出主要作用。 β-立体选择性。在室温下，在温和的反应条件下，以10摩尔％的催化剂负载量和宽泛的糖苷受体耐受性，反应可以中等至高收率顺利进行。