(3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol | 182934-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol
• 英文别名: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 182934-64-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: VQOBCTNSVGSHHH-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,7R,9R,10R,11S,18S,19R,20R)-(9,10:19,20-diisopropylidenedioxy)-3,5,8,12,17,21-hexaoxatricyclo[16.3.0.0^7,11]heneicos-14-ene
  参考文献：
  名称：

  通过醚和系链连接的1,2-O-异亚丙基呋喃核苷的开环易位反应，快速合成对映体纯的对称大杂环

  摘要：

  通过经由醚键或通过可变大小的系链连接两个1，2-O-异亚丙基呋喃糖单元来制备双烯烃对称碳水化合物衍生物。使用Grubbs的第一代催化剂对这些底物进行的闭环复分解（RCM）导致了对映纯对称大杂环的合成，该大杂环包含与1,2-O-异亚丙基呋喃糖环稠合的九至二十五元环。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  一种生态兼容的策略，可利用碳水化合物衍生的构建基块进行面向多样性的大环合成。

  摘要：

  已经开发出一种有效的，生态相容的，面向多样性的合成（DOS）方法，用于生成包含各种环大小的含1,2,3-三唑的糖嵌入大环化合物的文库。这种简洁的策略涉及通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应偶联使用容易获得的糖衍生的炔烃/叠氮化物-烯烃构件，然后使用更绿色的反应条件配对线性环加合物。生态相容性，温和的反应条件，较绿色的溶剂，易于纯化的方法以及避免危害和有毒溶剂的使用是该方案进入这一重要结构类别的优势。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.110

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Selective deprotection of terminal isopropylidene acetals and trityl ethers using HClO4 supported on silica gel
  作者：Aditi Agarwal、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.005

  日期：2005.7

  Terminal isopropylidene acetals are selectively cleaved to the corresponding 1,2-diols in good to excellent yields in 6-24 h at room temperature by using the 'HClO4.SiO2' reagent system. Likewise, trityl ethers are readily cleaved to the corresponding alcohols in good to excellent yields within 2-3 h at room temperature. Work-up involves merely filtration of the reagent followed by purification of

  通过使用'HClO4.SiO2'试剂系统，在室温下于6-24小时内将末端异亚丙基缩醛以良好至极好的收率选择性裂解为相应的1,2-二醇。同样，在室温下2-3小时内，三苯甲基醚很容易以良好或优异的收率裂解成相应的醇。后处理仅涉及试剂的过滤，然后纯化粗产物。
• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Efficient and Selective Cleavage of Trityl Ethers
  作者：Gowravaram Sabitha、E. Venkata Reddy、R. Swapna、N. Mallikarjun Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2004-825602

  日期：——

  A highly selective and efficient protocol has been developed for detritylation using 5 mol% BiCl 3 in acetonitrile. The cleavage proceeds at room temperature in high yields and the conditions are mild enough to tolerate avariety of acid-base sensitive functional groups.

  已开发出一种使用 5 mol% BiCl 3 乙腈溶液进行脱三苯甲基化的高选择性和高效方案。裂解在室温下以高产率进行，条件温和到足以耐受各种酸碱敏感官能团。
• In situ 1,3-dipolar azide cycloaddition reaction: synthesis of functionalized d-glucose based chiral piperidine and oxazepine analogues
  作者：Subhankar Tripathi、Kaushik Singha、Basudeb Achari、Sukhendu B Mandal

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.036

  日期：2004.5

  Functionalized furanose-fused piperidines 4-6 and oxazepines 15-17, useful precursors for structurally unique bioactive nucleosides as well as for potential glycosidase inhibitors, have been synthesized by the application of 1,3-dipolar azide cycloaddition (DAC) reaction on d-glucose based substrates. The strategy works well even with the nucleoside analogue 8, affording the bicyclic nucleoside analogues

  官能呋喃稠合的哌啶4 - 6和氧氮杂15 - 17，以及潜在的糖苷酶抑制剂，已经通过1,3-偶极环加成的叠氮化物（DAC）反应的应用上D-合成为结构独特的生物活性的核苷前体的有用的葡萄糖基底物。该策略即使与核苷类似物8一起也能很好地工作，提供双环核苷类似物11和12。
• Selective and unprecedented oxidative deprotection of allyl ethers with DDQ
  作者：J.S. Yadav、S. Chandrasekhar、G. Sumithra、Rajashaker Kache

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01478-5

  日期：1996.9

  An unprecedented cleavage of O-allyl ethers of primary alcohols using DDQ as the oxidizing reagent is described.

  描述了使用DDQ作为氧化剂对伯醇的O-烯丙基醚进行的前所未有的裂解。