5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-α-D-ribofuranose | 116306-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-α-D-ribofuranose
• 英文别名: (3αR,5S,6αR)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；(3aR,5S,6aR)-5-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 116306-89-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HWRSNHIDYRFVQL-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 溴 、 potassium carbonate 、 barium benzoate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (2S,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)oxetane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ring contraction of 3-deoxy-2-O-trifluoromethanesulphonates of α-hydroxy-γ-lactones to oxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97209-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,5-双-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ballini, Roberto; Marcantoni, Enrico; Petrini, Marino, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 490 - 491

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS À VIRUS PARAMYXOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012012776A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (I): wherein the 1 ' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

  提供了一种治疗Paramyxoviridae病毒感染的方法，通过给予具有以下式（I）的核苷糖苷、核苷糖磷酸和其前药：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。
• METHODS FOR TREATING ARENAVIRIDAE AND CORONAVIRIDAE VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20170071964A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Provided are methods for treating Arenaviridae and Coronaviridae virus infections by administering nucleosides and prodrugs thereof, of Formula I: wherein the 1′ position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Lassa virus and Junin virus infections.

  提供了通过给予核苷和其前药治疗Arenaviridae和Coronaviridae病毒感染的方法，其化学式为I： 其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗拉沙病毒和胡宁病毒感染。
• A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones from diacetone-d-glucose
  作者：Hari Babu Mereyala、Rajendrakumar Reddy Gadikota

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00575-3

  日期：2000.2

  A general strategy for the formal synthesis of (−)-trans-kumausyne 1 via the bicyclic lactone (3aR,5R,6aR)-4 and total synthesis of (5R)-Hagen’s gland lactones 2 and 3 via bicyclic lactone (3aR,5S,6aR)-5 starting from diacetone-d-glucose 6 is described. Syntheses of 4 and 5 were achieved by Wittig olefination–lactonization–Michael addition of the corresponding lactols 16 and 17, respectively.

  - （ - ）为正式合成的一般策略反-kumausyne 1经由二环内酯（3A - [R，5 - [R，6α - [R ） - 4和（5全合成- [R）-Hagen腺内酯2和3经由二环内酯描述了从双丙酮-d-葡萄糖6开始的（3a R，5 S，6a R）-5。4和5的合成是通过Wittig烯烃化-内酯化-迈克尔加成相应的内酯16和17来实现的， 分别。
• Synthesis of thietane nucleoside with an anomeric hydroxymethyl group
  作者：Naozumi Nishizono、Yuji Akama、Masayuki Agata、Michiyasu Sugo、Yuki Yamaguchi、Kazuaki Oda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.038

  日期：2011.1

  Thietane nucleoside 5 with an anomeric hydroxymethyl group was synthesized via the Pummerer reaction. The stereochemistry of the sulfoxide and the nature of the protecting group had no significant effect on the yield of the reaction. When a hypervalent iodine reagent was used, sulfide 16 with O-benzoyl protecting groups gave the ring-expanded nucleoside 21. Unfortunately, synthesized compound 6 did

  通过Pummerer反应合成具有异头羟甲基的硫杂环丁烷核苷5。亚砜的立体化学和保护基的性质对反应的收率没有显着影响。当使用高价碘试剂时，带有O-苯甲酰基保护基的硫化物16给出了环扩核苷21。不幸的是，合成的化合物6没有表现出抗HSV活性。
• Stereocontrolled synthesis of all stereoisomers of the proposed flavolipin
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Takashi Mochizuki、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00705-8

  日期：1996.5

  All four stereoisomers of flavolipin were synthesized from d-glucose in a stereocontrolled manner. None of them was identical with the reported natural product.

  黄酮磷脂的所有四种立体异构体均以立体控制的方式由d-葡萄糖合成。它们均与报道的天然产物不同。