双丙酮-L-阿拉伯糖 | 27820-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 双丙酮-L-阿拉伯糖
• 中文别名: 1,2:3,4-二-O-(1-甲基乙亚基)-BETA-L-阿拉伯吡喃糖
• 英文名称: 1,2;3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-β-L-arabinopyranose；1,2:3,4-Bis-O-(1-methylethylidene)-beta-L-arabinopyranose；(1S,2R,6R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 27820-98-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: PITVFGWVJISGEN-RBXMUDONSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  275.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  麦芽糖	Maltose	16984-36-4	C12H22O11	342.3

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖	1,2-O-isopropylidene-α-D-xylose	20031-21-4	C8H14O5	190.196

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮-L-阿拉伯糖 在 chromium(VI) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-glycero-pent-4-enopyranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Klemer, Almuth; Jung, Guenter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1192 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 sulfonated graphene catalyst 作用下， 以92 %的产率得到双丙酮-L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  磺化石墨烯（GR-SO3H）作为可持续酸催化剂催化高效制备碳水化合物的邻异丙叉衍生物

  摘要：

  磺化石墨烯（GR-SO3H）已成为一种温和、高效且可持续的催化剂，用于制备室温下，未保护和异头保护的碳水化合物与丙酮和 2,2-二甲氧基丙烷的 O-异丙叉衍生物。该方法不仅提供了优异的产率，还缩短了反应时间，并且表现出出色的可回收性，允许催化剂多次重复使用。

  DOI：

  10.1055/a-2218-7604

文献信息

• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient reusable catalyst for the synthesis of O-isopropylidene sugar derivatives
  作者：Vishal Kumar Rajput、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.050

  日期：2006.8

  Sulfuric acid immobilized on silica proved to be an efficient catalyst for the synthesis of O-isopropylidene sugar derivatives from reducing sugars. The method is very simple and economic for large-scale synthesis in which the catalyst is recovered and reused several times. Reactions with d-glucose, d-galactose, d-mannose, l-rhamnose, l-arabinose, d-xylose and l-sorbose led to the formation of the corresponding

  固定在二氧化硅上的硫酸被证明是从还原糖合成O-异亚丙基糖衍生物的有效催化剂。该方法对于大规模合成非常简单且经济，其中催化剂被回收并重复使用多次。与d-葡萄糖，d-半乳糖，d-甘露糖，l-鼠李糖，l-阿拉伯糖，d-木糖和l-山梨糖的反应导致形成相应的热力学稳定的二-O-和/或单-O-异亚丙基衍生品，收益率高至优。
• Practical preparation of mono- and di-<i>O</i>-isopropylidene derivatives of monosaccharides and methyl 4,6-<i>O</i>-benzylidene glycosides from free sugars in a deep eutectic solvent
  作者：Sunil M. Rokade、Prakash M. Bhate

  DOI：10.1080/07328303.2017.1347262

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT Free sugars were rapidly converted into the corresponding di-O-isopropylidene derivatives and methyl O-benzylidene glycosides in excellent yields and purity in a deep eutectic solvent made from choline chloride and malonic acid (ChCl:MA). Reaction conditions were mild; work-up was easy, and further purification was not necessary. Given the inexpensive, nontoxic, and recyclable nature of ChCl:MA

  摘要在由氯化胆碱和丙二酸（ChCl：MA）制成的深共熔溶剂中，游离糖迅速转化为相应的二-O-异亚丙基衍生物和甲基O-亚苄基糖苷，并具有优异的收率和纯度。反应条件温和。后处理很容易，不需要进一步纯化。鉴于ChCl：MA廉价，无毒且可回收的性质，该方案对环境友好。在深共熔溶剂中，由单糖温和高效地制备O-异亚丙基衍生物和4,6-O-亚苄基甲基糖苷。
• Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Anubendu Adhikary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.018

  日期：2011.4

  A wide range of O-isopropylidene derivatives can be prepared from the sugars and their derivatives on reaction with acetone at room temperature by employing 2 mol% of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a catalyst. Good yields, low catalyst loading, mild reaction conditions, and a non-aqueous workup procedure are some major advantages of this protocol.

  通过使用2mol％的四丁基三溴化铵（TBATB）作为催化剂，可以在室温下由糖和它们的衍生物与丙酮反应来制备各种各样的O-异亚丙基衍生物。良好的收率，较低的催化剂载量，温和的反应条件和非水后处理程序是该方案的一些主要优点。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UNIV OSLO

  公开号：WO2018033719A1

  公开（公告）日：2018-02-22

  The invention provides compounds for use in a method of treating and/or preventing a bacterial infection in a human or non-human mammal, said method comprising administration of said compound in combination with (either simultaneously, separately, or sequentially) a β-lactam antibiotic, wherein said compound has the general formula I: (I) (wherein: Q is a lipophilic, zinc chelating moiety which is selective for Zn2+ ions and which comprises at least one, preferably two or more (e.g 2, 3 or 4), optionally substituted, unsaturated heterocyclic rings, e.g. 5 or 6-membered heterocyclic rings (such rings preferably include at least one heteroatom selected from N, S and O, preferably N); wherein any optional substituents may be selected from C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halogen, nitro, cyano, amine, and substituted amine; each L, which may be the same or different, is a covalent bond or a linker; each W, which may be the same or different, is a non-peptidic hydrophilic group which comprises one or more hydroxy groups; and x is an integer from 1 to 3) or a stereoisomer, pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof.

  该发明提供了一种化合物，用于治疗和/或预防人类或非人哺乳动物体内的细菌感染，所述方法包括将该化合物与β-内酰胺类抗生素（可以同时、分开或顺序地）结合给药，其中所述化合物具有一般式I：（I）（其中：Q是一个亲脂性、选择性结合Zn2+离子的基团，包括至少一个，最好是两个或更多（例如2、3或4个），可选择地取代的不饱和杂环环，例如5或6元杂环环（这些环最好包括至少一个从N、S和O中选择的杂原子，最好是N）；其中任何可选择的取代基可以选择自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤素、硝基、氰基、胺和取代胺；每个L，可以相同也可以不同，是一个共价键或一个连接基；每个W，可以相同也可以不同，是一个非肽性亲水基团，包括一个或多个羟基；x是1到3之间的整数）或其立体异构体、药学上可接受的盐或前药。
• A simple and convenient synthetic protocol for O-isopropylidenation of sugars using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) as a catalyst
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.017

  日期：2010.1

  Various O-isopropylidene derivatives of sugars and acyclic sugars were obtained in very good yields on reaction with acetone at room temperature with a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). These O-isopropylidene derivatives can also be prepared in good yields on reaction with 2,2-dimethoxypropane (DMP) in acetonitrile using the same catalyst in shorter reaction times. Some of

  在室温下与丙酮和催化量的溴二甲基s溴化物（BDMS）反应后，可以以非常高的收率获得糖和无环糖的各种O-异亚丙基衍生物。这些O-异亚丙基衍生物也可以在较短的反应时间内使用相同的催化剂与乙腈中的2,2-二甲氧基丙烷（DMP）反应，以高收率制备。该方法的一些优点是高效，非水后处理程序，经济可行性和良好的产率。