1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-ribofuranose | 37105-93-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 5-Desoxy-1,2-O-isopropyliden-α-D-ribofuranose；5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 37105-93-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HYOYQXZPKDHEAF-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-deoxy-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525

文献信息

• Introduction of a New Class of Ligands for the Metal-Catalyzed Enantioselective Synthesis
  作者：Maurus Spescha

  DOI：10.1002/hlca.19930760504

  日期：1993.8.11

  Protected thiosugars were prepared as ligands for the metal-catalyzed enantioselective synthesis. The protecting groups in these ligands were varied to test a proposed new concept for the metal-catalyzed enantioselective synthesis. This new concept centres on the use of a stair-like ligand with a large substituent on one side and a small substitutent on the other rather than the commonly employed ligands

  制备保护的硫糖作为金属催化的对映选择性合成的配体。改变这些配体中的保护基，以测试提出的金属催化对映选择性合成的新概念。该新概念集中在使用阶梯状配体，该配体在一侧上具有大的取代基而在另一侧上具有小的取代基，而不是通常使用的具有C 2对称性的配体（见图3）。在这样的配体中，两个取代基应该对前手性底物的配位有主要影响。为了测试该提案中，用下面的取代基取代-3-硫代-α-d呋喃葡萄糖衍生物的合成：1,2- ö异亚丙基-5,6- ø -亚甲基（见24），1,2：5,6-二- Ö异亚丙基（参见2），5,6- Ô亚环己基-1,2- Ö异亚丙基（见23），1,2- Ô亚环己基-5， 6- O-异亚丙基（参见14），1,2：5,6-二-O-环己基（参见13），5,6- O-（金刚烷-2-亚烷基）-1,2- O-异亚丙基（见21），和1,2：5,6-二- ö - （金刚烷-2-亚基）（参见25，表2）。作为异呋喃糖酶的代表，1
• Szabovik; Medgyes; Antal, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1003 - 1009
  作者：Szabovik、Medgyes、Antal、Varga、Knott、Liptak

  DOI：——

  日期：——
• The first synthesis and determination of absolute stereochemistry of clonostachydiol — Part II
  作者：AV Rama Rao、V.S. Murthy、GVM Sharma

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02196-i

  日期：1995.1
• Stereospezifische Synthese des Cancerostatikums 5?-Desoxy-5-fluor-uridin (5-DFUR) und seiner 5? -deuterierten Derivate
  作者：Joseph Kiss、Richard D'Souza、Jan A. Van Koeveringe、Wolf Arnold

  DOI：10.1002/hlca.19820650525

  日期：1982.7.28

  Stereospecific Synthesis of the Anticancer Agent 5′-Deoxy-5-fluorouridine and its 5′-deuteriated Derivatives

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物