1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡糖酮酸5-o-特戊酸酯6,3-内酯 | 78748-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 中文名称: 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡糖酮酸5-o-特戊酸酯6,3-内酯
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
• 英文别名: 1,2-O-Isopropylidene-alpha-D-glucofuranosiduronoic Acid 5-o-Pivaloate 6,3-Lactone；[(1S,2R,6R,8S,9S)-4,4-dimethyl-10-oxo-3,5,7,11-tetraoxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-9-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 78748-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: GAEJYJBXEWYVOB-HTFKAIDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡糖酮酸5-o-特戊酸酯6,3-内酯 在 Dowex-50(H⁽¹⁺⁾) 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到5-O-pivaloyl-β-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  O-pivaloyl-d-glucofuranurono-6,3-lactones: Use of the pivaloyl group for positional assignments of substituents in the sugar ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85981-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 D-glucurono-3,6-lactone acetonide 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃葡糖酮酸5-o-特戊酸酯6,3-内酯
  参考文献：
  名称：

  O-pivaloyl-d-glucofuranurono-6,3-lactones: Use of the pivaloyl group for positional assignments of substituents in the sugar ring

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85981-9

文献信息

• A short route to l-iduronic acid building blocks for the syntheses of heparin-like disaccharides
  作者：Weijun Ke、Dennis M Whitfield、Manjinder Gill、Suzon Larocque、Siu-Hong Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.092

  日期：2003.10

  The effective preparation of differentially protected L-iduronic acid derivatives, as building blocks for the synthesis of heparin-like oligosaccharides, is described in less than nine steps starting from readily available 1,2-O-isopropylidene-6,3-D-glucuronolactone. The pivaloyl group was used as a permanent protecting group of hydroxyl groups. Two heparin-like disaccharides with different sulfation pattern have been prepared by using these L-iduronic acid building blocks. Crown Copyright (C) 2003 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• O-pivaloyl-d-glucofuranurono-6,3-lactones: Use of the pivaloyl group for positional assignments of substituents in the sugar ring
  作者：Dina Keglević、Djurdjica Ljevaković、Srdanka Tomić-Kulenović

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85981-9

  日期：——