3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 | 106590-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
• 英文名称: 3-<3-nitrobenzamido>benzoic acid
• 英文别名: N-(3-carboxyphenyl) 3-nitrobenzamide；3-(3-nitrobenzamido)benzoic acid；3-(3-nitro-benzoylamino)-benzoic acid；3-(3-Nitro-benzoylamino)-benzoesaeure；3-(3-Nitro-benzamino)-benzoesaeure；3'-Nitro-3'-benzamido-benzoesaeure；3-[(3-nitrobenzoyl)amino]benzoic Acid
• CAS: 106590-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₅
• mdl: MFCD00413328
• 分子量: 286.244
• InChiKey: WDZJWBKUKXGVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  298-300 °C
• 沸点：
  429.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-<3-<3-(formylamino)benzamido>benzamido>benzamidopropionamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rajagopalan, Malini; Rao, K. Ekambareswara; Ayyer, Jayalekshmy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1021 - 1024

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 xylene 作用下， 生成 3-[(3-硝基苯甲酰基)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Schulze, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 251, p. 169

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azodicarboxylate-free esterification with triphenylphosphine mediated by flavin and visible light: method development and stereoselectivity control
  作者：Michal März、Michal Kohout、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Dorota Prukała、Stanislaw Niziński、Marek Sikorski、Gotard Burdziński、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c8ob01822g

  日期：——

  single-electron oxidation. Unexpected stereoselectivity control by the solvent was observed, allowing switching from inversion to retention of configuration during esterification of (S)- or (R)-1-phenylethanol; for example with phenylacetic acid, the ratio shifting from 10 : 90 (retention : inversion) in trifluoromethylbenzene to 99.9 : 0.1 in acetonitrile. Our method uses nitrobenzene to regenerate the flavin

  被各种亲电试剂（例如重氮羧酸烷基酯）活化的三苯膦（Ph 3 P）代表了酯化反应和其他亲核取代反应的有效介质。我们在这里报告了一种使用黄素催化剂（3-甲基核黄素四乙酸盐），三苯膦和可见光（448 nm）的无氮杂试剂的方法，该方法可以使芳香族和脂肪族羧酸与醇类有效地酯化。机理研究证实从三苯基膦的Ph的形成该光诱导电子转移到兴奋黄素3 P˙ +是在催化循环的关键步骤。这允许通过的Ph的醇的反应而产生的反应物种alkoxyphosphonium 3 P˙+然后进行单电子氧化。观察到通过溶剂的意外的立体选择性控制，使得在（ S）-或（ R）-1-苯基乙醇的酯化过程中可以从转化转变为保留构型。例如，使用苯乙酸时，该比率从三氟甲基苯中的10:90（保留：转化）变为乙腈中的99.9：0.1。我们的方法使用硝基苯再生黄素光催化剂。黄素再氧化的这种新方法也已在苄醇氧化中得到了成功证明，这是黄素介导的光氧化中的“标准”过程。
• A Practical and <scp>High‐Affinity</scp> Fluorescent Probe for Butyrylcholinesterase: A Good Strategy for Binding Affinity Characterization
  作者：Lei Wang、Chenxi Du、Hui Liu、Weimin Qiu、Xin Lu、Yanyu Hu、Yueqing Li、Tianyu Sun、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1002/cjoc.202100910

  日期：2022.6

  polarization (FP) probes for BChE were rationally designed based on a high affinity inhibitor. Studies indicated that probe F6 exhibited satisfactory fluorescence intensity and suitable fluorescent properties that were compatible with the filters in the FP system. Meanwhile, probe F6 exhibited potent binding affinity to BChE. It is feasible to be applied in detecting the affinity of non-fluorescent

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 被认为是治疗阿尔茨海默病 (AD) 的有希望的靶点，因为其水平随着该疾病的进展而显着增加。因此，开发强效和高亲和力的小分子 BChE 抑制剂可能是发现抗 AD 药物的新策略。然而，目前的Ellman方法无法评估化合物与BChE的亲和力，并且在药物开发方面存在一些不足。在此，基于高亲和力抑制剂合理设计了第一个用于 BChE 的小分子荧光偏振 (FP) 探针。研究表明，探针 F6 表现出令人满意的荧光强度和合适的荧光特性，与 FP 系统中的滤光片兼容。同时，探针 F6 表现出对 BChE 的强结合亲和力。应用于检测非荧光化合物对BChE的亲和力是可行的，为开发小分子BChE抑制剂奠定了坚实的基础。同时，它也可以作为一种有价值的化学工具，更好地理解BChE的分子生物学机制。
• Design, Synthesis, and Proof of Concept of Balanced Dual Inhibitors of Butyrylcholinesterase (BChE) and Histone Deacetylase 6 (HDAC6) for the Treatment of Alzheimer’s Disease
  作者：Lei Wang、Tianyu Sun、Zhenqi Wang、Hui Liu、Weimin Qiu、Xu Tang、Huanchao Guo、Peng Yang、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00358

  日期：2023.9.6

  inhibition of butyrylcholinesterase (BChE) and histone deacetylase 6 (HDAC6) is supposed to be effective in the treatment of Alzheimer’s disease (AD). Inspired by our previous efforts in designing BChE inhibitors, herein, selective BChE and HDAC6 dual inhibitors were successfully identified through the fusion of the core pharmacophoric moiety of BChE and HDAC6 inhibitors. After the structure–activity relationship

  同时抑制丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和组蛋白脱乙酰酶 6 (HDAC6) 被认为可有效治疗阿尔茨海默病 (AD)。受我们之前设计 BChE 抑制剂的启发，本文通过 BChE 和 HDAC6 抑制剂核心药效基团的融合，成功鉴定了选择性 BChE 和 HDAC6 双重抑制剂。经过构效关系（SAR）研究，两种化合物（24g和29a）被证实对BChE（针对h BChE的IC 50分别为4.0和1.8 nM）和HDAC6（针对HDAC6的IC 50 ）具有优异的抑制活性分别为 8.9 和 71.0 nM）。这两种化合物在体外表现出显着的神经保护作用、有效的活性氧(ROS)清除作用以及有效的金属离子(Fe 2+和Cu 2+ )螯合作用。此外，它们还表现出对磷酸化 tau 蛋白的显着抑制作用和适度的免疫调节作用，并且在细胞水平上缺乏神经毒性。体内研究表明，低剂量（2.5 mg/kg）24g和29a均可改善
• Bredereck; v. Schuh, Chemische Berichte, 1948, vol. 81, p. 215,220
  作者：Bredereck、v. Schuh

  DOI：——

  日期：——
• Rajagopalan, Malini; Rao, K. Ekambareswara; Ayyer, Jayalekshmy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1021 - 1024
  作者：Rajagopalan, Malini、Rao, K. Ekambareswara、Ayyer, Jayalekshmy、Sasisekharan, V.

  DOI：——

  日期：——