octyl 3-nitrobenzoate | 6500-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl 3-nitrobenzoate
• CAS: 6500-49-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: YGHJAMOHTXLNQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170-172 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 间硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯硅烷 、 氧气 、 三苯基膦 、 3-methyltetraacetylriboflavin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到octyl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  黄素和可见光介导的Mitsunobu反应条件下的光催化酯化†

  摘要：

  证明了基于黄素的空中光氧化在Mitsunobu反应条件下进行酯化反应中的有用性，从而提供了从相应的二烷基肼二羧酸二乙酯中回收/生成空中二烷基偶氮二羧酸酯的方法。同时，通过黄素的光诱导电子转移激活三苯膦（Ph 3 P）可以使无偶氮试剂进行酯化。已显示使用3-乙酸甲基黄酮黄素四乙酸酯（10％），氧气（末端氧化剂），可见光（450 nm），Ph 3 P和二羧酸肼二甲酸二烷基酯（10％）的优化系统可提供各种醇的高效立体选择性偶联和酸变成酯，并保留构型。

  DOI：

  10.1039/c6ob02770a

文献信息

• Flavin Catalysis Employing an N(5)-Adduct: an Application in the Aerobic Organocatalytic Mitsunobu Reaction
  作者：Michal März、Martin Babor、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201900397

  日期：2019.6.2

  An N(5)‐flavin adduct was utilized in a catalytic Mitsunobu reaction with triphenylphosphane (triphenylphosphine), in which flavin acts as a Mitsunobu reagent instead of dialkyl azodicarboxylate. Flavin is used in a catalytic amount after regeneration by dioxygen.

  N（5）-黄素加合物用于三苯膦（三苯基膦）催化的Mitsunobu反应中，其中黄素充当Mitsunobu试剂而不是偶氮二羧酸二烷基酯。黄素在通过双氧再生后以催化量使用。
• ZHANG, JINGWEN;XU, ZHILUO;HUANG, HUAMIN;CENG, WEI, ACTA SCI. NATUR. UNIV. JILINENSIS,(1988) N 1, 112-114
  作者：ZHANG, JINGWEN、XU, ZHILUO、HUANG, HUAMIN、CENG, WEI

  DOI：——

  日期：——