3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸 | 6328-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸
• 中文别名: 3-硝基-gamma-氧代苯丁酸
• 英文名称: 4-(3-nitro-phenyl)-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: β-(m-nitrobenzoyl)propionic acid；4-oxo-4-(3'-nitrophenyl)butanoic acid；4-(3-nitrophenyl)-4-oxobutanoic acid；4-oxo-4-(3-nitrophenyl)-butyric acid；4-oxo-4-(3-nitrophenyl)butanoic acid；3-(3-nitrobenzoyl)propionic acid
• CAS: 6328-00-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• mdl: MFCD00130066
• 分子量: 223.185
• InChiKey: VNDVLOPITGDGOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166℃
• 沸点：
  404℃
• 密度：
  1.391
• 闪点：
  177℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以52%的产率得到β-(m-aminobenzoyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Different Substituted Pyridazinone Derivatives and Their Anticonvulsant Activity

  摘要：

  6-苯基（3'-亚胺苯基）-2,3,4,5-四氢吡嗪-3-酮衍生物通过与不同醛反应从6-(3'-氨基苯基)-2,3,4,5-四氢吡嗪-3-酮合成。相应的吡嗪酮是由适当的β-(氨基苯基)丙酸与水合肼环化制备的。用MES（最大电击）法测试了吡嗪酮衍生物的抗惊厥活性，发现其中几种表现出显著的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1155/2011/873470
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以32%的产率得到3-(3-硝基苯甲酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯的原位形成和烯醇化级联反应一锅法合成2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  呋喃合成法：据报道由γ-酮酸一锅法合成2,5-二取代的呋喃。通过氯甲酸酯对羧酸的作用在原位形成脲酸酯，然后酮化烯酮，通过环化得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901669

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Oxidation of Substituted 4-Oxoacids by N-Bromosaccharin
  作者：N. A. Mohamed Farook、S. Manochitra、A. Afroos Banu

  DOI：10.1007/s10953-012-9942-0

  日期：2013.1

  The kinetics of the oxidation of substituted 4-oxoacids by N-bromosaccharin (NBSac) has been studied in aqueous acetic acid medium at 30 °C. The reactions follow first-order kinetics in the 4-oxoacids, NBSA and H+. Variation in the ionic strength has no effect on the reaction rate. The order of reactivity among the studied 4-oxoacids is: 4-methoxy > 4-methyl > 4-phenyl > 4-H > 4-Cl > 4-Br > 3-NO2.

  N-溴糖精 (NBSac) 氧化取代 4-含氧酸的动力学已在 30 °C 的乙酸水溶液中进行了研究。反应遵循 4-含氧酸、NBSA 和 H+ 中的一级动力学。离子强度的变化对反应速率没有影响。所研究的 4-含氧酸的反应顺序为：4-甲氧基 > 4-甲基 > 4-苯基 > 4-H > 4-Cl > 4-Br > 3-NO2。底物电子性质变化的影响表明，在过渡态中有正电荷的发展。激活参数是根据 Arrhenius 图计算的。基于动力学结果，已经提出了合适的机制。该机制涉及氧化物质次溴酸鎓离子（H2O+Br）的攻击。
• Kinetics of Oxidation of 4-Oxoacids by N-Chlorosaccharin in Aqueous Acetic Acid Medium
  作者：N. A. Mohamed Farook

  DOI：10.1007/s10953-006-9116-z

  日期：2007.3.30

  The oxidation kinetics of substituted and unsubstituted 4-oxoacids (S) by N-chlorosaccharin (NCSA) have been studied in aqueous acetic acid media. The reaction follows first-order kinetics in each of the 4-oxoacids, NCSA and H+. The effect of changes in the electronic nature of the substrate reveals that positive charge develops in the transition state. Based on the kinetic results and product analysis

  已在乙酸水溶液中研究了 N-氯糖精 (NCSA) 对取代和未取代 4-含氧酸 (S) 的氧化动力学。该反应遵循 4-含氧酸、NCSA 和 H+ 中的每一个的一级动力学。底物电子性质变化的影响表明，在过渡态中会产生正电荷。基于动力学结果和产物分析，已经提出了NCSA与4-含氧酸反应的合适机制。
• Homogeneous catalysis of oxovanadium(IV) in the oxidation of substituted 4-oxo acids by bromate in acid medium: A mechanistic study
  作者：Cherkupally Sanjeeva Reddy、Padma Sunitha Manjari

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.06.002

  日期：2010.8

  decrease with increase in temperature. From the intersection of the lines in the Hammett and Arrhenius plots, the isokinetic relationship is discussed. The mechanistic pathway involving the cyclic oxidant–substrate–catalyst ternary complex is proposed, wherein the oxidation state of V(IV) is unaltered. The reaction is an example of the neighboring group participation and intramolecular catalysis.

  硼酸在酸性介质中的氧杂钒（IV）催化的取代的4-氧代-4-苯基-丁酸（4-氧代酸）氧化导致丙二酸和相应的苯甲酸的形成。该反应在[溴酸盐]和[酸]中分别显示一级，在[4-氧代酸]和[氧钒（IV）]中各自显示的一级，并且还显示出溶剂同位素效应（k（D 2 O）/ k（H 2O）〜1.8）。该反应不能引发丙烯腈的聚合。用所有研究的4-氧代酸观察到反应速率随介质介电常数的增加而降低。苯环中的释放电子的取代基在很大程度上促进了氧化速率，尽管可以察觉，但吸电子取代基的速率延迟不是很大。线性自由能关系的特征是在log k对σ的哈米特图上有一条向下凹的平滑曲线， 但是，当布朗和冈本的σ +值分别为4时，哈米特图是线性的，具有出色的相关系数。用过的。该ρ +值为负，并且随着温度的升高而降低。从Hammett和Arrhenius图中的线的交点，讨论了等动力学关系。提出了涉及环状氧化剂-底物-催化剂三元络合物的
• Aquachlororuthenium(III) catalysis in the oxidation of substituted 4-oxo-4-arylbutanoic acids by bromate in acid medium: a kinetic and mechanistic study and validity of linear free-energy relationships
  作者：Padma Sunitha Manjari、Cherkupally Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1007/s11243-011-9523-x

  日期：2011.10

  Ru(III) acts an efficient catalyst in the oxidation of substituted 4-oxo-4-arylbutanoic acids (4-oxo acids) by bromate in sulfuric acid medium, giving the corresponding benzoic acids in quantitative yields. The reaction shows first-order dependence in both [bromate] and [H2SO4], and a non-linear dependence on both [oxo acid] and [catalyst]. Changing solvent from H2O to D2O increases the rate. The rate

  Ru(III) 在硫酸介质中通过溴酸盐氧化取代的 4-氧代-4-芳基丁酸（4-氧代酸）时起到有效的催化剂作用，从而以定量的产率得到相应的苯甲酸。该反应在 [溴酸盐] 和 [H2SO4] 中均表现出一级依赖性，并且对 [含氧酸] 和 [催化剂] 均呈非线性依赖性。将溶剂从 H2O 更改为 D2O 可提高速率。该速率不受离子强度的影响，但随着介质介电常数的增加而降低。底物苯环中的电子释放取代基大大加快了速率，而吸电子取代基的延迟虽然可以察觉，但很小。线性自由能关系的特点是 log k 与 σ 的 Hammett 图中的平滑曲线；然而，当使用布朗的 σ+ 值时，可以在所有研究温度下获得具有出色相关系数的线性图。反应常数为负，随温度升高而减小。从 Hammett 和 Arrhenius 图中线的交点，评估等速关系。提出了一种涉及环状氧化剂-底物-催化剂三元配合物的机制，其中涉及 C-C 键断裂和 C-O
• N-[(.omega.-Amino-1-hydroxyalkyl)phenyl]methanesulfonamide derivatives with class III antiarrhythmic activity
  作者：Jackson B. Hester、J. Kenneth Gibson、Madeline G. Cimini、D. Edward Emmert、Paula K. Locker、Salvatore C. Perricone、Louis L. Skaletzky、Julie K. Sykes、Bruce E. West

  DOI：10.1021/jm00105a048

  日期：1991.1

  3-9 days after a myocardial infarction. This paper describes the synthesis of 2E and a series of related compounds. The in vitro evaluation of the cardiac electrophysiology of these compounds has allowed us to determine the structural requirements for Class III antiarrhythmic activity in this series. Evaluation of the antiarrhythmic activity of 2E and one of the more potent analogues on the late postinfarction

  已发现N- [4- [4-（乙基庚基氨基）-1-羟基丁基]苯基]甲磺酰胺盐e，（E）-2-丁烯二酸盐（2：1）盐（富马酸依布利特2E）具有III类抗心律不齐活性。在设计用于评估潜在抗心律不齐药物的心脏电生理的体外兔心脏组织制剂中，它选择性地延长了乳头肌的有效不应期。在体内，它增加了犬心脏的心室不应期，并防止了心肌梗塞后3-9天由程序性电刺激引起的心律失常。本文介绍了2E和一系列相关化合物的合成。这些化合物的心脏电生理学的体外评估使我们能够确定该系列中III类抗心律不齐活性的结构要求。还描述了2E和一种更有效的类似物对犬心肌程序性电刺激诱发的梗塞后晚期心律不齐的抗心律不齐活性的评估。将该活性与III类抗心律不齐药索他洛尔进行了比较。在该模型中，化合物2E似乎与索他洛尔一样有效，效力比索他洛尔高10-30倍。