(3-硝基苯基)-氧代乙醛 | 6890-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3-硝基苯基)-氧代乙醛
• 英文名称: 3-nitrophenylglyoxal
• 英文别名: 2-(3-Nitrophenyl)-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 6890-77-3
• 化学式: C₈H₅NO₄
• 分子量: 179.132
• InChiKey: PPDGMLLCCLUIKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-46 °C
• 沸点：
  300.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  间硝基苯乙酮	3-Nitroacetophenone	121-89-1	C8H7NO3	165.148
  2-溴-3'-硝基苯乙酮	3'-nitro-2-bromoacetophenone	2227-64-7	C8H6BrNO3	244.045
  2-羟基-1-(3-硝基苯基)-1-乙酮	2-hydroxy-1-(3-nitrophenyl)ethanone	72802-41-6	C8H7NO4	181.148

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(3-硝基苯基)-2-氧代-乙酸	2-(3-nitrophenyl)-2-oxoacetic acid	6330-40-1	C8H5NO5	195.131
  1-(3-硝基苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮	1-(3-nitrophenyl)-2-phenylethane-1,2-dione	56856-43-0	C14H9NO4	255.23
  ——	(3-nitro-phenyl)-glyoxylonitrile	61017-48-9	C8H4N2O3	176.131
  ——	methyl 2-(3-nitrophenyl)-2-oxoacetate	149621-25-0	C9H7NO5	209.158
  ——	4-(3'-nitrophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid	35504-91-7	C10H7NO5	221.169
  ——	1-(3-nitrophenyl)-2-(piperidin-1-yl)ethane-1,2-dione	1415049-18-1	C13H14N2O4	262.265
  间硝基苯甲酸	3-nitrobenzoic acid	121-92-6	C7H5NO4	167.121
  alpha-羟基-3-硝基苯乙酸	3-nitromandelic acid	42164-79-4	C8H7NO5	197.147
  3-硝基苯甲酸甲酯	methyl 3-nitrobenzoate	618-95-1	C8H7NO4	181.148
  1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二醇	1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol	101999-47-7	C8H9NO4	183.164

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-硝基苯基)-氧代乙醛 在 1-氨基-4,6-二苯基-1,2-二氢吡啶-2-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3-nitro-phenyl)-glyoxylonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Step Synthesis of Aroyl Cyanides from Arylglyoxals or Phenacyl Bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29233
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3-硝基苯基)-氧代乙醛
  参考文献：
  名称：

  Metal free one-pot synthesis of α-ketoamides from terminal alkenes

  摘要：

  从末端烯烃合成α-酮酰胺的实用方法已经开发出来，使用I₂/IBX在一锅反应条件下。

  DOI：

  10.1039/c5ra05671c

文献信息

• [EN] PYRROLOTRIAZINES AS ALK AND JAK2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOTRIAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALK ET DE JAK2
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2010071885A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt form thereof, wherein Q1, Q2, Q3, and Q4 are as defined herein. The compound of formula (I) has ALK and/or JAK2 inhibitory activity, and may be used to treat proliferative disorders.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其盐形式，其中Q1、Q2、Q3和Q4如本文所定义。式（I）的化合物具有ALK和/或JAK2抑制活性，并可用于治疗增殖性疾病。
• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• Synthesis of 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazines that have antibacterial activity and also inhibit inorganic pyrophosphatase
  作者：Wei Lv、Biplab Banerjee、Katrina L. Molland、Mohamed N. Seleem、Adil Ghafoor、Maha I. Hamed、Baojie Wan、Scott G. Franzblau、Andrew D. Mesecar、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.011

  日期：2014.1

  Inorganic pyrophosphatases are potential targets for the development of novel antibacterial agents. A pyrophosphatase-coupled high-throughput screening assay intended to detect o-succinyl benzoic acid coenzyme A (OSB CoA) synthetase inhibitors led to the unexpected discovery of a new series of novel inorganic pyrophosphatase inhibitors. Lead optimization studies resulted in a series of 3-(3-aryl-p

  无机焦磷酸酶是开发新型抗菌剂的潜在靶点。旨在检测邻琥珀酰苯甲酸辅酶 A (OSB CoA) 合成酶抑制剂的焦磷酸酶偶联高通量筛选试验意外发现了一系列新的新型无机焦磷酸酶抑制剂。先导优化研究产生了一系列通过有效合成途径制备的 3-(3-aryl-pyrrolidin-1-yl)-5-aryl-1,2,4-triazine 衍生物。其中一种四环三嗪类似物22h显示出对多种耐药金黄色葡萄球菌菌株的有希望的抗生素活性，以及对结核分枝杆菌和炭疽芽孢杆菌，浓度对哺乳动物细胞无细胞毒性。
• Quinoxaline Derivatives: Novel and Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Aurang Zeb、Abdul Hameed、Latifullah Khan、Imran Khan、Kourosh Dalvandi、M. Choudhary、Fatima Basha

  DOI：10.2174/1573406410666140526145429

  日期：2014.5.26

  Alzheimer's disease (AD) is a progressive brain disorder which occurs due to lower levels of acetylcholine (ACh) neurotransmitters, and results in a gradual decline in memory and other cognitive processes. Acetycholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) are considered to be primary regulators of the ACh levels in the brain. Evidence shows that AChE activity decreases in AD, while activity of BChE does not change or even elevate in advanced AD, which suggests a key involvement of BChE in ACh hydrolysis during AD symptoms. Therefore, inhibiting the activity of BChE may be an effective way to control AD associated disorders. In this regard, a series of quinoxaline derivatives 1-17 was synthesized and biologically evaluated against cholinesterases (AChE and BChE) and as well as against α- chymotrypsin and urease. The compounds 1-17 were found to be selective inhibitors for BChE, as no activity was found against other enzymes. Among the series, compounds 6 (IC50 = 7.7 ± 1.0 µM) and 7 (IC50 = 9.7 ± 0.9 µM) were found to be the most active inhibitors against BChE. Their IC50 values are comparable to the standard, galantamine (IC50 = 6.6 ± 0.38 µM). Their considerable BChE inhibitory activity makes them selective candidates for the development of BChE inhibitors. Structure-activity relationship (SAR) of this new class of selective BChE inhibitors has been discussed.

  阿尔茨海默病（AD）是一种渐进性脑部疾病，由于乙酰胆碱（ACh）神经递质水平降低而发生，导致记忆和其他认知过程逐渐衰退。乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）被认为是大脑中ACh水平的主要调节因子。证据显示，AD中AChE活性降低，而BChE活性不变甚至在前期的AD中升高，这表明在AD症状期间BChE在ACh水解中的关键作用。因此，抑制BChE活性可能是控制与AD相关障碍的有效方法。在这方面，合成了一系列喹喉化合物1-17，并对其对胆碱酯酶（AChE和BChE）以及α-胰凝乳蛋白酶和尿素酶的生物活性进行了评估。化合物1-17被发现是BChE的选择性抑制剂，因为它们对其他酶没有活性。在系列中，化合物6（IC50 = 7.7 ± 1.0 µM）和7（IC50 = 9.7 ± 0.9 µM）被发现是BChE的最有效抑制剂。它们的IC50值与标准药物加兰他敏（IC50 = 6.6 ± 0.38 µM）相当。它们显著的BChE抑制活性使它们成为开发BChE抑制剂的有选择性候选物。这一新类选择性BChE抑制剂的构效关系（SAR）已被讨论。
• Enantioselective Cyanosilylation of α,α-Dialkoxy Ketones by Using Phosphine-Thiourea Dual-Reagent Catalysis
  作者：Qi-Wen Yu、Lu-Ping Wu、Tian-Chen Kang、Jin Xie、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201800459

  日期：2018.8.7

  An organophosphine‐catalyzed enantioselective cyanosilylation of carbonyl compounds has been disclosed for the first time. This process, the dual‐reagent catalysis serves as a powerful tool, affording the desired cyanohydrin trimethylsilyl ethers in excellent yields (up to 99 %) and good‐to‐excellent enantioselectivities (up to 94 % ee).

  首次公开了羰基化合物的有机膦催化对映选择性氰基硅烷化反应。这个过程，双试剂催化是一个强大的工具，以优异的收率（高达99％）和良好的对映体选择性（高达94％ee）提供了所需的氰醇三甲基甲硅烷基醚。