4-硝基-2-羧基联苯 | 62199-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-2-羧基联苯
• 英文名称: 4-Nitro-2-biphenylcarboxylic acid
• 英文别名: 4-nitrobiphenyl-2-carboxylic acid；2-phenyl-5-nitrobenzoic acid；4-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid；4-Nitro-biphenyl-2-carbonsaeure；2-phenyl-4-nitrobenzoic acid；4-Nitrobiphenyl-carbonsaeure-(2)；5-nitro-2-phenylbenzoic acid
• CAS: 62199-60-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: FNHCGDVQGIEGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-羧基联苯 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化和苯甲酸的原脱羧合成对位取代芳烃的通用方法

  摘要：

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560579
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-nitrobiphenyl 在 过氧化苯甲酰 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-硝基-2-羧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of All Isomeric Nitrofluorenones and Nitrofluorenes by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  描述了通过钯(0)催化的杂交偶联反应，将芳基硼酸 1 与溴硝基甲苯 2 和溴硝基苯 3 结合， regio 特异性高效合成 1-、2-、3- 和 4-硝基芴酮 8 及相应的硝基芴 10。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27189

文献信息

• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Two Methods for Direct <i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids
  作者：Hendrich A. Chiong、Quynh-Nhu Pham、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja071845e

  日期：2007.8.1

  of free benzoic acids have been developed. The first method employs stoichiometric silver acetate for iodide removal, aryl iodide as the coupling partner, and acetic acid solvent. This method is applicable to the arylation of electron-rich to moderately electron-poor benzoic acids and tolerates chloride and bromide substituents on both coupling partners. The second method involves the use of aryl chloride

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。
• Targeting the IspD Enzyme in the MEP Pathway: Identification of a Novel Fragment Class
  作者：Eleonora Diamanti、Mostafa M. Hamed、Antoine Lacour、Patricia Bravo、Boris Illarionov、Markus Fischer、Matthias Rottmann、Matthias Witschel、Anna K. H. Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202100679

  日期：2022.3.4

  Screening of a part of the BASF library against the PfIspD enzyme led to the identification of a pyrrole as an underexplored chemical scaffold that is able to target the third enzyme in the MEP pathway. A detailed structure–activity relationship (SAR) study around the fragment hit compound helped us to successfully improve the potency as well as the physicochemical properties.

  针对Pf IspD 酶对巴斯夫文库的一部分进行筛选，结果发现吡咯是一种尚未开发的化学支架，能够靶向 MEP 途径中的第三种酶。围绕片段命中化合物进行的详细构效关系 (SAR) 研究帮助我们成功提高了效力和理化性质。
• 25. Union of aryl nuclei. Part II. Chloro-, bromo-, and nitrofluorenones
  作者：I. M. Heilbron、D. H. Hey、R. Wilkinson

  DOI：10.1039/jr9380000113

  日期：——
• Proximity Effects in the Palladium-Catalyzed Substitution of Aryl Fluorides
  作者：S. Bahmanyar、Bennett C. Borer、Young Mi Kim、David M. Kurtz、Shu Yu

  DOI：10.1021/ol047413f

  日期：2005.3.1

  The aryl fluoride bond has long been considered inert toward Pd-catalyzed insertion reactions. This paper reports for the first time that aryl fluorides bearing an o-carboxylate group can undergo Pd-catalyzed couplings. On the basis of this computational study and subsequent experimental verifications of its predictions, we herein report that such reactions are facilitated by stabilization of the transition state by proximal oxyanions.