2-(3-硝基苯基)-2-氧代-乙酸 | 6330-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-硝基苯基)-2-氧代-乙酸
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-2-oxoacetic acid
• 英文别名: m-Nitro-phenylglyoxylsaeure；(3-Nitrophenyl)(oxo)acetic acid
• CAS: 6330-40-1
• 化学式: C₈H₅NO₅
• 分子量: 195.131
• InChiKey: WFLZZURFYPMNDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-硝基苯基)-2-氧代-乙酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 5-hydroxy-6-(3-nitrophenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE MEK ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明提供了式(I')的MEK抑制剂，其组成物以及使用它们的方法。

  公开号：

  WO2022221866A1
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitro-phenyl)-glyoxylonitrile 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-(3-硝基苯基)-2-氧代-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Thompson, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-catalyzed Double Decarboxylative Radical Alkynylation/Annulation of Arylpropiolic Acids with α-keto Acids: Access to Ynones and Flavones under Mild Conditions
  作者：Mengting Meng、Guofang Wang、Liangfeng Yang、Kai Cheng、Chenze Qi

  DOI：10.1002/adsc.201701469

  日期：2018.3.20

  Ynones are privileged building blocks in various organic syntheses of heterocyclic derivatives due to their multifunctional nature, and flavones are an important class of natural products with a wide range of biological activities. We describe the catalytic double decarboxylative alkynylation of arylpropiolic acids with α‐keto acids. With Ag(I)/persulfate as the catalysis system, the valuable ynones

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。
• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Kinetics and Mechanism of the Oxidation of Some α-Hydroxy Acids by Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate
  作者：Archana Goyal、Seema Kothari

  DOI：10.1246/bcsj.76.2335

  日期：2003.12

  The oxidation of lactic acid, mandelic acid, and ten monosubstituted mandelic acids by benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMACI) in glacial acetic acid leads to the formation of the corresponding oxo acid. The reaction is first order with respect to hydroxy acid, BTMACI, and zinc chloride. An addition of benzyltrimethylammonium chloride enhances the rate slightly. [PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]− is postulated

  乳酸、扁桃酸和十种单取代扁桃酸在冰醋酸中被二氯碘酸苄基三甲基铵 (BTMACI) 氧化形成相应的含氧酸。该反应是关于羟基酸、BTMACI 和氯化锌的一级反应。苄基三甲基氯化铵的加入略微提高了速率。[PhCH2Me3N]+[IZn2Cl6]- 被假定为活性氧化物质。α-氘代扁桃酸的氧化表现出显着的动力学同位素效应（kH/kD = 5.97 在 298 K）。取代的扁桃酸的氧化速率与布朗的 σ+ 值显示出极好的相关性。反应常数为负。假定涉及将氢阴离子转移到氧化剂的机制。
• Nucleophilic β-Carbon Activation of Propionic Acid as a 3-Carbon Synthon by Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Ke Jiang、Zhenqian Fu、Jaume Torres、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/chem.201501481

  日期：2015.6.22

  Direct β‐carbon activation of propionic acid (C2H5CO2H) by carbene organocatalysis has been developed. This activation affords the smallest azolium homoenolate intermediate (without any substituent) as a 3‐carbon nucleophile for enantioselective reactions. Propionic acid is an excellent raw material because it is cheap, stable, and safe. This approach provides a much better solution to azolium homoenolate

  已经开发了通过卡宾有机催化作用对丙酸（C 2 H 5 CO 2 H）进行直接β-碳活化。这种活化提供了最小的均氮唑鎓中间体（无任何取代基），作为对映选择性反应的3碳亲核试剂。丙酸是便宜，稳定和安全的原料，因此是一种极好的原料。这种方法比以前建立的丙烯醛（没有任何取代基的烯醛）使用昂贵，不稳定且有毒的方法提供了更好的解决方案，用于合成均氮唑鎓。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative N-3-ortho-C–H Acylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Xinyuan Ma、Hongtai Huang、Jianhua Yang、Xuepu Feng、Kai Xie

  DOI：10.1055/s-0037-1609729

  日期：2018.7

  Abstract An efficient palladium-catalyzed decarboxylative selective C–H acylation is reported using α-oxocarboxylic acids as the acyl source directed by 1,2,3-triazole ring. This method provides a novel access to various 1,2,3-triazole derivatives bearing diaryl ketone skeleton. An efficient palladium-catalyzed decarboxylative selective C–H acylation is reported using α-oxocarboxylic acids as the acyl source

  摘要 据报道，使用α-氧代羧酸作为1,2,3-三唑环定向的酰基源，可以有效地催化钯催化的CHH选择性酰化。该方法提供了新颖的途径来获得各种带有二芳基酮骨架的1,2,3-三唑衍生物。 据报道，使用α-氧代羧酸作为1,2,3-三唑环定向的酰基源，可以有效地催化钯催化的CHH选择性酰化。该方法提供了新颖的途径来获得各种带有二芳基酮骨架的1,2,3-三唑衍生物。