phenacyl 3-nitrobenzoate | 55153-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl 3-nitrobenzoate
• 英文别名: 3-nitro-benzoic acid phenacyl ester；3-Nitro-benzoesaeure-phenacylester；2-Oxo-2-phenylethyl 3-nitrobenzoate
• CAS: 55153-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₅
• 分子量: 285.256
• InChiKey: IFIHMSKEYNMJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl 3-nitrobenzoate 在 乙酰胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以53%的产率得到2-(m-Nitrophenyl)-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-6093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 间硝基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到phenacyl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三乙胺存在下二元水-有机溶剂对苯酰溴与硝基苯甲酸反应的影响

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF)/乙腈 (ACN)/丙酮和这些溶剂的水性混合物中，苯酰溴与等摩尔的硝基苯甲酸-三乙胺混合物反应的二级速率常数 (k2) 通过电导法测定30℃。发现硝基苯甲酸的比率顺序为：4-NO2 > 3-NO2 > 3,5-(NO2)2。仅通过向有机组分中添加水 (1% (v/v)) 来改变速率是合理的。基于优先溶剂化现象解释了随着有机溶剂中水含量的增加k2值的降低。使用水性混合物的各种溶剂参数（ET(30)、Z、π*、β、α 和 Y）进行单回归分析和对偶回归分析，得出 π* 和 α 作为解释硝基苯甲酸酯溶剂化的最佳参数。© 2004 Wiley Periodicals, Inc.

  DOI：

  10.1002/kin.20012

文献信息

• Morozov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1138 - 1143
  作者：Morozov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• PHENACYL AND p-BROMOPHENACYL ESTERS OF MONOSUBSTITUTED BENZOIC ACIDS¹
  作者：T. Leonard Kelly、Hartley W. Howard

  DOI：10.1021/ja01350a037

  日期：1932.11
• MOROZOV, A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 6, 1264-1270
  作者：MOROZOV, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Syntheses of 2-Alkyl(Aryl)-4,5-diphenyloxazoles and 2-Alkyl(Aryl)-4-phenyloxazoles
  作者：Weiwei Pei、Shaohui Li、Xiaoping Nie、Yiwei Li、Jian Pei、Bingzi Chen、Jie Wu、Xiulin Ye

  DOI：10.1055/s-1998-6093

  日期：1998.9
• Effect of binary aqueous-organic solvents on the reaction of phenacyl bromide with nitrobenzoic acid(s) in the presence of triethylamine
  作者：M. Nallu、M. Subramanian、N. Vembu、A. Akber Hussain

  DOI：10.1002/kin.20012

  日期：2004.7

  Second-order rate constants (k2) of the reaction between phenacyl bromide and equimolar mixture of nitrobenzoic acid(s)–triethylamine have been determined in dimethylformamide (DMF)/acetonitrile (ACN)/acetone and aqueous mixtures of these solvents by conductometric method at 30°C. The rates of nitrobenzoic acids are found to be in the order: 4-NO2 > 3-NO2 > 3,5-(NO2)2. Changes in the rate just by the

  在二甲基甲酰胺 (DMF)/乙腈 (ACN)/丙酮和这些溶剂的水性混合物中，苯酰溴与等摩尔的硝基苯甲酸-三乙胺混合物反应的二级速率常数 (k2) 通过电导法测定30℃。发现硝基苯甲酸的比率顺序为：4-NO2 > 3-NO2 > 3,5-(NO2)2。仅通过向有机组分中添加水 (1% (v/v)) 来改变速率是合理的。基于优先溶剂化现象解释了随着有机溶剂中水含量的增加k2值的降低。使用水性混合物的各种溶剂参数（ET(30)、Z、π*、β、α 和 Y）进行单回归分析和对偶回归分析，得出 π* 和 α 作为解释硝基苯甲酸酯溶剂化的最佳参数。© 2004 Wiley Periodicals, Inc.