3-亚硝基苯甲酸 | 701-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-亚硝基苯甲酸
• 英文名称: 3-nitrosobenzoic acid
• 英文别名: m-Nitroso-benzoesaeure
• CAS: 701-46-2
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.122
• InChiKey: XGVGBXVWAPHQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚硝基苯甲酸 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-[(3,5-dimethylphenyl)diazenyl]-N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[[(1R)-3-methyl-1-[(1S,2S,8S)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]butyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  含偶氮苯的可光转换蛋白酶体抑制剂，具有选择性活性和细胞毒性

  摘要：

  制备了一系列含偶氮苯的肽硼酸酯，并针对每种化合物针对β5和β1评估了富含反式异构体的热适应态（TAS）和富含顺式异构体的光平稳态（PSS）的活性。蛋白酶体亚基。在P2（4c）处具有空间要求的苯基取代的偶氮苯，而在N端（5a）具有较低空间要求的未取代的偶氮苯的化合物显示出两种状态之间最大的活性差异。在这两种情况下，活性更高的反式富集的TAS的活性均与硼替佐米和地兰佐米相当。此外，富含顺式的4c抑制了乳腺癌和结直肠癌细胞系中的肿瘤生长。值得注意的是，最初的4c反式富集TAS对非恶性MCF-10A细胞没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.011
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲酸 在 oxone 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-亚硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  环状抗菌肽的光药理控制

  摘要：

  短杆菌肽S模拟肽在顺式富集和反式富集的光平稳状态之间对金黄色葡萄球菌的最小抑制浓度表现出四倍的差异。这种光药理学方法为“开启”和“关闭”抗菌活性提供了机会，以允许将来潜在的即时护理应用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800618

文献信息

• [EN] ACTIVATORS OF THE RETINOIC ACID INDUCIBLE GENE "RIG-I' PATHWAY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA VOIE DU GÈNE INDUCTIBLE PAR L'ACIDE RÉTINOÏQUE "RIG-I" ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：KINETA INC

  公开号：WO2020036574A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  The present invention is directed to compounds of Formula (I), which are activators of the RIG-I pathway.

  本发明涉及式(I)化合物，该化合物是RIG-I通路的激活剂。
• [EN] 4-PHENYL-N-(PHENYL)THIAZOL-2-AMINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-PHÉNYL-N-(PHÉNYL)THIAZOL-2-AMINE ET COMPOSÉS ASSOCIÉS UTILISÉS COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) POUR LE TRAITEMENT, PAR EX., DE TROUBLE LIÉS À L'ANGIOGENÈSE OU INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127301A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  4-phenyl-N-(phenyl)thiazol-2-amine and 4-(pyridin-3-yl)-N-( phenyl) thiazol-2-amine derivatives and the corresponding thiadiazole, thiophene, oxazole, oxadiazole, imidazole and triazole derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders.

  4-苯基-N-(苯基)噻唑-2-胺和4-(吡啶-3-基)-N-(苯基)噻唑-2-胺衍生物以及相应的噻二唑、噻吩、噁唑、噁二唑、咪唑和三唑衍生物和相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。
• Building photoswitchable 3,4'-AMPB peptides: Probing chemical ligation methods with reducible azobenzene thioesters
  作者：Gehad Zeyat、Karola Rück-Braun

  DOI：10.3762/bjoc.8.101

  日期：——

  Photoswitchable peptides were synthesized by using cysteine- and auxiliary-based native chemical ligation reactions. For this purpose, the two regioisomeric azobenzene building blocks 3,4'-AMPB thioester 1b and 4,4'-AMPB thioester 2b were employed in the ligation reactions. While 4,4'-AMPB requires the 4,5,6-trimethoxy-2-mercaptobenzyl auxiliary to minimize reduction of the diazene unit, 3,4'-AMPB can be used in combination with the 4,5,6-trimethoxy-2-mercaptobenzyl auxiliary as well as the N^α-2-mercaptoethyl auxiliary. Thus, 3,4'-AMPB derivatives/peptides proved to be significantly less prone to reduction by aliphatic and aromatic thiols than were the 4,4'-AMPB compounds.

  通过使用半胱氨酸和辅助基于天然化学连接反应合成了光开关肽。为此目的，在连接反应中使用了两个位置异构的偶氮苯基组分3,4'-AMPB硫酯1b和4,4'-AMPB硫酯2b。虽然4,4'-AMPB需要4,5,6-三甲氧基-2-巯基苯甲基辅助基以最小化偶氮烯单元的还原，但3,4'-AMPB也可以与4,5,6-三甲氧基-2-巯基苯甲基辅助基以及Nα-2-巯基乙基辅助基结合使用。因此，3,4'-AMPB衍生物/肽明显不太容易被脂肪和芳香硫醇还原，相比之下4,4'-AMPB化合物更易被还原。
• BIPHENYL AND PHENYL-PYRIDINE AMIDES AS P2X3 AND P2X2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Broka Chris Allen

  公开号：US20100324056A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R 1 is optionally substituted phenyl or optionally substituted pyridinyl, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined herein. Also disclosed are methods of using the compounds for treating diseases associated with P2X 3 and/or a P2X 2/3 receptor antagonists and methods of making the compounds.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中R1是可选择取代的苯基或可选择取代的吡啶基，R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。还公开了使用这些化合物治疗与P2X3和/或P2X2/3受体拮抗剂相关的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Azobenzene-Based ω-Amino Acids and Related Building Blocks: Synthesis, Properties, and Application in Peptide Chemistry
  作者：Karola Rück-Braun、Stefan Kempa、Beate Priewisch、Anja Richter、Sabine Seedorff、Lukas Wallach

  DOI：10.1055/s-0029-1217074

  日期：——

  from the literature-known ω-amino acids 4,4′-APB 1a and 4,4′-AMPB 2a, meta-substituted analogues were synthesized for the incorporation into peptides and proteins. While 4,4′-APB 1a requires special chemistry for peptide synthesis, an Fmoc/t-Bu protecting group strategy is applicable for 3,3′-APB 1b. The versatility of this and other novel azobenzene ω-amino acids is demonstrated by the preparation

  偶氮苯被广泛用作光敏材料开发的光引发剂。从文献已知的ω-氨基酸4,4'-APB 1a和4,4'-AMPB 2a开始，合成了间位取代的类似物，用于掺入肽和蛋白质。虽然4,4'-APB 1a需要特殊的化学合成肽，但Fmoc / t- Bu保护基策略适用于3,3'-APB 1b。通过制备具有结合基序pTyr-Val-Asn-Val的环状可光转换磷酸肽，证明了这种和其他新颖的偶氮苯ω-氨基酸的多功能性。还介绍了偶氮亚基和相应肽的光致变色性质。 偶氮化合物-氨基酸-肽-光开关-光致变色