(R)-1-phenylethyl 3-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylethyl 3-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1R)-1-phenylethyl] 3-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: ATGXXMPQBZKOKM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 、 间硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 苯硅烷 、 氧气 、 三苯基膦 、 3-methyltetraacetylriboflavin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(R)-1-phenylethyl 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  黄素和可见光介导的Mitsunobu反应条件下的光催化酯化†

  摘要：

  证明了基于黄素的空中光氧化在Mitsunobu反应条件下进行酯化反应中的有用性，从而提供了从相应的二烷基肼二羧酸二乙酯中回收/生成空中二烷基偶氮二羧酸酯的方法。同时，通过黄素的光诱导电子转移激活三苯膦（Ph 3 P）可以使无偶氮试剂进行酯化。已显示使用3-乙酸甲基黄酮黄素四乙酸酯（10％），氧气（末端氧化剂），可见光（450 nm），Ph 3 P和二羧酸肼二甲酸二烷基酯（10％）的优化系统可提供各种醇的高效立体选择性偶联和酸变成酯，并保留构型。

  DOI：

  10.1039/c6ob02770a

文献信息

• Photocatalytic esterification under Mitsunobu reaction conditions mediated by flavin and visible light
  作者：M. März、J. Chudoba、M. Kohout、R. Cibulka

  DOI：10.1039/c6ob02770a

  日期：——

  The usefulness of flavin-based aerial photooxidation in esterification under Mitsunobu reaction conditions was demonstrated, providing aerial dialkyl azodicarboxylate recycling/generation from the corresponding dialkyl hydrazine dicarboxylate. Simultaneously, activation of triphenylphosphine (Ph3P) by photoinduced electron transfer from flavin allows azo-reagent-free esterification. An optimized system

  证明了基于黄素的空中光氧化在Mitsunobu反应条件下进行酯化反应中的有用性，从而提供了从相应的二烷基肼二羧酸二乙酯中回收/生成空中二烷基偶氮二羧酸酯的方法。同时，通过黄素的光诱导电子转移激活三苯膦（Ph 3 P）可以使无偶氮试剂进行酯化。已显示使用3-乙酸甲基黄酮黄素四乙酸酯（10％），氧气（末端氧化剂），可见光（450 nm），Ph 3 P和二羧酸肼二甲酸二烷基酯（10％）的优化系统可提供各种醇的高效立体选择性偶联和酸变成酯，并保留构型。