1-(3'-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 | 37975-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3'-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 37975-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: DKYBTZVRNIXWKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 甲醇 、 羟胺 作用下， 生成 3-(3-硝基苯基)-5-苯基-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  The Properties of m-Nitrodibenzoylmethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01248a039
• 作为产物：
  描述：

  m-nitrobenzalacetophenone dibromide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3'-硝基苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  取代基对二苯甲酰甲烷衍生物的紫外线吸收和酮-烯醇互变异构平衡的影响。

  摘要：

  收集了二苯甲酰甲烷及其23个衍生物在芳香环中的乙酰胺，叔丁基，氯，氟，羟基，甲基，甲氧基和硝基取代基的紫外吸收光谱。定义了取代基对吸收最大值和吸收强度的一般影响。对于在副位具有给电子基团的二酮，观察到了增色作用。用（1）H NMR光谱研究获得的化合物的酮-烯醇互变异构平衡常数。仅对于邻位取代的化合物，观察到平衡的显着变化。结果表明，取代基对芳香族β-二酮的吸收和酮-烯醇互变异构的影响不相同。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.07.109

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• Synthesis of 1,3-Diketones by Reaction of<i>α</i>-Haloketones with Acyl Cyanides Promoted by Samarium Diiodide
  作者：Heung Soo Baek、Byung Woo Yoo、Sam Rok Keum、Cheol Min Yoon、Sung Hoon Kim、Joong Hyup Kim

  DOI：10.1080/00397910008087289

  日期：2000.1

  Abstract α-Haloketones reacted with acyl cyanides to form 1,3-diketones in the presence of samarium diiodide. The reaction was assumed to proceed via a mechanism involving samarium enolates formed in situ from α-haloketones.

  摘要 α-卤代酮在二碘化钐存在下与酰基氰化物反应生成 1,3-二酮。假设该反应通过涉及从 α-卤代酮原位形成的钐烯醇化物的机制进行。
• Exciplex luminescence of difluoroboron meta- and para-Nitrodibenzoylmethanates in solutions and polymer matrix
  作者：Elena V. Fedorenko、Nikita A. Lyubykh、Aleksandr A. Khrebtov、Anton Yu. Beloliptsev、Anatolii G. Mirochnik

  DOI：10.1016/j.saa.2023.123193

  日期：2023.12

  short contacts between the fluorine atom of the dye molecule and the hydrogen atoms of the aromatic hydrocarbon molecule. These contacts shorten during the transition from the ground state to the excited state. Polymeric compositions based on polystyrene (PS) and poly(methyl methacrylate) (PMMA) doped with 1 and 2 were obtained. The luminescence intensity of dyes 1 and 2 increases during the transition

  具有强烈激基复合物发光的分子系统有望用于制造 OLED 和光转换材料。通过稳态和时间分辨发光光谱方法和量子化学模拟研究了间硝基二苯甲酰甲烷二氟硼和对硝基二苯甲酰甲烷二氟硼酸盐（1和2 ）的发光性质。揭示了硝基位置对配合物光谱性质的影响。与间位异构体相比，对位异构体中硝基在光激发时会降低电子密度。在2的激发松弛态下，苯基环和螯合环之间的CC键的键序降低，这导致取代基旋转和低量子产率。发现在苯、甲苯和聚苯乙烯中形成1和2的激基复合物。揭示了基于二氟硼硝基二苯甲酰甲烷酸盐和苯的基态和激发态电子供体-受体配合物的形成。TD DFT方法表明，该配合物的特征是染料分子的氟原子与芳香烃分子的氢原子之间存在短接触。这些接触在从基态到激发态的转变过程中缩短。获得基于掺杂有1和2的聚苯乙烯(PS)和聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)的聚合物组合物。染料1和2的发光强度在从 PMMA 转变为 PS 期间增加。观察
• InCl₃-catalyzed intramolecular carbonyl–olefin metathesis
  作者：Marianela G. Pizzio、Zoe B. Cenizo、Luciana Méndez、Ariel M. Sarotti、Ernesto G. Mata

  DOI：10.1039/d3ob01170d

  日期：——

  We describe a novel synthetic strategy for intramolecular carbonyl–olefin metathesis based on InCl₃ catalysis and a sustainably attractive protocol.

  我们介绍了一种基于 InCl3 催化的分子内羰基-烯烃复分解的新型合成策略和一种具有持续吸引力的方案。
• Synthesis of Certain β-Diketones from Acid Chlorides and Ketones by Sodium Amide. Mono versus Diacylation of Sodio Ketones with Acid Chlorides¹
  作者：Bruce O. Linn、Charles R. Hauser

  DOI：10.1021/ja01604a032

  日期：1956.12