3-((3-nitrobenzyl)oxy)propane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((3-nitrobenzyl)oxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: 3-(3-Nitro-benzyloxy)-propan-1,2-diol；3-[(3-Nitrophenyl)methoxy]propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: MWLXKWYTXJLQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3-nitrobenzyl)oxy)propane-1,2-diol 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以16%的产率得到间硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  甘油转化为高价值化学品：利用自然资源合成非天然α-氨基酸的含义

  摘要：

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。

  DOI：

  10.1039/c9gc00755e
• 作为产物：
  描述：

  m-nitrobenzyl allyl ether 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-((3-nitrobenzyl)oxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913

文献信息

• US2587566
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5783689A
  申请人：——

  公开号：US5783689A

  公开（公告）日：1998-07-21
• Highly Efficient Stereoselective Catalytic C(sp³)H Insertions with Donor Rhodium Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201205913

  日期：2012.11.12

  Rings of five and six: Donor alkenyl rhodium carbenoids generated from 3,3‐dimethylcyclopropenylcarbinols exhibit high reactivity in intramolecular CH insertions. The reactions proceed under remarkably mild conditions, tolerate the presence of the free hydroxy group, and afford an efficient and stereoselective access to a variety of functionalized carbocycles and oxygen heterocycles.

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。
• Glycerol conversion to high-value chemicals: the implication of unnatural α-amino acid syntheses using natural resources
  作者：Yun Ji Park、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c9gc00755e

  日期：——

  oxidised to produce a high-value compound in high yield using a NaOtBu-O2 system. Furthermore, the synthetic utility of the resulting product was demonstrated by its transformation into unnatural α-amino acids, thus showing the valorisation of glycerol biomass.

  甘油衍生物是一类重要的化合物，作为有机合成中的基本结构基石具有很大的应用前景。使用NaO t Bu-O 2系统将O-苄基甘油氧化以高收率生产高价值的化合物。此外，通过将其转化为非天然的α-氨基酸证明了所得产物的合成效用，从而表明了甘油生物质的增值。