1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二醇 | 101999-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二醇
• 中文别名: 1,2-乙二醇,1-(3-硝基苯基)-
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)-1,2-ethanediol
• CAS: 101999-47-7
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: IYGXIMNQCSZWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二醇 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed photooxidation of m-nitrobenzyl derivatives in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a029
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(3-硝基苯基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化烯烃与高价碘试剂的双氧化反应

  摘要：

  1,2-二醇是有机合成中极其有用的组成部分。高价碘试剂可用于在无金属条件下将烯烃邻位二羟基化生成 1,2-二醇，但通常需要强酸性促进剂。在此，我们报告了使用路易斯碱作为催化剂，烯烃与高价碘试剂的催化邻位双氧化反应。条件温和，可与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02872

文献信息

• New Uses for the Burgess Reagent in Chemical Synthesis: Methods for the Facile and Stereoselective Formation of Sulfamidates, Glycosylamines, and Sulfamides
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Deborah A. Longbottom、Annie Z. Nalbandian、Xianhai Huang

  DOI：10.1002/chem.200400503

  日期：2004.11.19

  Although the Burgess reagent (methoxycarbonylsulfamoyltriethylammonium hydroxide, inner salt) has found significant use in chemical synthesis as a dehydrating agent, almost no work has been directed towards its potential in other synthetic applications. As this article will detail, we have found that the Burgess reagent is remarkably effective at accomplishing a number of non-dehydrative synthetic

  尽管Burgess试剂（甲氧基羰基氨磺酰基三乙铵氢氧化物，内盐）已发现在化学合成中作为脱水剂具有重要用途，但几乎没有工作针对其在其他合成应用中的潜力。正如本文将要详细介绍的那样，我们发现，将Burgess试剂应用于适当的底物上，例如从1,2-二醇或环氧醇，α-和C-形成氨基磺酸盐时，在完成许多非脱水合成任务方面非常有效。来自碳水化合物的β-糖胺和来自1,2-氨基醇的环状磺酰胺 除了描述这些新反应歧管的功能之外，我们还描述了一组替代的Burgess型试剂的构造，这些试剂进一步扩展了这些新反应的范围。
• Photochemistry of 2-Nitrobenzylidene Acetals
  作者：Peter Sebej、Tomas Solomek、L’ubica Hroudna、Pavla Brancova、Petr Klan

  DOI：10.1021/jo901756r

  日期：2009.11.20

  on the acetal C−O bond in the vicinity of more electron-withdrawing (or less electron-donating) groups. The study also revealed considerable complexity in the cleavage mechanism and that the structural variations in the substrate can significantly alter the reaction pathway. This deprotection strategy was found to be also applicable for 2-thioethanol when released from the corresponding monothioacetal

  被保护为2-硝基亚苄基缩醛（ONBA）的二羟基化合物（二醇）的光解以及随后的2-亚硝基苯甲酸酯中间体的酸或碱催化水解导致底物的高效和高产率释放。我们研究了ONBA光化学的范围和局限性，并扩展了先前描述的两步过程，以表明许多结构变种的受保护二醇也可以通过一锅法释放。鉴于将不对称取代的二醇的缩醛以中等至高区域选择性转化为相应的2-亚硝基苯甲酸酯异构体之一的事实，使用各种实验技术研究了它们的形成机理。实验数据被发现与基于DFT的量子化学计算相符，后者显示优先裂解发生在缩电子C-O键附近，更多的吸电子基团（或更少的供电子基团）。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在下从相应的单硫缩醛中释放时，该脱保护策略也适用于2-硫代乙醇。该研究还揭示了裂解机理的相当复杂性，并且底物中的结构变化可以显着改变反应途径。发现当在还原剂如抗坏血酸存在
• N-phenyl-N-acetamidoglycinamides, their preparation and medicaments
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05382590A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Compounds of formula: ##STR1## in which R.sub.1 represents a hydrogen atom or an alkyl, alkoxycarbonyl or an unsubstituted or substituted phenyl radical, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted alkyl radical, R.sub.3 represents an alkyl, phenylalkyl, indanyl, cycloalkylalkyl or an unsubstituted or substituted phenyl radical, or R.sub.2 and R.sub.3 form a heterocycle together with the nitrogen atom to which they are attached, and R.sub.4 represents an unsubstituted or substituted phenyl radical, a naphthyl, indolyl or quinolyl radical or a phenylamino radical in which the phenyl ring is unsubstituted or substituted, their preparation and medicaments containing them.

  公式为：##STR1##，其中R.sub.1代表氢原子或烷基、烷氧羰基或未取代或取代的苯基基团，R.sub.2代表氢原子或未取代或取代的烷基基团，R.sub.3代表烷基、苯基烷基、茚基、环烷基烷基或未取代或取代的苯基基团，或R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮原子一起形成一个杂环，R.sub.4代表未取代或取代的苯基基团、萘基、吲哚基或喹啉基团或苯胺基团，其中苯环未取代或取代，它们的制备以及含有它们的药物。
• Silver(I)-Catalyzed Widely Applicable Aerobic 1,2-Diol Oxidative Cleavage
  作者：Zhong-zhen Zhou、Mingxin Liu、Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/anie.201711531

  日期：2018.3.1

  The oxidative cleavage of 1,2‐diols is a fundamental organic transformation. The stoichiometric oxidants that are still predominantly used for such oxidative cleavage, such as H5IO6 , Pb(OAc)4 , and KMnO4 , generate stoichiometric hazardous waste. Herein, we describe a widely applicable and highly selective silver(I)‐catalyzed oxidative cleavage of 1,2‐diols that consumes atmospheric oxygen as the

  1,2-二醇的氧化裂解是一种基本的有机转化。仍然主要用于这种氧化裂解的化学计量氧化剂，例如H 5 IO 6  ，Pb（OAc）4 和KMnO 4  ，会产生化学计量危险废物。在本文中，我们描述了一种广泛应用的，高度选择性的银（I）催化的1,2-二醇的氧化裂解，该裂解消耗大气中的氧气作为唯一氧化剂，因此可作为经典转化的潜在绿色替代方法。
• [EN] ARYL-PHENYL-SULFONAMIDE-PHENYLENE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYL-PHÉNYL-SULFONAMINO-PHÉNYLÈNE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PIMCO 2664 LTD

  公开号：WO2010032010A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-phenyl-sulfonamido-phenylene compounds of the following formula (I) (collectively referred to herein as "APSAP compounds"). The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, in treatment, for example, of inflammation and/or joint destruction and/or bone loss; of disorders mediated by excessive and/or inappropriate and/or prolonged activation of the immune system; of inflammatory and autoimmune disorders, for example, rheumatoid arthritis, psoriasis, psoriatic arthritis, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), atherosclerosis, inflammatory bowel disease, ankylosing spondylitis, and the like; of disorders associated with bone loss, such as bone loss associated with excessive osteoclast activity in rheumatoid arthritis, osteoporosis, cancer-associated bone disease, Paget's disease and the like, etc.; and of cancer, such as a haematological malignancy, a solid tumour, etc.

  本发明通常涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下式(I)的某些芳基苯磺酰胺基苯基化合物（以下统称为“APSAP化合物”）。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在体内外的使用，例如用于治疗炎症和/或关节破坏和/或骨质流失；过度和/或不适当和/或持续激活免疫系统的疾病；炎症性和自身免疫性疾病，例如类风湿关节炎、牛皮癣、银屑病性关节炎、慢性阻塞性肺病（COPD）、动脉粥样硬化、炎症性肠病、强直性脊柱炎等；与骨质流失相关的疾病，例如类风湿性关节炎中与过度破骨细胞活性相关的骨质流失、骨质疏松症、癌症相关骨病、帕吉特病等；以及癌症，如血液系统恶性肿瘤、实体肿瘤等。