肉桂酸 | 140-10-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸
• 中文别名: 反-肉桂酸；3-苯基-2-丙烯酸；反-3-苯丙烯酸；桂皮酸；反式肉桂酸；苯基丙烯酸；苯基丙烯酸(反式)；反式苯基丙烯酸；3-苯基丙烯酸；皮酸；β-苯基丙烯酸；桂酸；β-苯丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-phenylacrylic acid
• 英文别名: cinnamic acid；trans-cinnamic acid；(E)-cinnamic acid；t-cinnamic acid；(2E)-3-phenylprop-2-enoic acid；(E)-3-phenylprop-2-enoic acid；trans‐cinnamic acid；trans-3-phenylacrylic acid
• CAS: 140-10-3
• 化学式: C₉H₈O₂
• mdl: MFCD00004369
• 分子量: 148.161
• InChiKey: WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C (lit.)
• 沸点：
  300 °C(lit.)
• 密度：
  1.248
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  0.4克/升
• 最大波长(λmax)：
  273nm(MeOH)(lit.)
• LogP：
  2.130
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  3.21e-05 mmHg
• 碰撞截面：
  125.3 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1462;1450;1428;1394;1408.9
• 稳定性/保质期：

  1. 本品低毒。大鼠经口LD50为2500 mg/kg，小鼠经口LC50为160 mg/kg。

  2. 它存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

  3. 天然存在于中国肉桂油、罗勒油等精油中。该物质存在反式和顺式两种异构体，其中反式异构体较为稳定。自然界中存在的桂酸以及合成的桂酸均为反式体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GD7850000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶密封包装，储存于阴凉干燥处。内衬塑料薄膜袋，外用聚丙烯编织袋封装，每袋重10千克。

制备方法与用途

肉桂酸概述

肉桂酸又称桂皮酸、桂酸。其分子结构式为C6H5CHCHCOOH，英文名称为Trans-2-Cinnamic Acid。外观为白色单斜结晶，微有桂皮气味。肉桂酸是一种重要的精细化工业合成中间体，广泛应用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。肉桂酸存在顺式和反式两种异构体，其中以反式为主。

化学性质

• 物理形态：白色结晶
• 熔点（m.p.）：133℃
• 沸点（b.p.）：300℃
• 溶解性：
  • 难溶于水
  • 稍溶于热水
  • 易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有机溶剂

主要用途 医药领域

1. 冠心病药物：用于制备“心可安”。
2. 局部麻醉剂与止血药：作为中间体，用于制造相关药物。

香料工业

1. 苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯的合成：用于食品及化妆品香料。
2. 保香作用：具有较好的保香效果。

农业与农药领域

1. 生长促进剂：作为植物生长调节剂使用。
2. 长效杀菌剂与防腐剂：用于果品蔬菜等作物的保鲜处理。
3. 杀鼠剂溴敌隆中间体：参与其合成过程。

其他应用

1. 感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸：广泛应用于各类感光材料。
2. 测定铀、钒及分离钍的试剂：在化学分析中发挥重要作用。
3. 有机微量分析标准物：用于检测不饱和键的存在。

生产方法 方法一

1. 将苯甲醛、乙酐和无水乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅，搅拌加热至回流状态（7-9小时）。
2. 常压回收乙酸至140℃后，减压回收醋酐至物料呈粘稠状。
3. 加热水溶解并通蒸汽蒸馏以除去未反应的苯甲醛。
4. 溶液中加入液碱，在100℃下回流15分钟。
5. 趁热过滤滤液，用盐酸中和至pH=1后冷却至10℃结晶，甩滤干燥得肉桂酸。收率可达58%。

方法二

1. 反应器内加入苯甲醛、乙酐及无水乙酸钠，在180℃加热8小时。
2. 冷却至80～100℃后倒入水中进行水蒸气蒸馏，除去未反应的苯甲醛。
3. 加入适量盐酸酸化溶液以促使产品析出。

最大允许使用量与残留标准

肉桂酸作为食品用香料时，必须遵守GB 2760中规定的最大允许使用量和最大允许残留量。用于配制香精的各香料成分不得超过此规定值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 在 溴 、 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-溴-3-氯-3-苯基-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Addition Reactions of Mixtures of Bromine and Chlorine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01071a006
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以70.8 mg的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化好氧氧化成酸

  摘要：

  开发了在温和条件下在有机溶剂和水中将醛有机分解为醛的第一实例。低至5mol％的N-羟基邻苯二甲酰亚胺用作有机催化剂，而分子O 2用作唯一的氧化剂。没有涉及过渡金属或有害氧化剂或助催化剂。从醛，甚至从醇，以高收率获得了带有各种官能团的多种羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00101
• 作为试剂：
  描述：

  十二烷醇 、 3-苯基丙酸 在 肉桂酸 、 4-十二烷基苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到dodecyl hydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  在水中发生脱水反应。在乳液体系中，表面活性剂型布朗斯台德酸催化羧酸与醇类直接酯化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016338q

文献信息

• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• An Environmentally Sustainable Mechanochemical Route to Hydroxamic Acid Derivatives
  作者：Rita Mocci、Lidia De Luca、Francesco Delogu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.201600350

  日期：2016.10.6

  An operationally simple, and cost efficient conversion of carboxylic acids into hydroxamic acid derivatives via a high‐energy mechanochemical activation is presented. This ball milling methodology was applied to a wide variety of carboxylic acids dramatically improving purification issues associated with this class of molecules, which still remain one of the main bottlenecks of classical methodologies

  提出了通过高能机械化学活化将羧酸简单，经济地转化为异羟肟酸衍生物的方法。该球磨方法论已应用于多种羧酸，大大改善了与此类分子相关的纯化问题，而这些问题仍然是经典方法学的主要瓶颈之一。
• Additives and products including oligoesters
  申请人：——

  公开号：US20030199593A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to oligoesters and their use or the creation of additives. Oligoester containing additives and/or oligoesters themselves may be used for formulating pharmaceutical preparations, cosmetics or personal care products such as shampoos and conditioners. These oligoesters are particularly useful for the creation of multi-purpose additives that can impart conditioning, long substantivity and/or UV protection. Individual oligoesters and oligoester mixtures are described.

  本发明涉及寡酯及其用途或添加剂的制备。含有寡酯的添加剂和/或寡酯本身可用于配制药物制剂、化妆品或个人护理产品，如洗发水和护发素。这些寡酯对于制备能够赋予调理、长效性和/或紫外线保护的多功能添加剂特别有用。描述了单独的寡酯和寡酯混合物。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。

表征谱图