阿魏酸甲酯 | 2309-07-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 阿魏酸甲酯
• 中文别名: 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸甲酯
• 英文名称: methyl ferulate
• 英文别名: ferulic acid methyl ester；methyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate；methyl ester of ferulic acid；methyl ferulic acid；methyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate；Ferulasaeuremethylester；Methyl-ferulat；Methyl 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamate
• CAS: 2309-07-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00017208
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65°C
• 沸点：
  163 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（少量溶解）、氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（少量溶解）
• LogP：
  2.209 (est)
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2918990090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  GD9470000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉的地方，并使用紧密的容器储存。

制备方法与用途

生物活性 Ferulic acid methyl ester（Methyl ferulate）是从 Stemona tuberosa 中分离得到的阿魏酸衍生物，具有抗氧化和抗炎作用。它能够透过细胞膜和血脑屏障，清除自由基，并可用于神经退行性疾病的研宄。在原发性骨髓源性巨噬细胞中，Ferulic acid methyl ester 抑制 COX-2 的表达，降低 p-p38 和 p-JNK 的水平。

靶点 p38

体外研究

Ferulic acid methyl ester（25 µg/mL）在处理 BMDMs 6 h、18 h、48 h 后均无细胞毒性。Methyl ferulate（5, 10, 25 µg/mL）可抑制 TNFα、IL6 和 IFNγ，但不抑制 IL10 的生成，并在 10 和 25 µg/mL 浓度下抑制 NO 产生。

细胞活力测定

• 细胞系：原发性骨髓源性巨噬细胞（BMDMs）
• 浓度：25 µg/mL
• 培养时间：6 h、18 h、48 h
• 结果：未显示对 BMDMs 的细胞毒性。

Western Blot 分析

• 细胞系：RAW 246.7 细胞
• 浓度：10 µg/mL 和 25 µg/mL
• 培养时间：在 LPS 刺激前培养 1 h
• 结果：25 µg/mL 浓度下显著抑制 COX-2 的表达。

化学性质 白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于番杏科(Aizoaceae) 番杏 Tetragonia tetragonoides (Pall.) O.kuntze 叶。

用途 阿魏酸甲酯具有杀线虫性、抗炎和抗肿瘤的作用。可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72 %的产率得到松柏醇
  参考文献：
  名称：

  Organoborane-catalysed reductive depolymerisation of catechyl lignin under ambient conditions

  摘要：

  在室温和常压条件下，C-木质素生物聚合物在有机硼烷催化剂的作用下，以高浓度形式（300 毫克/毫升-1）高效解聚成邻苯二酚衍生物，产率为 85%，选择性为 91%。

  DOI：

  10.1039/d3gc02025h
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到阿魏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  糖原磷酸化酶抑制剂FR258900及其类似物的构效关系：合成，酶动力学和计算研究的组合

  摘要：

  合成了一系列L-苹果酸，3-羟基戊二酸和L-谷氨酸的O-或N-肉桂酸，p-香豆酰化，阿魏酸化，苯基和取代的苯基丙酸酯化衍生物，作为天然产物糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的类似物。 FR258900（2,3-双（4-羟基肉桂酰氧基）戊二酸）。这些化合物对兔肌肉糖原磷酸化酶b几乎无活性 。一项涉及先前合成的FR258900酒石酸类似物的结构活性研究表明，化合物中必须存在两个酰基部分才能构成良好的抑制剂。使用分子建模方法（对接和定量构效关系（QSAR）计算）来了解这些GP抑制剂的结合亲和力的性质。生成的GP-抑制剂复合物3D模型显示，GP同型二聚体单元界面的极性变构位点囊和疏水性囊对于抑制剂的酰基和芳族部分的有效结合都很重要。预测QSAR模型由经验和量子力学描述符组成，并提供良好的解释和预测能力（预测系数Q 2进行交叉验证程序时= 0.7–0.9）。

  DOI：

  10.1002/cplu.201402181

文献信息

• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN111620764B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种选择性的芳基烷基醚裂解方法，该方法是：芳基烷基醚与碘化铝和一种添加剂在有机溶剂中，在‑20℃至回流的温度下发生选择性的醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，适用于含有邻羟基、邻羰基的芳基烷基醚以及缩醛类的醚的裂解，也可以用于脱除三苯甲基、叔丁基等叔碳类的位阻较大的羟基保护基。
• Design, synthesis, and biological evaluation of N-hydroxycinnamamide/salicylic acid hybrids as histone deacetylase inhibitors
  作者：Tao You、Ke Chen、Fei-Hai Wang、Pi-Hong Li、Li-Yi Li、Zhi-Hao Wu、Kong-Hai Ni、Zhi-Qiang Zheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.039

  日期：2014.3

  Abstract Novel histone deacetylase (HDAC) inhibitors 9a–l were designed and synthesized by coupling the carboxyl group of salicylic acid (SA) with N-hydroxycinnamamides through various alkylol amines, and their in vitro biological activities were evaluated. The N-hydroxycinnamamide/SA hybrids 9b–f and 9h showed good to moderate anti-tumor activities. Notably, compound 9e had a greater potency, comparable

  摘要设计和合成了新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂9a-1，该抑制剂是通过水杨酸（SA）的羧基与N-羟基肉桂酰胺通过各种羟烷基胺偶联而合成的，并评估了它们的体外生物学活性。N-羟基肉桂酰胺/ SA杂种9b-f和9h显示出良好到中等的抗肿瘤活性。值得注意的是，化合物9e在人结肠癌细胞中具有与伏立诺他（SAHA）相当的功效，这可能或至少部分归因于羟烷基胺中提到的链长的积极作用。此外，9e对Hela细胞核的HDAC抑制活性也与伏立诺他（SAHA）相似，而被测化合物9c–f在抑制HDAC时没有任何同工型选择性。此外，化合物9e可以选择性地抑制肿瘤细胞，但不能抑制体外非肿瘤细胞的增殖。我们的研究结果表明，N-羟基肉桂酰胺/ SA杂种作为治疗人类癌症的治疗剂具有广阔的前景。
• Antifungal activity of cinnamic acid and benzoic acid esters against <i>Candida albicans</i> strains
  作者：Tamires C. Lima、Alana R. Ferreira、Daniele F. Silva、Edeltrudes O. Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1080/14786419.2017.1317776

  日期：2018.3.4

  study, we evaluated the antifungal effect of 23 ester derivatives of the cinnamic and benzoic acids against 3 C. albicans strains (ATCC-76645, LM-106 and LM-23), as well as discuss their Structure–Activity Relationship (SAR). The antifungal assay results revealed that the screened compounds exhibited different levels of activity depending on structural variation. Among the ester analogues, methyl caffeate

  白色念珠菌是一种重要的机会真菌病原体，能够引起人类感染。在本研究中，我们评估了肉桂酸和苯甲酸的23种酯衍生物对3 C. albicans菌株（ATCC-76645，LM-106和LM-23）的抗真菌作用，并讨论了它们的结构-活性关系（ SAR）。抗真菌测定结果表明，所筛选的化合物根据结构变化表现出不同的活性水平。在酯类似物中，咖啡因甲酯（5）和2-硝基肉桂酸甲酯（10）是对所有白色念珠菌具有最佳抗真菌作用的类似物。菌株，呈现相同的MIC值（MIC = 128μg/ mL），然后是联苯-2-羧酸甲酯（21）（白色念珠菌LM-106，LM-23，MIC = 128、128和256μg/ mL ）和ATCC-76645）。我们的结果表明某些分子特性对于抗真菌作用很重要。