香豆酰多巴胺 | 106005-97-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 香豆酰多巴胺
• 中文别名: 反式-4-香豆酰多巴胺；咖啡酰多巴胺；咖啡酸多巴胺
• 英文名称: (2E)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenamide
• 英文别名: (e)-n-(2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenamide；(E)-N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide；N-trans-p-coumaroyl-3',4'-dihydroxyphenylethylamine；N-trans-p-coumaroyl-3,4'-dihydroxyphenylethylamine；N-p-trans-coumaroyldopamine；N-trans-feruloyldopamine；N-Coumaroyldopamine；(E)-N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 106005-97-4；103188-46-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: KZUJJPCTENPKOE-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

用途

N-香豆酰多巴胺对体外前列腺素及白细胞三烯的合成具有抑制作用。

合成方法

1. 保护多巴胺的酚羟基：使多巴胺与保护基反应，并使其与多巴胺的酚羟基缩合，得到酚羟基保护的多巴胺。
2. 合成酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺：在脱水剂的作用下，4-羟基肉桂酸先自身缩合，再继续与酚羟基保护的多巴胺反应，形成酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺。
3. 脱保护基：使酚羟基保护的N-香豆酰多巴胺与碱作用，以脱去其上的保护基，得到N-香豆酰多巴胺。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多巴胺 在 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 香豆酰多巴胺
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of in Vitro Prostaglandin and Leukotriene Biosyntheses by Cinnamoyl-.BETA.-phenethylamine and N-Acyldopamine Derivatives.

  摘要：

  N-反式和N-顺式-阿魏酰基酪胺是从印尼药用植物空心菜（旋花科）中分离得到的体外前列腺素（PG）合成抑制剂。为了阐明结构活性关系，合成了可能由天然存在的肉桂酸和β-苯乙胺组合得到的肉桂酰-β-苯乙胺，并测试了它们对PG合成酶和花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性。含有儿茶酚基团的化合物，如N-咖啡酰基-β-苯乙胺（CaP），显示出对PG合成酶更高的抑制效果。儿茶酚基团被发现对抑制花生四烯酸5-脂氧合酶至关重要。对浓度依赖性PG生物合成效应的研究表明，CaP在较低浓度范围内增强了PG生物合成，而在较高浓度下抑制了反应。通过纯化的PG内过氧化物合成酶和微粒体PG合成酶研究了CaP对每个反应步骤的影响。CaP抑制了环氧合酶反应，同时增强了氢过氧化物酶反应。从多巴胺和脂肪酸合成了含有儿茶酚和脂溶性基团的N-酰基多巴胺，以测试它们对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制效果。N-亚油酰多巴胺是最活跃的化合物，在我们的测定系统中其IC50值为2.3nM，而作为5-脂氧合酶特异性抑制剂的AA 861的IC50值为8nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.396

文献信息

• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Cinnamic Acid and Its Analogs: Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibitory Activities
  作者：Koichi Takao、Kazuhiro Toda、Takayuki Saito、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c17-00416

  日期：——

  and selective MAO-B inhibitory activity. Compound 20 was the most potent inhibitor of MAO-B. Compounds 18 and 21 showed moderate BChE inhibitory activity. In addition, compound 18 showed potent antioxidant activity and MAO-B inhibitory activity. In a comparison of the cinnamic acid amides and esters, the amides exhibited more potent DPPH free radical scavenging activity, while the esters showed stronger

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用
• Synthesis of phenolic amides and evaluation of their antioxidant and anti-inflammatory activity in vitro and in vivo
  作者：Ya-Ting Lee、You-Liang Hsieh、Yen-Hung Yeh、Chih-Yang Huang

  DOI：10.1039/c5ra14137k

  日期：——

  15 phenolic amides (PAs) have been synthesized and examinedin vitrousing four tests: (1) prevention of Cu²⁺-induced human low-density lipoprotein oxidation, (2) scavenging of stable radicals, (3) anti-inflammatory activity, and (4) scavenging of superoxide radicals.

  已合成和检验了15种酚酰胺（PAs），使用四种测试方法：in vitro（1）预防Cu²⁺诱导的人类低密度脂蛋白氧化，（2）稳定自由基清除，（3）抗炎活性和（4）清除超氧自由基。
• Cinnamic acid amides from Tribulus terrestris displaying uncompetitive α-glucosidase inhibition
  作者：Yeong Hun Song、Dae Wook Kim、Marcus J. Curtis-Long、Chanin Park、Minky Son、Jeong Yoon Kim、Heung Joo Yuk、Keun Woo Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.044

  日期：2016.5

  active ingredients are unknown. This study attempted to isolate the responsible metabolites and elucidate their inhibition mechanism of α-glucosidase. By fractionating T. terristris extracts, three cinnamic acid amide derivatives (1–3) were ascertained to be active components against α-glucosidase. The lead structure, N-trans-coumaroyltyramine 1, showed significant inhibition of α-glucosidase (IC50 = 0

  reported藜提取物具有抑制α-葡萄糖苷酶的潜力，但至今尚无有效成分的信息。这项研究试图分离负责的代谢产物，并阐明其对α-葡萄糖苷酶的抑制机制。通过分馏T. terristris提取物，三肉桂酸酰胺衍生物（1 - 3）中确定具有对抗α葡糖苷酶的活性组分。引线结构，ñ -反式-coumaroyltyramine 1，表明α葡萄糖苷酶的抑制显著（IC 50 = 0.42μM）。此外，所有活性化合物均显示出非竞争性的抑制机制，很少有关于α-葡萄糖苷酶抑制剂的报道。通过显示K m和V max以及K ik / K iv之比在1.029至1.053之间的降低，充分证明了该动力学行为。我们进行了研究，以研究如何对铅结构进行化学修饰1可能会影响抑制。肉桂酸酰胺的A环中的α，β-不饱和羰基和羟基已成为抑制α-葡糖苷酶的关键功能。分子模型研究表明，抑制活性与酶和抑制剂之间的π-π相互作用以及氢键相互作用密切相关。
• N-香豆酰多巴胺的制备方法
  申请人：海门德思行药业科技有限公司

  公开号：CN105777573B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明公开了N‑香豆酰多巴胺的制备方法，将反应物多巴胺氢溴酸盐、对羟基肉桂酸甲酯和碱加入到四口圆底烧瓶中，再加入溶剂，搅拌，薄层色谱检测反应结束；在反应溶液中加入水分层，然后再加乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，无机相用稀盐酸洗涤，再用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得浆状物；向上述浆状物中加入石油醚，加热回流，冷却、静置，将上层溶液倒出，再向浆状物中加入乙酸乙酯，搅拌，过滤，干燥，得类白色固体产品，经核磁鉴定，所得产品为N‑香豆酰多巴胺。在本发明的N‑香豆酰多巴胺的合成方法中，直接一步合成得到最终产物，大大减少合成步数，从而使得生产成本大大降低。而且正因为合成步数的减少，所以也同时方便了反应的后处理工作，降低了纯化难度。
• 一种一锅法合成香豆酰多巴胺的方法
  申请人：江苏弘和药物研发有限公司

  公开号：CN113651715A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种一锅法合成香豆酰多巴胺的方法，所述方法包括如下步骤：(1)以香豆酸为原料，在三乙胺作用下，与氯甲酸乙酯反应，得到中间体III；(2)中间体III与盐酸多巴胺在三乙胺作用下，发生缩合，得到中间体V；(3)中间体V用水合肼处理，得到目标化合物I，即所述香豆酰多巴胺。本发明方法具有高效高收率的优点，且适合大规模工业化生产。