N-羟基-3-苯基-2-丙烯-1-亚胺 | 20707-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-3-苯基-2-丙烯-1-亚胺
• 英文名称: cinnamaldehyde-(Z)-oxime
• 英文别名: anti-cinnamaldoxime；cinnamaldoxime；anti-Zimtaldehyd-oxim；3-Phenyl-prop-2-en-1-on-syn-oxim；syn-Zimtaldoxim；β-Zimtaldoxim；cinnam-anti-aldoxime；Zimt-anti-aldoxim；(NZ)-N-cinnamylidenehydroxylamine
• CAS: 20707-70-4
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: RUQDOYIAKHIMAN-PKFICADJSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  280.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-3-苯基-2-丙烯-1-亚胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(肉)桂腈
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis of Nitriles from Aldoximes

  摘要：

  [GRAPHICS]Easily synthesized aldoximes have been converted to the corresponding nitriles under very mild conditions by a simple reaction with 1H-benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) and DBU in CH2Cl2, THF, or DMF. As an alternative reagent that eliminates the formation of hexamethylphosphoramide as a byproduct, use of 1H-benzotriazol-1-yl-4-methylbenzenesulfonate (Bt-OTs) and DBU was investigated. Reactions with this reagent also proceeded smoothly and in good yields, although in one case N-sulfonylation was observed. An attempt to gain mechanistic insight into the BOP-mediated reaction has been made using (31)p{H-1} NMR. However, no phosphorus-bearing intermediate could be readily observed. Finally, the method has been applied to the synthesis of an antiviral 4'-cyano adenosine analogue from a commercial precursor using a single saccharide protecting group.

  DOI：

  10.1021/jo900100v
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-羟基-3-苯基-2-丙烯-1-亚胺
  参考文献：
  名称：

  Host (dealuminated Y zeolite)–guest (zirconium tetraphenylporphyrin) nanocomposite materials. An efficient catalyst in the oximation of aldehydes

  摘要：

  摘要 本研究采用模板合成法制备了包封在脱铝 Y 沸石中的四苯基卟啉锆（ZrTPP-DAZY）。通过 XRD、FT-IR、DRS、UV-Vis、EDX 和 FESEM 技术对该异相催化剂进行了表征。据估计，脱铝 Y 沸石纳米笼中的 ZrTPP 量为 0.0156 克/克载体。在室温磁力搅拌条件下，该催化体系被用于高效氧化醛类物质，相应产物的产率为 50-90%。该催化体系还对线性醛具有良好的形状选择性。ZrTPP-DAZY 经过多次重复使用，催化活性没有明显下降。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.07.007

文献信息

• X=Y–ZH Systems as potential 1,3-dipoles. Part 53: Sequential nucleophilic ring opening-1,3-dipolar cycloaddition reactions of Z-oxime anions with aziridines and dipolarophiles
  作者：H Ali Dondas、Jonathan E Cummins、Ronald Grigg、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00767-0

  日期：2001.9

  Nucleophilic ring opening of aziridines involving attack of the nitrogen atom of Z-oxime anions generates nitrones which are then trapped in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with N-methylmaleimide to afford 1:1 mixture of endo- and exo-cycloadducts.

  涉及的氮原子的氮丙啶攻击亲核开环Ž肟阴离子生成硝酮，其然后被捕获在与1,3-偶极环加成反应Ñ -methylmaleimide，得到1：1个的混合物内切-和外切-cycloadducts。
• A Facile Steroselective Synthesis of Z-Aldoximes from Benzaldehyde and Hydroxlaminehydrochloride in Dry Media
  作者：SHARWAN K. DEWAN、MEENAKSHI MEENAKSHI

  DOI：10.13005/ojc/280360

  日期：2012.9.18

  The synthesis of Z-arylaldoximes has been carried out under microwave conditions using CdSO4 as catalyst. The yields obtained were in the range 84-88%.

  Z-芳基醛肟的合成是在微波条件下使用CdSO4作为催化剂进行的。获得的产率在84-88％的范围内。
• Brady; Dunn; Goldstein, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 2394
  作者：Brady、Dunn、Goldstein

  DOI：——

  日期：——
• Brady; McHugh, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2421
  作者：Brady、McHugh

  DOI：——

  日期：——
• Brady; Klein, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 846
  作者：Brady、Klein

  DOI：——

  日期：——