甲基苯乙烯 | 873-66-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基苯乙烯
• 中文别名: 反式丙烯苯；反式-β-甲基苯乙烯；反式-1-苯基-1-丙烯；反式-丙烯基苯
• 英文名称: 1-propenylbenzene
• 英文别名: trans-β-methylstyrene；(E)-prop-1-en-1-ylbenzene；(E)-β-methyl styrene；(E)-prop-1-enylbenzene；β-methyl styrene；(E)-1-phenyl-1-propene；trans-propenylbenzene；(E)-propenylbenzene；[(E)-prop-1-enyl]benzene
• CAS: 873-66-5
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 118.178
• InChiKey: QROGIFZRVHSFLM-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29°C(lit.)
• 沸点：
  175 °C(lit.)
• 密度：
  0.911 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  127 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（少许）
• 介电常数：
  2.73
• 物理描述：
  COLOURLESS-TO-YELLOW LIQUID.
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 4.1
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 25 °C: 0.15
• 大气OH速率常数：
  5.90e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5508 @ 20 °C
• 保留指数：
  1019;1009.9;1008;992.3
• 稳定性/保质期：
  - 在常温常压下稳定，应避免与氧化物接触。 - 它存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

_beta-甲基苯乙烯的人类代谢物包括2-甲基-3-苯基环氧烷和肉桂醇。_

Beta-methylstyrene has known human metabolites that include 2-methyl-3-phenyloxirane and Cinnamyl alcohol.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽，有强烈的咳嗽反射并不流口水，用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/芳香烃及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aromatic hydrocarbons and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S61,S62
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29029000
• 危险品运输编号：
  UN 2618 3/PG 3
• RTECS号：
  DA8400500
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P264,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235
• 危险性描述：
  H225,H302
• 储存条件：
  密封冷藏，温度：4°C

SDS

反式-β-甲基苯乙烯 (含稳定剂TBC)

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-β-Methylstyrene (stabilized with TBC)

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
避免释放到环境中。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
反式-β-甲基苯乙烯 (含稳定剂TBC)

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反式-β-甲基苯乙烯 (含稳定剂TBC)
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 873-66-5
俗名： trans-1-Phenyl-1-propene (stabilized with TBC) , trans-Propenylbenzene
(stabilized with TBC)
分子式： C9H10

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
危害迹象： 咳嗽, 咽喉痛, 发红
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
反式-β-甲基苯乙烯 (含稳定剂TBC)

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： -29°C
沸点/沸程 176 °C
闪点： 52°C
爆炸特性
爆炸下限： 0.9%
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 0.2kPa/25°C
蒸气密度： 4.1
密度： 0.91
溶解度：
[水] 不溶于(0.01g/100mL, 25°C)
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 3.31

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 光
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
反式-β-甲基苯乙烯 (含稳定剂TBC)

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模块 11. 毒理学信息
生殖细胞变异原性： sce-hmn-lym 1 mmol/L
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DA8400500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 3.31
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3295
正式运输名称： 碳氢化合物, 液体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺-β-甲基苯乙烯	cis-1-phenyl-1-propylene	766-90-5	C9H10	118.178
  1-丙烯基苯	1-phenylpropene	637-50-3	C9H10	118.178
  ——	trans-cinnamyl iodide	82859-39-0	C9H9I	244.075
  反式肉桂醛	(E)-3-phenylpropenal	14371-10-9	C9H8O	132.162
  肉桂醇	3-Phenylpropenol	104-54-1	C9H10O	134.178
  3-苯基丙-2-烯-1-醇	(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ol	4407-36-7	C9H10O	134.178
  肉桂基氯	Cinnamyl chloride	21087-29-6	C9H9Cl	152.623
  ——	Cinnamyl bromide	4392-24-9	C9H9Br	197.074
  (Z)-肉桂酰氯	(Z)-cinnamyl chloride	39199-93-4	C9H9Cl	152.623
  肉桂基氯	cinnamyl chloride	2687-12-9	C9H9Cl	152.623
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺-β-甲基苯乙烯	cis-1-phenyl-1-propylene	766-90-5	C9H10	118.178
  1-丙烯基苯	1-phenylpropene	637-50-3	C9H10	118.178
  反式肉桂醛	(E)-3-phenylpropenal	14371-10-9	C9H8O	132.162
  肉桂腈	cinnamic nitrile	1885-38-7	C9H7N	129.161
  肉桂醛	3-phenyl-propenal	104-55-2	C9H8O	132.162
  2-甲基-1-苯基丙烯	(2-methyl-1-propenyl)-benzene	768-49-0	C10H12	132.205
  肉桂醇	3-Phenylpropenol	104-54-1	C9H10O	134.178
  3-苯基丙-2-烯-1-醇	(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ol	4407-36-7	C9H10O	134.178
  肉桂基氯	Cinnamyl chloride	21087-29-6	C9H9Cl	152.623
  1,4-二苯基-1,3丁二烯	1,4-Diphenyl-1E,3E-butadiene	538-81-8	C16H14	206.287

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 安非拉酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）介导一锅从水中烯烃中合成α-溴/氨基酮†

  摘要：

  α-溴酮是具有高实用性的通用中间体。这些化合物的传统方法仅限于相对危险/复杂的试剂组合，较长的反应时间，使用非环境友好的溶剂或受限制的底物范围。在这里，我们描述了一种新的方法的发展，该方法可同时使用1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为溴源和氧化剂，从烯烃制备α-溴代酮。这种易于执行的两步一锅操作程序可在水中进行，并提供高产率的多种α-溴代酮。将胺加到中间体α-溴代酮中可以进一步以一锅法的顺序制备α-氨基酮。

  DOI：

  10.1039/c6ob02200f
• 作为产物：
  描述：

  四苯基二膦 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 三乙氧基硅烷 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 8.0h， 生成 甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Trans Stereoselectivity in the Reaction of Cyclic Phosphonium Salts with Aromatic Aldehydes

  摘要：

  在磷鎓盐[RCH2P(Ph)(CH2)5]+Br-中，磷原子被纳入一个六元环内，以此类雌鎓与取代芳香醛进行Wittig烯化反应时，选择性地生成E型烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1702
• 作为试剂：
  描述：

  tri-3-butene orthoacetate 在 甲基苯乙烯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 噁丙环乙醇 、 2-(oxiran-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Olefin epoxidation with .alpha.-substituted hydroperoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00537a033

文献信息

• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Free and Polymer-Bound Tricyclic Azaphosphatranes HP(RNCH₂CH₂)₃N⁺:  Procatalysts in Dehydrohalogenations and Debrominations with NaH
  作者：Xiaodong Liu、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo990217f

  日期：1999.6.1

  efficient procatalyst for these reactions and also for the debromination of vicinal dibromides using NaH as a relatively inexpensive stoichiometric hydride source in CH(3)CN at room temperature. In dehydrohalogenations requiring more than ca. 10 h, the CH(2)CN(-) ion also acts as a base. By itself, NaH does not function well or at all under the same conditions. A catalytic cycle is proposed in which hydride

  较早显示，市售的非离子碱P（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（1a）优于DBU作为化学计量试剂，可将伯烷基卤化物和仲烷基卤化物转化为烯烃（Arumugam，S。； Verkade，JGJ Org.Chem.1997，62，4827）。本文报道前体阳离子HP（CH（3）NCH（2）CH（2））（3）N（+）（2）至1a更稳定，价格更低，是这些反应的有效前催化剂并且还用于在室温下使用NaH作为CH（3）CN中相对便宜的化学计量的氢化物源，使用邻位二溴化物脱溴。在脱卤化氢中需要超过约 10小时后，CH（2）CN（-）离子也充当碱。就其本身而言，NaH不能很好地发挥作用，或者根本不能在相同条件下发挥作用。提出了一种催化循环，其中氢化物使质子2去质子化，从而释放出催化1a。阳离子HP（HNCH（2）CH（2））（3）N（+）（3）和HP [N（聚合物）CH（2）CH（2）] N（CH（2）CH（2）NH
• Catalytic Dehydration of Benzylic Alcohols to Styrenes by Rhenium Complexes
  作者：Ties J. Korstanje、Johann T. B. H. Jastrzebski、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/cssc.201000055

  日期：——

  The oxygen content of biomass‐based materials can be reduced by selective dehydration of hydroxyl groups. As a first step towards biomass‐based chemicals, rhenium‐based catalysts are shown to be active in the dehydration of various benzylic alcohols to styrene moieties. The turnover frequencies are superior to the benchmark catalyst sulfuric acid, without sacrificing any selectivity.

  可以通过对羟基进行选择性脱水来减少生物质基材料中的氧含量。作为向基于生物质的化学品迈出的第一步，基于rh的催化剂在将各种苄醇脱水成苯乙烯部分中表现出活性。周转频率优于基准催化剂硫酸，而不会牺牲任何选择性。
• Copper−Nitrenoid Formation and Transfer in Catalytic Olefin Aziridination Utilizing Chelating 2-Pyridylsulfonyl Moieties
  作者：Hoon Han、Seong Byeong Park、Sang Kyu Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo800134j

  日期：2008.4.1

  developed an efficient protocol for copper-catalyzed olefin aziridination using 5-methyl-2-pyridinesulfonamide or 2-pyridinesulfonyl azide as the nitrenoid source. The presence of a 2-pyridyl group significantly facilitates aziridination, suggesting that the reaction is driven by the favorable formation of a pyridyl-coordinated nitrenoid intermediate. Using this chelation-assisted strategy, synthetically

  我们已经开发出一种有效的方案，用于使用5-甲基-2-吡啶磺酰胺或2-吡啶磺酰基叠氮化物作为类固醇源的铜催化烯烃叠氮化。2-吡啶基的存在显着促进了叠氮基化，表明该反应是由吡啶基配位的亚硝基化合物中间体的有利形成驱动的。使用这种螯合辅助策略，即使在没有外部配体的情况下，使用一系列芳基烯烃也可以获得合成可接受的氮丙啶收率。重要的是，不需要大量过量的烯烃。X射线晶体学，ESI-MS，哈米特图分析，动力学研究和计算工作都强烈支持观察到的叠氮化是由内部配位驱动的。
• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。

表征谱图