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羧酸及酯类香料

羧酸,又称“有机酸”,是指以烃基与羧基结合而成的有机化合物,通式为RCOOH,广泛存在于自然界中,常以酯的形式存在。

按烃基结构分类
  1. 脂肪族羧酸:羧基与脂肪烃基连接,如醋酸(CH₃COOH)。
  2. 芳香族羧酸:羧基与芳环相连,如苯甲酸(C₆H₅—COOH)。
  3. 环酸:羧基与环烃基相连,例如环己烷羧酸。
  4. 饱和羧酸:含有饱和烃基的羧酸,如丁酸(CH₃CH₂CH₂COOH)。
  5. 不饱和羧酸:含有不饱和烃基的羧酸,如丙烯酸(CH₂=CHCOOH)。
按分子中所含羧基数分类
  • 一元酸
  • 二元酸
  • 多元酸

取代羧酸是指烃基中含有其他取代基团的化合物。饱和的一元羧酸中碳原子数在1至9个时为液体,超过10个碳原子则为固体;芳香族羧酸和饱和二元羧酸均为固体。

羧酸的性质及应用

羧酸具有弱酸性,在工业上广泛用于生产酯、酰氯、酰胺以及酸酐。还原羧酸可生成相应的醇。许多羧酸在染料、橡胶、药物、香料、日化和轻工等工业中有着广泛应用。

酯类香料概述

酯类香料是由羧酸与醇类合成的化合物,是香料中的重要组成部分。根据合成所用原料不同,可分为脂肪族羧酸酯、芳香族羧酸酯、含烯、炔不饱和键的羧酸酯及其他酯类。

酯类香料的特点
  • 羧酸酯可以视为酸的羟基被烷氧基取代的产物。
  • 因此,可以生成单酯、双酯或多酯。此外,醇类的羟基也可以有若干个,其烷氧基可与一个或多个羧基形成单羧酸或多羧酸酯。
  • 酯类香料的香气类型、强度和特性与其结构密切相关。低级羧酸和低级醇生成的酯通常为挥发性液体,具有花香、果香或草香;而低级羧酸与低级萜烯醇生成的酯则带有花香;含有芳基的酯多带有花香;芳香酸和芳香醇生成的酯虽香气不浓烈,但沸点较高且香气持久。
  • 酯类香料在自然界广泛分布于植物的根、茎、叶、果实、种子及树皮等部位,甚至存在于某些动物分泌物中。人工合成的酯类香料则更为丰富。
脂肪酸酯和芳香酸酯

脂肪酸酯

  • 在香料工业中占据重要地位。
  • 特点为品种多、合成简便且价格低廉,在日用香精、食用香精及工业用香精中大量使用。
  • 主要制备方法包括醇与脂肪酸的酯化反应、醇与酸酐的反应、醇与酰氯的反应以及酯交换反应。

芳香酸酯

  • 包括苯甲酸酯(如安息香酯)、苯乙酸酯、肉桂酸酯和水杨酸酯。
  • 合成方法多样,包括醇与芳香酸的酯化反应、醇与苯酰氯的反应、酯的交换反应以及芳香酸盐与卤代烷的反应。
  • 它们在日用香精及食用香精中发挥重要作用。
中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
鲸蜡硬脂醇硬脂酸酯 Cetearyl stearate 93820-97-4 C70H140O4
鲸蜡硬脂醇硬脂酸酯
香叶酸甲酯 methyl geranate 1189-09-9 C11H18O2
香叶酸甲酯
顺式-3-己烯醇苯甲酸酯 benzoic acid (Z)-hex-3-enyl ester 25152-85-6 C13H16O2
顺式-3-己烯醇苯甲酸酯
顺式-3-己烯醇苯乙酸酯 cis-3-hexenyl phenylacetate 42436-07-7 C14H18O2
顺式-3-己烯醇苯乙酸酯
顺式-3-己烯醇甲酸酯 cis-3-hexenyl formate 33467-73-1 C7H12O2
顺式-3-己烯醇甲酸酯
顺式-3-己烯酸顺式-3-己烯酯 cis-3-hexenyl cis-3-hexenoate 61444-38-0 C12H20O2
顺式-3-己烯酸顺式-3-己烯酯
顺-3-己烯基异丁酸酯 cis-3-Hexenyl isobutyrate 41519-23-7 C10H18O2
顺-3-己烯基异丁酸酯
顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯 neryl acetate 141-12-8 C12H20O2
顺-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇乙酸酯
醋酸辛酯 n-octyl acetate 112-14-1 C10H20O2
醋酸辛酯
醋酸异辛酯 iso-octyl acetate 36097-34-4 C10H20O2
醋酸异辛酯
醋酸异丙酯 Isopropyl acetate 108-21-4 C5H10O2
醋酸异丙酯
醋酸-2-乙基己酯 2-ethylhexyl acetate 103-09-3 C10H20O2
醋酸-2-乙基己酯
邻苯二甲酸二乙酯 Diethyl phthalate 84-66-2 C12H14O4
邻苯二甲酸二乙酯
邻氨基苯甲酸烯丙酯 allyl anthranilate 7493-63-2 C10H11NO2
邻氨基苯甲酸烯丙酯
邻氨基苯甲酸正丁酯 n-butyl anthranilate 7756-96-9 C11H15NO2
邻氨基苯甲酸正丁酯
过氧化乙酰丙酮 Acetol acetate 592-20-1 C5H8O3
过氧化乙酰丙酮
辛酸苯乙酯 octanoic acid 2-phenylethyl ester 5457-70-5 C16H24O2
辛酸苯乙酯
辛酸甲酯 methyl octanate 111-11-5 C9H18O2
辛酸甲酯
辛酸戊酯 1-amyl caprylate 638-25-5 C13H26O2
辛酸戊酯
辛酸异丁酯 iso-butyl caprylate 5461-06-3 C12H24O2
辛酸异丁酯
辛酸庚酯 2-heptyl octanoate 4265-97-8 C15H30O2
辛酸庚酯
辛酸己酯 hexyl octanoate 1117-55-1 C14H28O2
辛酸己酯
辛酸乙酯 Ethyl octanoate 106-32-1 C10H20O2
辛酸乙酯
辛酸-2-丙烯酯 allyl octanoate 4230-97-1 C11H20O2
辛酸-2-丙烯酯
葫芦巴内酯 sotolone 28664-35-9 C6H8O3
葫芦巴内酯
草莓酸 2-methylpent-2-enoic acid 16957-70-3 C6H10O2
草莓酸
茴香酸乙酯 ethyl 4-methoxybenzoate 94-30-4 C10H12O3
茴香酸乙酯
茉莉酸甲酯 Methyl jasmonate 1211-29-6 C13H20O3
茉莉酸甲酯
苯甲醛丙二醇缩醛 4-methyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 2568-25-4 C10H12O2
苯甲醛丙二醇缩醛
苯甲酸芳樟酯 linalyl benzoate 126-64-7 C17H22O2
苯甲酸芳樟酯
苯甲酸正戊酯 amyl benzoate 2049-96-9 C12H16O2
苯甲酸正戊酯
苯甲酸正己酯 hexyl benzoate 6789-88-4 C13H18O2
苯甲酸正己酯
苯甲酸异戊酯 isoamyl benzoate 94-46-2 C12H16O2
苯甲酸异戊酯
苯甲酸异丁酯 isobutyl benzoate 120-50-3 C11H14O2
苯甲酸异丁酯
苯甲酸乙酯 benzoic acid ethyl ester 93-89-0 C9H10O2
苯甲酸乙酯
苯甲酸丙酯 propyl benzoate 2315-68-6 C10H12O2
苯甲酸丙酯
苯甲酸丁酯 Butyl benzoate 136-60-7 C11H14O2
苯甲酸丁酯
苯甲酸-2-苯乙酯 2-Phenylethyl benzoate 94-47-3 C15H14O2
苯甲酸-2-苯乙酯
苯甲酰乙酸乙酯 ethyl 3-oxo-3-phenylpropionate 94-02-0 C11H12O3
苯甲酰乙酸乙酯
苯氧乙酸烯丙酯 allyl phenoxyacetate 7493-74-5 C11H12O3
苯氧乙酸烯丙酯
苯氧乙酸 2-phenoxyacetic acid 122-59-8 C8H8O3
苯氧乙酸
苯乙酸茴香酯 4-methoxybenzyl 2-phenylacetate 102-17-0 C16H16O3
苯乙酸茴香酯
苯乙酸苯乙酯 phenyl-acetic acid phenethyl ester 102-20-5 C16H16O2
苯乙酸苯乙酯
苯乙酸苄酯 benzyl 2-phenylacetate 102-16-9 C15H14O2
苯乙酸苄酯
苯乙酸甲酯 benzeneacetic acid methyl ester 101-41-7 C9H10O2
苯乙酸甲酯
苯乙酸异戊酯 isoamyl phenylacetate 102-19-2 C13H18O2
苯乙酸异戊酯
苯乙酸异丙酯 isopropyl phenylacetate 4861-85-2 C11H14O2
苯乙酸异丙酯
苯乙酸己醇酯 Phenylessigsaeurehexylester 5421-17-0 C14H20O2
苯乙酸己醇酯
苯乙酸对甲酚酯 p-tolyl phenylacetate 101-94-0 C15H14O2
苯乙酸对甲酚酯
苯乙酸乙酯 Ethyl 2-phenylethanoate 101-97-3 C10H12O2
苯乙酸乙酯