阿魏酸 | 537-98-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 阿魏酸
• 中文别名: 反式阿魏酸；反式4-羟基-3-甲氧基肉桂酸；4-羟基-3-甲氧基苯丙烯酸；反-3-甲氧基-4-羟基肉桂酸；反式-阿魏酸
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: ferulic acid；trans-ferulic acid；(E)-ferulic acid；4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid；t-ferulic acid；trans-4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid；3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 537-98-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• mdl: MFCD00004400
• 分子量: 194.187
• InChiKey: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-172 °C(lit.)
• 沸点：
  250.62°C (rough estimate)
• 密度：
  1.316(20.0000℃)
• 闪点：
  150℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.641 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  2.69X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 解离常数：
  pKa = 4.42 (hydroxy) (est)
• 碰撞截面：
  139.8 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1897.1
• 稳定性/保质期：
  1. 按照要求保存的话不会发生分解或反应，需要注意的是要远离氧化物。 2. 它存在于烤烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

阿魏酸（FA；3-甲氧基-4-羟基肉桂酸）及其代谢物在大鼠口服短期摄入5.15 mg/kg的FA后在大鼠血浆和尿液中的生物利用度进行了研究。自由FA、葡萄糖醛酸苷和硫酸酯在血浆中迅速被检测到，浓度峰值在摄入后30分钟出现。硫酸酯是主要的衍生物（大约占50%）。在尿液中，总代谢物的累积排泄在摄入后1.5小时达到平台期，大约有40%通过这种方式排出。尿液中回收的自由FA仅占大鼠摄入的原生FA的4.9 +/-1.5%。葡萄糖醛酸苷和硫酸酯分别代表0.5 +/- 0.3%和32.7 +/- 7.3%。这些结果表明，部分FA在饮食中摄入后迅速被吸收，并在尿液排泄之前大量转化为硫酸酯代谢物。

The bioavailability of ferulic acid (FA; 3-methoxy-4-hydroxycinnamic acid) and its metabolites was investigated in rat plasma and urine after an oral short-term ingestion of 5.15 mg/kg of FA. Free FA, glucuronoconjugates, and sulfoconjugates were quickly detected in plasma with a peak of concentration found 30 min after ingestion. Sulfoconjugates were the main derivates ( approximately 50%). In urine, the cumulative excretion of total metabolites reached a plateau 1.5 h after ingestion, and approximately 40% were excreted by this way. Free FA recovered in urine represented only 4.9 +/-1.5% of the native FA consumed by rats. Glucuronoconjugates and sulfoconjugates represented 0.5 +/- 0.3 and 32.7 +/- 7.3%, respectively. These results suggested that a part of FA incorporated in the diet was quickly absorbed and largely metabolized in sulfoconjugates before excretion in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

阿魏酸（FA）是一种常见的植物化学物质，通常存在于番茄、甜玉米和米糠等水果和蔬菜中。它是由植物通过莽草酸途径代谢苯丙氨酸和酪氨酸而产生的。

Ferulic acid (FA) is a phytochemical commonly found in fruits and vegetables such as tomatoes, sweet corn and rice bran. It arises from metabolism of phenylalanine and tyrosine by Shikimate pathway in plants.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

阿魏酸已知的人类代谢物包括(2S,3S,4S,5R)-6-[4-[(E)-2-羧基乙烯基]-2-甲氧基苯氧基]-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸。

Ferulic Acid has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-6-[4-[(E)-2-carboxyethenyl]-2-methoxyphenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

本研究评估了局部应用姜黄素、绿原酸、咖啡酸和阿魏酸对12-O-十四烷基佛波醇-13-醋酸酯（TPA）诱导的小鼠表皮鸟氨酸脱羧酶活性、表皮DNA合成以及皮肤肿瘤促进作用的影响。结果表明，局部应用0.5、1、3或10微摩尔姜黄素分别能抑制31、46、84或98%的由5纳米摩尔TPA诱导的表皮鸟氨酸脱羧酶活性的增加。在另一项研究中，局部应用10微摩尔姜黄素、绿原酸、咖啡酸或阿魏酸分别能抑制91、25、42或46%的由5纳米摩尔TPA诱导的鸟氨酸脱羧酶活性的增加。局部应用10微摩尔姜黄素联合2或5纳米摩尔TPA能分别抑制49或29%的TPA依赖性的[3H]-胸腺嘧啶核苷酸掺入表皮DNA的刺激，而较低剂量的姜黄素几乎没有影响。绿原酸、咖啡酸和阿魏酸作为TPA依赖性DNA合成刺激的抑制剂，效果不如姜黄素。在之前用7,12-二甲基苯并[a]芘启动的小鼠上，每周两次局部应用1、3或10微摩尔姜黄素联合5纳米摩尔TPA，持续20周，能分别抑制39、77或98%的每只小鼠TPA诱导的肿瘤数量。类似地，用10微摩尔绿原酸、咖啡酸或阿魏酸联合5纳米摩尔TPA处理小鼠，能分别抑制60、28或35%的每只小鼠TPA诱导的肿瘤数量，且较高剂量的酚酸能更显著地抑制肿瘤促进。为了评估姜黄素是否能抑制花生四烯酸的作用，研究了姜黄素对花生四烯酸诱导的小鼠耳朵水肿的影响。局部应用3或10微摩尔姜黄素，在应用1微摩尔花生四烯酸前30分钟，能分别抑制花生四烯酸诱导的水肿33或80%。

The effects of topically applied curcumin, chlorogenic acid, caffeic acid, and ferulic acid on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced epidermal ornithine decarboxylase activity, epidermal DNA synthesis, and the promotion of skin tumors were evaluated in female CD-1 mice. Topical application of 0.5, 1, 3, or 10 umol of curcumin inhibited by 31, 46, 84, or 98%, respectively, the induction of epidermal ornithine decarboxylase activity by 5 nmol of TPA. In an additional study, the topical application of 10 umol of curcumin, chlorogenic acid, caffeic acid, or ferulic acid inhibited by 91, 25, 42, or 46%, respectively, the induction of ornithine decarboxylase activity by 5 nmol of TPA. The topical application of 10 umol of curcumin together with 2 or 5 nmol of TPA inhibited the TPA-dependent stimulation of the incorporation of [3H]-thymidine into epidermal DNA by 49 or 29%, respectively, whereas lower doses of curcumin had little or no effect. Chlorogenic acid, caffeic acid, and ferulic acid were less effective than curcumin as inhibitors of the TPA-dependent stimulation of DNA synthesis. Topical application of 1, 3, or 10 mumol of curcumin together with 5 nmol of TPA twice weekly for 20 weeks to mice previously initiated with 7,12-dimethylbenz[a]anthracene inhibited the number of TPA-induced tumors per mouse by 39, 77, or 98%, respectively. Similar treatment of mice with 10 mumol of chlorogenic acid, caffeic acid, or ferulic acid together with 5 nmol of TPA inhibited the number of TPA-induced tumors per mouse by 60, 28, or 35%, respectively, and higher doses of the phenolic acids caused a more pronounced inhibition of tumor promotion. The possibility that curcumin could inhibit the action of arachidonic acid was evaluated by studying the effect of curcumin on arachidonic acid-induced edema of mouse ears. The topical application of 3 or 10 umol of curcumin 30 min before the application of 1 umol of arachidonic acid inhibited arachidonic acid-induced edema by 33 or 80%, respectively.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

一系列体内实验被进行，以评估咖啡酸和阿魏酸在健康人类志愿者中减少UVB诱导的皮肤红斑的能力，通过反射光谱光度法进行监测。在pH 7.2的饱和水溶液中溶解的咖啡酸和阿魏酸证明了它们能够显著保护皮肤免受UVB诱导的红斑伤害。

... A series of in vivo experiments/were/ carried out to evaluate the ability of caffeic and ferulic acids to reduce, in healthy human volunteers, UVB-induced skin erythema, monitored by means of reflectance spectrophotometry. Caffeic and ferulic acids, dissolved in saturated aqueous solution pH 7.2, proved to afford a significant protection to the skin against UVB-induced erythema...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

多种合成和饮食多酚可以保护哺乳动物和细菌细胞免受过氧化氢（尤其是过氧化氢H2O2）诱导的细胞毒性。使用菌落形成试验评估了H2O2对中国地鼠V79细胞的细胞毒性。使用Ames试验评估了H2O2对鼠伤寒沙门氏菌TA104的细胞毒性和诱变性。在SOS染色试验中，使用大肠杆菌PQ37调查了H2O2诱导的SOS反应。带有邻-二羟基（儿茶酚）结构的 polyphenol，即 nordihydroguaiaretic 酸、咖啡酸酯、没食子酸酯、槲皮素和儿茶素，在这些分析系统中有效抑制了H2O2诱导的细胞毒性。相比之下，带有邻-甲氧基酚结构的阿魏酸酯和不带有邻-二羟基或其等效结构黄酮的alpha-生育酚均无效，表明邻-二羟基或其等效结构对于保护至关重要。有许多报告描述了多酚在金属离子存在时作为促氧化剂的作用。然而，这些结果建议，当培养基中没有添加金属离子时，它们在细胞中作为抗氧化剂发挥作用。

A variety of synthetic and dietary polyphenols protect mammalian and bacterial cells from cytotoxicity induced by hydroperoxides, especially hydrogen peroxide (H2O2). Cytotoxicity of H2O2 on Chinese hamster V79 cells was assessed with a colony formation assay. Cytotoxicity and mutagenicity of H2O2 on Salmonella TA104 were assessed with the Ames test. SOS response induced by H2O2 was investigated in the SOS chromotest with Escherichia coli PQ37. The polyphenol-bearing o-dihydroxy (catechol) structure, i.e., nordihydroguaiaretic acid, caffeic acid ester, gallic acid ester, quercetin, and catechin, were effective for suppression of H2O2-induced cytotoxicity in these assay systems. In contrast, neither ferulic acid ester-bearing o-methoxyphenol structure nor alpha-tocopherol were effective, indicating that o-dihydroxy or its equivalent structure in flavonoids is essential for the protection. There are many reports describing that polyphenols act as prooxidants in the presence of metal ions. /These/ results suggest, however, that they act as antioxidants in the cells, when no metal ions are added to the medium.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

这篇综述描述了在不同条件下软X射线照射引起的小鼠辐射损伤的模式以及几种物质对这些损伤的保护作用。本研究中的辐射损伤模型包括致死照射后的骨髓死亡、长波长软X射线照射引起的皮肤损伤以及亚致死照射后外周血中的白细胞减少。建立了两种生物活性测试方法，用于评估对致死照射生存效果和对软X射线照射引起的皮肤损伤的保护效力。测定了各种硫化合物、阿魏酸相关化合物、核酸组成化合物、生药和中药的保护效力，并识别出许多有效药物。在识别出的具有辐射保护作用的洋艾叶和芦荟甲醇提取物中，有效成分被进一步分离。研究结果表明，洋艾叶中的活性成分被确认为阿魏酸和腺苷。通过体外软X射线照射评估了活性氧的清除作用、对脱氧核糖核酸损伤的保护作用以及超氧化物歧化酶的辐射保护机制。

This review describes the modes of mice radiation injuries induced by soft X-irradiation under various conditions and the protective effects of several kinds of substances on these injuries. The models of radiation injuries in this study were bone marrow death after lethal irradiation, skin damage induced by irradiation with long length soft X-ray and leukocytopenia in the peripheral blood after sublethal irradiation. Two bioassay methods were established for the survival effect on the lethal irradiation and protective potency on the skin damage induced by soft X-irradiation. The protective potencies of various sulfur compounds, related compounds of ferulic acid, nucleic acid constitutional compounds, crude drugs and Chinese traditional medicines were determined and then many effective drugs were recognized. Effective components in the methanol extracts of Cnidii Rhizoma and Aloe arborescens recognized as radioprotectable were fractionated. As a result of these studies, it was observed that the active principles in Cnidii Rhizoma were identified as ferulic acid and adenosine. The scavenger action of active oxygens, a protective effect on the damages of deoxyribonucleic acid and superoxide dismutase by in vitro soft X-irradiation were evaluated as radiation protective mechanisms.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

这项研究调查了人类通过食用番茄摄入阿魏酸的生物利用率，通过监测与摄入相关的排泄药物动力学。结果显示，最大尿排泄的峰值时间大约为7小时，根据总自由阿魏酸和排泄的阿魏酸葡萄糖苷酸计算，尿液中阿魏酸的回收率为11-25%。

The study described here has investigated the bioavailability of ferulic acid in humans, from tomato consumption, through the monitoring of the pharmacokinetics of excretion in relation to intake. The results show that the peak time for maximal urinary excretion is approximately 7 hr and the recovery of ferulic acid in the urine, on the basis of total free ferulic acid and feruloyl glucuronide excreted, is 11-25% of that ingested.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

该研究调查了在法国海松（Pinus maritima）树皮提取物（PBE）中以可定量检测量存在的自由型和结合型阿魏酸在人类受试者口服PBE后的尿液排泄情况。11名健康的成年受试者（4名女性和7名男性）在48小时内分别服用单剂量的PBE（200毫克）或两剂量的PBE（分别是100毫克和200毫克）。在口服PBE前两天以及收集尿液样本期间，志愿者遵守低多酚饮食。收集了所有尿液样本持续24小时。通过高效液相色谱（HPLC）使用二极管阵列检测法在尿液中评估自由型和结合型阿魏酸。检测到PBE的饮食摄入与阿魏酸的尿液排泄之间存在密切关联。此外，结果表明，在服用PBE后，阿魏酸的相当一部分以葡萄糖苷酸或硫酸盐的形式排出，个体间变化范围在2%到20%之间。服用100毫克PBE后排泄的动力学与服用200毫克PBE后得到的动力学非常相似。许多受试者表现出双相趋势。所有研究的受试者在补充PBE后都显示出显著但可变的阿魏酸排泄水平。因此，数据提供了证据，至少PBE的部分酚类成分被人类吸收、代谢并排出体外。

The ... study investigated the urinary excretion of free and conjugated ferulic acid, present in quantitatively detectable amounts in French maritime pine (Pinus maritima) bark extract (PBE), after oral PBE administration to human subjects. Eleven healthy adult subjects (4 women and 7men) consumed either a single dose (200 mg PBE) or two doses of PBE (100 and 200 mg, respectively) within a 48-hr interval. Two days before the oral administration of PBE and during the urine sample collection period volunteers adhered to a diet low in polyphenols. Aliquots of all urine production were collected over 24 hr. Free and conjugated ferulic acid was assessed in urine by HPLC using diode array detection. A close association between the dietary intake of PBE and the urinary excretion of ferulic acid was detected. Moreover, the results indicate that a considerable proportion of ferulic acid is excreted as glucuronide or sulfate after PBE consumption, varying over the range 2 to 20% between individuals. The kinetics of excretion associated with the administration of 100 mg PBE was quite similar to that obtained after 200 mg PBE. A biphasic trend was evident in a number of subjects. All subjects studied here displayed a significant, although variable level of excretion of ferulic acid after supplementation with PBE, Thus, the data provide evidence that at least a part of the phenolic components of PBE are absorbed, metabolized, and eliminated by humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

羟基肉桂酸（hydroxycinnamates），作为酚丙酸合成途径中的中间产物，在增强低密度脂蛋白（LDL）对氧化的抵抗能力方面，其效果顺序为咖啡酸（caffeic acid）大于阿魏酸（ferulic acid）大于对香豆酸（p-coumaric acid）。目前尚不清楚阿魏酸作为一种抗氧化剂的作用机制是基于其在水相还是脂相中的活性。在最大水溶性条件下，研究了14C标记的阿魏酸向血浆及其组分——LDL和富含白蛋白的组分中的分配情况。大部分阿魏酸与血浆中的富含白蛋白部分相关联，尽管也有一定比例的阿魏酸在LDL和水相之间分配；然而，阿魏酸并不与LDL颗粒的脂质部分结合，这表明它从水相发挥其抗氧化特性。这一发现特别有趣，因为结果表明阿魏酸在抵抗LDL氧化方面比亲水性抗氧化剂抗坏血酸（ascorbic acid）更有效。

The hydroxycinnamates, intermediates in the phenylpropanoid synthetic pathway, are effective in enhancing the resistance of low-density lipoprotein (LDL) to oxidation in the order caffeic acid greater than ferulic acid greater than p-coumaric acid. It is unclear whether the mode of action of ferulic acid as an antioxidant is based on its activities in the aqueous or the lipophilic phase. Partitioning of 14C-labelled ferulic acid into plasma and its components, LDL and the albumin-rich fractions, has been studied under conditions of maximum aqueous solubility. The majority of ferulic acid associates with the albumin-rich fraction of the plasma, although a proportion is also found to partition between the LDL and aqueous phases; however, ferulic acid does not associate with the lipid portion of the LDL particle, suggesting that it exerts its antioxidant properties from the aqueous phase. This is of particular interest since the results demonstrate that ferulic acid is a more effective antioxidant against LDL oxidation than the hydrophilic antioxidant ascorbic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

洋蓟提取物的主要成分是羟基肉桂酸，如氯原酸、二咖啡酰奎宁酸、咖啡酸和阿魏酸，以及黄酮类化合物，如木犀草素和芹菜素葡萄糖苷。...几项研究已经展示了洋蓟提取物对动物模型的影响...。结果显示，氯原酸在1小时后的血浆最大浓度为6.4（标准差1.8）ng/mL，并在2小时内消失（P<0.05）。总咖啡酸的血浆峰浓度在1小时内达到19.5（标准差6.9）ng/mL，而阿魏酸的血浆浓度显示出双相型，分别在1小时和8小时后为6.4（标准差1.5）ng/mL和8.4（标准差4.6）ng/mL。...8小时后二氢咖啡酸和二氢阿魏酸的总水平显著增加（P<0.05）。木犀草素和芹菜素的循环血浆水平未检测到。

The major constituents of artichoke extracts are hydroxycinnamic acids such as chlorogenic acid, dicaffeoylquinic acids caffeic acid and ferulic acid, and flavonoids such as luteolin and apigenin glycosides. ...Several studies have shown the effect on animal models of artichoke extracts ... . . Results showed a plasma maximum concentration of 6.4 (SD 1.8) ng/mL for chlorogenic acid after 1 hr and its disappearance within 2 hr (P< 0.05). Peak plasma concentrations of 19.5 (SD 6.9) ng/ml for total caffeic acid were reached within 1 h, while ferulic acid plasma concentrations showed a biphasic profile with 6.4 (SD1.5) ng/mL and 8.4 (SD4.6) ng/mL within 1 hr and after 8 hr respectively. ...A significant increase of dihydrocaffeic acid and dihydroferulic acid total levels after 8 hr (P<0.05) /was observed/. No circulating plasma levels of luteolin and apigenin were present.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29189900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，并放置在通风、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 阿魏酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10O4
分子式
: 194.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(E)-4'-Hydroxy-3'-methoxycinnamic acid
-
CAS 号 537-98-4
EC-编号 208-679-7

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 168 - 172 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - > 194 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 哺乳动物的 - 经口
母体效应：子宫、宫颈、阴道。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GD9275000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，(E)-Ferulic acid 是阿魏酸 (Ferulic acid) 的异构体。阿魏酸是一种芳香族化合物，在植物细胞壁中较为丰富。(E)-Ferulic acid 能够引起 β-连环蛋白 (β-catenin) 的磷酸化，从而导致其通过蛋白酶体降解；这会增加促凋亡因子 Bax 的表达，并降低促存活因子 Bcl-2 的表达。此外，(E)-Ferulic acid 还能有效去除活性氧 (ROS) 并抑制脂质过氧化。(E)-Ferulic acid 在人肺癌细胞系 H1299 中表现出抗增殖和抗迁移的作用。

靶点	Human Endogenous Metabolite

用途： 用于 MALDI-MS 矩阵物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  使用超高效液相色谱/Q-Exactive 轨道阱质谱法鉴定和表征茶 (Camellia sinensis) 花中的酚酰胺

  摘要：

  酚酰胺 (PA) 是存在于具有多种生物活性的植物中的重要次级代谢产物。本研究旨在使用基于实验室开发的计算机精确质量数据库的超高效液相色谱/Q-Exactive 轨道阱质谱法全面鉴定和表征茶( Camellia sinensis ) 花中的 PA。在茶花中发现的 PA 是Z/E-羟基肉桂酸（对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸）与多胺（腐胺、亚精胺和胍丁胺）的结合物。通过特征质谱2区分位置异构体和Z/E异构体从一些合成 PA 中总结的碎裂规则和色谱保留行为。共鉴定出21种PA，80多种异构体，其中大部分为首次在茶花中发现。在所研究的12个茶花品种中，三-(对香豆酰)-亚精胺的相对含量均最高，其中黄金芽的PA总相对含量最高。本研究显示了茶花中 PA 的丰富性和结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2023.136402
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-iodo-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 copper(I) oxide 、 1-D-O-Methyl-chiro-inositol 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到阿魏酸
  参考文献：
  名称：

  铜和1-（-）-邻苯二酚在空气中催化芳基卤化物的羟基化和胺化

  摘要：

  1 -（-）-木瓜醇，一种从橡胶工业废水中获得的天然产物，被用作铜催化的羟基卤化和芳基卤化物胺化的有效配体，以选择性地在水中或95％的乙醇中生成酚和芳基胺。另外，在空气中以100g的规模验证了2-氯-4-羟基苯甲酸的羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152222
• 作为试剂：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2'-nitroflavone 在 吡啶 、 盐酸 、 tin 、 阿魏酸 、 copper dichloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 (Z)-3-(4-Acetoxy-3-methoxy-phenyl)-2-[2-(5,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)-phenyl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Mohakhud, Pradeep K.; Goyal, Samta; Grover, Neeraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 9, p. 904 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2013060673A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis.

  本发明涉及具有喹诚基结构的一氧化氮供体化合物，涉及其制备方法以及它们在治疗病理状况中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用。
• Substituted cinnamic anhydrides act as selective inhibitors of acetylcholinesterase
  作者：Josephine M. Gießel、Immo Serbian、Anne Loesche、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103058

  日期：2019.9

  Cinnamic anhydrides have been shown to be more than reactive reagents, but they also act as inhibitors of the enzyme acetylcholinesterease (AChE). Thus, out of a set of 33 synthesised derivatives, several of them were mixed type inhibitors for AChE (from electric eel). Thus, (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)acrylic anhydride (2c) showed Ki = 8.30 ± 0.94 µM and Ki' = 9.54 ± 0.38 µM, and for (E)-3-(3-chlorophenyl)acrylic

  肉桂酸酐已被证明比反应性试剂更重要，但它们也可作为乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制剂。因此，在一组33种合成衍生物中，其中几种是AChE的混合型抑制剂（来自鳗鱼）。因此，对于（E）-3-（3-氯苯基）丙烯酸，（E）-3-（2，4-二甲氧基苯基）丙烯酸酐（2c）的Ki ＝ 8.30±0.94μM，Ki’＝ 9.54±0.38μM。酸酐（2u）的Ki = 8.23±0.93 µM，Ki'= 13.07±0.46 µM。这些化合物虽然对许多人类细胞系无细胞毒性，但它们对AChE却表现出前所未有的且值得注意的抑制作用，但对丁酰胆碱酯酶（BChE）却没有。
• Solvent role in the lipase-catalysed esterification of cinnamic acid and derivatives. Optimisation of the biotransformation conditions
  作者：Laura Suárez-Escobedo、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131873

  日期：2021.2

  type B (CAL-B) as suitable biocatalyst. Special attention has been paid to the role that the solvent plays in the production of ethyl cinnamate. Therefore, volatile organic solvents and deep eutectic mixtures were employed in order to find optimal reaction conditions. Once that hexane was selected as the solvent of choice, other parameters that affect the enzyme activity were investigated in order to

  使用乙醇作为亲核试剂和南极假丝酵母深入研究了肉桂酸的酯化反应B型脂肪酶（CAL-B）作为合适的生物催化剂。特别注意了溶剂在肉桂酸乙酯生产中的作用。因此，为了找到最佳反应条件，使用了挥发性有机溶剂和深共熔混合物。一旦选择了己烷作为选择的溶剂，便会研究影响酶活性的其他参数，以便以优异的产率生产肉桂酸乙酯。CAL-B的负载量，亲核试剂的当量，温度和反应时间已被确定为酶效率的关键参数，并且脂肪酶催化的酯化反应的潜力最终被开发出来，以产生一系列在芳族化合物上具有不同模式取代的乙酯戒指。
• 一种石蒜碱β-芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东达因海洋生物制药股份有限公司

  公开号：CN113416199B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本申请提供一种石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和应用。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有式I所示结构：其中，Ar为C6‑12芳烃或C3‑10芳杂环，所述的芳杂环中的杂原子选自N、O、S；R为Ar上的取代基，为单取代或多取代，R独立地选自氢、卤素、卤代C1‑6烷基、卤代C1‑6烷氧基、硝基、羟基、C1‑6烷基、C1‑6烷氧基、C2‑6链烯基氧基、C2‑6烯基、C3‑6环烷基、苯基。所述石蒜碱β‑芳基丙烯酸酯衍生物具有良好的抗肿瘤活性，具有较好的药用前景。
• Design, synthesis, and evaluation of novel cinnamic acid-tryptamine hybrid for inhibition of acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase
  作者：Shahrzad Ghafary、Roshanak Ghobadian、Mohammad Mahdavi、Hamid Nadri、Alireza Moradi、Tahmineh Akbarzadeh、Zahra Najafi、Mohammad Sharifzadeh、Najmeh Edraki、Farshad Homayouni Moghadam、Mohsen Amini

  DOI：10.1007/s40199-020-00346-9

  日期：2020.12

  compounds demonstrated in-vitro inhibitory activities against acetyl cholinesterase (AChE) and butyryl cholinesterase (BChE). Among of these synthesized compounds, (E)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylamide (5q) demonstrated the most potent AChE inhibitory activity (IC 50 = 11.51 μM) and (E)- N -(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-(2-chlorophenyl)acrylamide (5b) were the best anti-BChE (IC

  背景海马和皮层乙酰胆碱缺乏、β-淀粉样蛋白聚集和β-分泌酶过度活性已被认为是阿尔茨海默病发病机制的主要原因。方法采用Ellman比色法测定AChE和BChE抑制活性的IC 50 值。进行了动力学研究、神经保护和β-分泌酶抑制活性、对AChE诱导的β-淀粉样蛋白(Aβ)聚集的抑制效力评估以及对接研究以预测作用机制。结果与讨论 设计、合成了一系列新的肉桂酸-色胺杂化物，并作为双重胆碱酯酶抑制剂进行了评估。这些化合物表现出对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的体外抑制活性。在这些合成的化合物中，(E)-N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰胺(5q)表现出最有效的AChE抑制活性(IC 50 = 11.51 μM) 和 (E)- N -(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-3-(2-氯苯基)丙烯酰胺 (5b) 是最好的抗 BChE (IC 50 =

表征谱图