(Z)-isopropyl 3-phenylacrylate | 28541-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-isopropyl 3-phenylacrylate
• 英文别名: cis-isopropyl cinnamate；cis-Zimtsaeure-isopropylester；cis-Zimtsaeureisopropylester；propan-2-yl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate；propan-2-yl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 28541-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RGACABDFLVLVCT-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Colourless viscous liquid, balsamic, sweet and dry amber type odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.541-1.548

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-isopropyl 3-phenylacrylate 在 (salen)Mn(III)-complex sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 i-propyl (Z)-3-phenylglycidate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯的对映选择性催化环氧化

  摘要：

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89369-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-isopropyl cinnamate 在 2-hydroxypropyl-γ-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(Z)-isopropyl 3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  使用非共价相互作用来指导大环空分子内的区域选择性2 + 2光环加成

  摘要：

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用

  DOI：

  10.1039/c5nj02376a

文献信息

• Enantioselective catalytic epoxidation of cinnamate esters
  作者：Eric N. Jacobsen、Li Deng、Yoshiro Furukawa、Luis E. Martínez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89369-8

  日期：1994.4

  A broad study of the (salen)Mn(III)-catalyzed asymmetric epoxidation of cis-cinnamate esters reveals that the steric properties of the ester group have a profound influence on enantioselectivity in the epoxidation reaction, with bulkier esters affording highest ee's. The sensitivity of the reaction selectivity to the steric properties of the cis-alkene are consistent with a “skewed” side-on approach

  对（salen）Mn（III）催化的顺式肉桂酸酯不对称环氧化的广泛研究表明，酯基的空间性质对环氧化反应中的对映选择性有深远的影响，较大的酯具有最高的ee。反应选择性对顺式烯烃的空间敏感性的敏感性与烯烃对金属-羰基的“偏斜”侧接方法一致。底物芳烃环取代基的电子性质与环氧化ee不相关，而与产物形成的顺式/反式分配相关。提供了逐步氧原子转移机理中非极性中间体的证据。吡啶N的存在氧化物衍生物对催化剂的速率和总周转率有重大影响，但对环氧化的立体选择性的影响可忽略不计。提出了这些添加剂作用的机理基础。地尔硫卓的高度对映选择性合成说明了肉桂酸酯环氧化方法的合成适用性。
• Carbocation Lewis Acid TrBF₄-Catalyzed 1,2-Hydride Migration: Approaches to (<i>Z</i>)-α,β-Unsaturated Esters and α-Branched β-Ketocarbonyls
  作者：Wansong Shang、Depeng Duan、Yongjun Liu、Jian Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03005

  日期：2019.10.4

  Carbocation Lewis acid TrBF4-catalyzed 1,2-hydride migration of α-alkyldiazoacetates themselves or in situ-generated cross-coupling adducts of aldehydes and α-alkyldiazoacetates has been developed, affording (Z)-α,β-unsaturated esters and α-branched β-ketocarbonyls, respectively, in good yields and with high regioselectivities.

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。
• Chiral Manganese Aminopyridine Complexes: the Versatile Catalysts of Chemo- and Stereoselective Oxidations with H₂ O₂
  作者：Roman V. Ottenbacher、Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/tcr.201700032

  日期：2018.1

  In the last decade, manganese(II) complexes with N‐donor tetradentate aminopyridine ligands emerged as efficient catalysts of enantioselective epoxidation of olefins and direct selective oxidation of C−H groups in complex organic molecules, with environmentally benign oxidant hydrogen peroxide. In this personal account, we summarize the progress of these catalysts with regard to ligands design, structure‐reactivity

  在过去的十年中，具有N-给体四齿氨基吡啶配体的锰（II）络合物作为烯烃的对映选择性环氧化和复杂有机分子中C-H基团的直接选择性氧化的有效催化剂，具有环境友好的氧化剂过氧化氢。在本人的个人帐户中，我们总结了这些催化剂在配体设计，结构反应性相关性，底物范围评估以及机理研究方面的进展，阐明了活性位点的性质和选择性氧化的机理。举例说明了几种在锰氨基吡啶催化剂的帮助下有实际前景的催化合成方法。
• Convenient Preparations of (Diphenylphosphono)acetic Acid Esters and the Comparison of the <i>Z</i>-Selectivities of Their Horner−Wadsworth−Emmons Reaction with Aldehydes Depending on the Ester Moiety
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1021/jo9907181

  日期：1999.10.1
• Catalytic asymmetric dihydroxylation of cis-disubstituted olefins
  作者：Lisa Wang、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00045a042

  日期：1992.9