酪氨酸磷酸化抑制剂AG 556 | 149092-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 酪氨酸磷酸化抑制剂AG 556
• 中文别名: 酪氨酸磷酸化抑制剂AG556
• 英文名称: tyrphostin AG 556
• 英文别名: Tyrphostin B 56；AG 556；AG556；α-cyano-(3,4-dihydroxy)-N-(phenylbutyl)cinnamide；Tyrphostin B56；(E)-2-cyano-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-(4-phenylbutyl)prop-2-enamide
• CAS: 149092-35-3；133550-41-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: GWCNJMUSWLTSCW-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 反应 16.0h， 生成 酪氨酸磷酸化抑制剂AG 556
  参考文献：
  名称：

  Tyrphostins. II. Heterocyclic and .alpha.-substituted benzylidenemalononitrile tyrphostins as potent inhibitors of EGF receptor and ErbB2/neu tyrosine kinases

  摘要：

  We have previously described a novel series of low molecular weight protein tyrosine kinase inhibitors which we named tyrphostins. The characteristic active pharmacophore of these compounds was the hydroxy-cis-benzylidenemalononitrile moiety. In this article we describe three novel groups of tyrphostins: (i) one group has the phenolic moiety of the cis-benzylidenemalononitrile replaced either with other substituted benzenes or with heteroaromatic rings, (ii) another is a series of conformationally constrained derivatives of hydroxy-cis-benzylidenemalononitriles in which the malononitrile moiety is fixed relative to the aromatic ring, and (iii) two groups of compounds in which the position trans to the benzenemalononitrile has been substituted by ketones and amides. Among the novel tyrphostins examined we found inhibitors which discriminate between the highly homologous EGF receptor kinase (HER1) and ErbB2/neu kinase (HER2). These findings may lead to selective tyrosine kinase blockers for the treatment of diseases in which ErbB2/neu is involved.

  DOI：

  10.1021/jm00110a022

文献信息

• [EN] SUBTYPE-SELECTIVE NMDA RECEPTOR LIGANDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR N-METHYL-D-ASPARTATE SELECTIFS DE SOUS-TYPE
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and on behalf of THE OREGON HEALTH SCIENCES UNIVERSITYA ND THE UNIVERSITY OF OREGON, EUGENE OREGON

  公开号：WO1997023202A1

  公开（公告）日：1997-07-03

  (EN) The invention relates to subtype-selective NMDA receptor ligands and the use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's diseae, Parkinson's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, chronic pain, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition, treating or preventing opiate tolerance, treating or preventing aminoglycoside antibiotic induced hearing loss, and treating opiate withdrawal.(FR) Cette invention a trait à des ligands du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) sélectifs de sous-type et à leur utilisation dans le traitement ou la prévention de la dépopulation neuronale associée à un ictus, une ischémie, une lésion du système nerveux central, une hypoglycémie et à un acte chirurgical, ainsi que dans le traitement de maladies neurodégénérescentes, au nombre desquelles la maladie d'Alzheimer, la sclérose latérale amyotrophique, les maladies d'Huntington et de Parkinson ainsi que le syndrome de Down. Ces ligands sont également utilisés dans le traitement et la prévention des conséquences préjudiciables d'une stimulation excessive d'acides aminés excitateurs, le traitement de l'anxiété, de psychoses, de convulsions, de douleurs chroniques, du glaucome, de la rétinite à cytomégalovirus, de l'incontinence urinaire et pour le déclenchement de l'anesthésie ainsi que comme tonique cérébro-actif. Ces ligands sont, en outre, utilisés dans le traitement et la prévention de l'accoutumance opiacée et le traitement du sevrage des dépendances aux opiacés ainsi que pour le traitement et la prévention du déficit auditif provoqué par des aminoglycosides.

  本发明涉及亚型选择性NMDA受体配体及其在治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、帕金森病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、癫痫、慢性疼痛、青光眼、CMV视网膜炎、尿失禁和诱导麻醉，以及增强认知能力，治疗或预防阿片类药物耐受性，治疗或预防氨基糖苷类抗生素引起的听力损失，和治疗阿片类药物戒断症状的用途。
• Kosmetischer Stift aus Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/Emulsion
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP1813310A2

  公开（公告）日：2007-08-01

  Die Anmeldung betrifft kosmetische Stifte auf Basis einer Öl-in-Wasser-Dispersion/ Emulsion zur Applikation auf die Haut.

  本申请涉及基于水包油分散体/乳液的化妆品棒，可用于皮肤。
• Deodorant-Emulsionsspray
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1938783A2

  公开（公告）日：2008-07-02

  Die Erfindung betrifft ein deodorierendes Körperpflegemittel in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion, die mindestens 10 Gew.-% Ethanol enthält und als Aerosolspray konfektioniert ist.

  本发明涉及一种除臭身体护理产品，其形式为油包水乳液，含有至少 10%（按重量计）的乙醇，包装为喷雾剂。
• Kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen gegen trockene Haut
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP1994923A2

  公开（公告）日：2008-11-26

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und einen Wassertransport aus tieferen Hautschichten in die Oberhaut ermöglichen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung - 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines Extraktes aus Laminaria Digitata und/oder 0,001 bis 10 Gew.-% mindestens eines 2-Mercapto-NαNαNα-trialkyl-L-histidinium-Betains der Formel (I) in der R1, R2 und R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, -CH2CH2CH3, - CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3.

  适用于预防和治疗皮肤干燥并使水分从皮肤深层输送到表皮层的组合物，在适当的化妆品或皮肤病载体中含有--在每种情况下，以总组合物的重量为基准--0.001-10%（按重量计）的至少一种层扇藻提取物和/或0.001-10%（按重量计）的至少一种式(I)的2-巯基-NαNα-三烷基-L-组氨酸甜菜碱。 其中 R1、R2 和 R3 独立选自-CH3、-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3。
• Feuchtigkeitsspendende kosmetische und dermatologische Zusammensetzungen mit Enhancern
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2011476A2

  公开（公告）日：2009-01-07

  Zusammensetzungen, die sich zur Vorbeugung vor und Behandlung von trockener Haut eignen und eine Depot-Feuchtigkeitswirkung aufweisen, enthalten in einem geeigneten kosmetischen oder dermatologischen Träger - jeweils bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung 0,1 bis 10 Gew.-% (2-Hydroxyethyl)harnstoff und 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens eines Betains der Formel (I) in der die Rest R1, R2, R3 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -CH3; -CH2CH3, - CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -(CH2)3CH3, -CH2-CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3 und 0,1 bis 10 Gew.% Glycerin und mindestens einen Enhancer aus der Gruppe der Extrakte aus Imperata cylindrica, insbesondere der Wurzelextrakte daraus, der Hefeextrakte sowie der Xylitylglycoside (Glycosylxylitide).

  适用于预防和治疗皮肤干燥并具有去脂保湿效果的组合物，在适当的化妆品或皮肤 学载体中，以总组合物重量为基准，按每次重量计，包含 0.1 至 10%的（2-羟乙 基）脲和 0.1 至 10%的至少一种式(I)甜菜碱。 其中自由基 R1、R2、R3 独立选自-CH3；-CH2CH3、-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3 和-C(CH3)3。 0.1 至 10 重量百分比的甘油，以及至少一种从圆柱白茅提取物（尤其是根提取物）、酵母提取物和木糖苷（glycosylxylitides）中提取的增强剂。