对羟基肉桂酸 | 7400-08-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对羟基肉桂酸
• 中文别名: 3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酸；4-羟基肉桂酸；对羟基苯丙烯酸；反式-4-羟基桂皮酸；3-(4-羟基苯基)丙烯酸
• 英文名称: p-Coumaric acid
• 英文别名: para-coumaric acid；p-cumaric acid；4-hydroxycinnamic acid；coumaric acid；p-hydroxycinnamic acid；4-coumaric acid；3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid；hydroxycinnamic acid；3-(4-Hydroxyphenyl)acrylic acid
• CAS: 7400-08-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00004399
• 分子量: 164.161
• InChiKey: NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2132 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918 29 00
• RTECS号：
  GD9095000
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

简介

对羟基肉桂酸是一种化学物质，是具有抗氧化性质的羟基衍生物。它可以通过与硫酸二甲酯反应制得茴香醛，与乙醛作用可制得对羟基肉桂醛，进一步氧化后可制得肉桂酸；本品直接氧化可得到对羟基苯甲酸，还原则生成对羟基苯甲醇等。这些产物均可用作香料、医药、中间体、液晶原料以及其他有机合成中间体，用途较广泛。

生物活性

p-Hydroxy-cinnamic Acid在体外具有抗疟疾活性，在体内表现出抗骨质疏松的生物活性。

靶点

	TXB2	PGE2
IC50	371 μM	126 μM

体外研究

p-Hydroxycinnamic acid（对羟基肉桂酸），作为一种普遍存在于植物中的代谢物，具有抗氧化和抗炎的特性。该物质在500μM和1mM浓度下能减少ADP诱导的血小板聚集（分别降低至基础水平的55.2%±4.01% 和35.6%±2.35%）。p-Hydroxycinnamic acid还能干扰花生四烯酸级联反应，减少血栓素B₂的生成和脂多糖诱导的前列腺素E₂的生成（IC₅₀分别为371μM和126μM）。

化学性质

对羟基肉桂酸为类白色有香气粉末，易溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。其来源于合成。

用途

主要用作医药与香料工业中间体；目前多用于禽药。