isobutyl cinnamate | 31416-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl cinnamate
• 英文别名: (E)-isobutyl cinnamate；2-methylpropyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 31416-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IQZUZPKOFSOVET-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• LogP：
  3.830 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid, sweet fruity balsamic odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in oils
• 密度：
  1.001-1.005
• 折光率：
  1.538-1.542
• 保留指数：
  1598;1619;1601;1604.6;1598

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl cinnamate 在 [Ru(2-(methylthio)-N-[(pyridin-2-yl)methyl]ethan-1-amine)(triphenylphosphine)Cl₂] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE REDUCTION OF ESTERS TO ALCOHOLS
  [FR] RÉDUCTION SÉLECTIVE D'ESTERS EN ALCOOLS

  摘要：

  这项发明涉及酯的选择性还原为它们对应的醇。

  公开号：

  WO2017194663A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isobutyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reaction of Activated Olefins with Vinyl Boronates for the Synthesis of (<i>E</i>,<i>E</i>)-1,3-Dienes
  作者：Dattatraya H. Dethe、Nagabhushana C. Beeralingappa、Amar Uike

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02823

  日期：2021.2.19

  An oxidative cross-coupling reaction between activated olefins and vinyl boronate derivatives has been developed for the highly stereoselective construction of synthetically useful (E,E)-1,3-dienes. The highlight of this reaction is that exclusive stereoselectivity (only E,E-isomer) was achieved from a base-free, ligand-free, and mild catalytic condition with a less expensive [RuCl2(p-cymene)]2 catalyst

  已经开发出活化烯烃和乙烯基硼酸酯衍生物之间的氧化交叉偶联反应，以用于合成有用的（E，E）-1，3-二烯的高度立体选择性的结构。该反应的亮点在于，使用便宜的[RuCl 2（p- Cymene）] 2催化剂，可从无碱，无配体和温和的催化条件下获得独特的立体选择性（仅E，E-异构体）。
• Inexpensive Ruthenium NNS-Complexes as Efficient Ester Hydrogenation Catalysts with High C=O vs. C=C Selectivities
  作者：Bernhard M. Stadler、Pim Puylaert、Justus Diekamp、Richard van Heck、Yuting Fan、Anke Spannenberg、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/adsc.201701607

  日期：2018.3.20

  Ru(NNS)(PPh3)Cl2 (NNS=2‐(methylthio)‐N‐(pyridin‐2‐yl‐methyl)ethan‐1‐amine) was employed in the hydrogenation of α,β‐unsaturated esters, reaching selectivities for the allylic alcohol up to 95% in the hydrogenation of iso‐butylcinnamate. In addition, several ester substrates were hydrogenated with catalyst loadings as low as 0.05 mol%. Surprisingly, selectivity of the hydrogenation of the C=O vs the

  Ru（NNS）（PPh 3）Cl 2（NNS = 2-（甲硫基）-N-（吡啶-2-基-甲基）乙-1-胺）用于α，β-不饱和酯的加氢反应，达到肉桂酸异丁酯加氢中烯丙基醇的选择性高达95％。另外，几种酯底物以低至0.05mol％的催化剂负载量被氢化。令人惊讶地，C ＝ O对C ＝ C键的氢化选择性很大程度上取决于溶剂。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Palladium(II)-catalyzed catalytic aminocarbonylation and alkoxycarbonylation of terminal alkynes: regioselectivity controlled by the nucleophiles
  作者：Rami Suleiman、Jimoh Tijani、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.1585

  日期：——

  the selectivity towards the gem or trans unsaturated esters or amides with these nucleophiles. The effects of the type of palladium catalysts, the type of ligands, the amount of dppb and the solvents were carefully studied. With diisobutylamine (2b1), excellent regioselectivity towards the 2‐acrylamides (gem isomer, 3ab1) was almost always observed, while trans‐α,β‐unsaturated esters 4ac1 was the predominant

  末端炔烃氨基羰基和烷氧羰基的反应发生平稳且高效地使用的催化剂体系的Pd（OAC）2 -dppb- p -TsOH  CH 3 CN  CO相对温和的实验条件下。使用两种不同的亲核试剂（醇和胺）对催化体系进行了测试和优化。苯乙炔（1a）被认为是炔烃，而二异丁胺（2b 1）和甲醇（2c 1）被认为是亲核试剂。结果显示1a的转化率和对宝石或反式的选择性的显着差异这些亲核试剂的不饱和酯或酰胺。仔细研究了钯催化剂类型，配体类型，dppb量和溶剂的影响。使用二异丁胺（2b 1），几乎总是观察到对2-丙烯酰胺（宝石异构体3ab 1）具有极好的区域选择性，而反式α，β-不饱和酯4ac 1是以甲醇（2c 1）为亲核试剂的主要产物。。这种对反应选择性的显着敏感性表明了这些羰基化反应的两种不同的可能机理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Kinetics of trans-Cinnamic Anhydride Reactions Catalyzed by Pyridine, 4-Dimethylaminopyridine, and N-Methylimidazole
  作者：Shu-Fen Lin、Kenneth A. Connorsx

  DOI：10.1002/jps.2600700302

  日期：1981.3

  pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and N-methylimidazole as catalysts. The absolute rates of the catalyzed hydrolysis decreased with increasing acetonitrile content (decreasing solvent polarity), but the catalytic efficiency of N-methylimidazole and 4-dimethylaminopyridine relative to pyridine increased as the solvent polarity decreased. The relative catalytic rates for the cinnamoylation of n-propanol

  在吡啶，4-二甲基氨基吡啶和N-甲基咪唑作为催化剂的存在下，研究了反式肉桂酸酐的水解动力学及其与羟基化合物的反应动力学。随着乙腈含量的增加（降低的溶剂极性），催化水解的绝对速率降低，但随着溶剂极性的降低，N-甲基咪唑和4-二甲基氨基吡啶相对于吡啶的催化效率提高。吡啶，N-甲基咪唑和4-二甲基氨基吡啶的正丙醇在乙腈中肉桂酸的相对催化速率分别为1：259：16,000。

表征谱图